Verschil tussen protonering en deprotonatie

Belangrijkste verschil - Protonatie versus Deprotonatie

Protonering en deprotonering zijn belangrijke chemische reacties bij de synthese van verschillende chemische verbindingen. Protonering is de toevoeging van een proton aan een chemische soort. Deprotonatie is de verwijdering van een proton uit een chemische verbinding. Het belangrijkste verschil tussen protonering en deprotonatie is dat protonering voegt een +1 lading toe aan een verbinding terwijl deprotonering een +1 lading verwijdert uit een chemische verbinding.

Key Areas Covered

1. Wat is protonatie
     - Definitie, voorbeelden
2. Wat is Deprotonation
     - Definitie, Toelichting
3. Wat is het verschil tussen protonering en deprotonatie
     - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: zuur, Brønsted-Lowry zuur, Deprotonatie, waterstof, isotoop, proton, protonering

Wat is protonatie

Protonering is de toevoeging van een proton aan een atoom, molecuul of ion. De toevoeging van een proton veroorzaakt de vorming van een geconjugeerd zuur van een chemische soort. Protonering veroorzaakt de verandering in elektrische lading van een chemische soort. Dit komt omdat een proton altijd +1 wordt opgeladen. Het symbool voor proton wordt gegeven als H⁺ (het +1 geladen waterstofatoom is een proton).

Een waterstofatoom kan worden gevonden als drie belangrijke isotopen: protium, deuterium en tritium. Al deze isotopen hebben één proton in hun kern samen met verschillende aantallen neutronen. Al deze isotopen hebben één elektron in de omringende elektronenschil (orbitaal). Wanneer dit elektron uit het waterstofatoom wordt verwijderd, is het enige resterende geladen subatomaire deeltje een proton. Vandaar de H⁺ ion lijkt op een proton.

Enkele voorbeelden voor protonering worden hieronder gegeven:

1. Protonering van ammoniak geeft ammoniumionen

NH₃   +   H⁺      → NH₄⁺

2. Protonering van water geeft hydroniumionen

H₂O + H⁺      ↔ H₃O⁺

Figuur 1: Protonering van watermolecuul

3. Protonatie van alcoholen

C₂H₅OH + H⁺    → C₂H₅OH₂⁺

Wat is Deprotonation

Deprotonatie is de verwijdering van een proton uit een Brønsted-Lowry zuur tijdens een zuur-base reactie. (Brønsted-Lowry-zuren zijn verbindingen die protonen kunnen vrijmaken om de geconjugeerde base ervan te vormen). Dit heeft een directe invloed op de totale lading van een chemische soort, omdat het proton +1 is geladen en de verwijdering van een proton gelijk is aan het verwijderen van +1 lading. Deprotonatie geeft de geconjugeerde base van een chemische soort.

Watermolecuul is een amfotere verbinding die protonen kan doneren of accepteren. Daarom ondergaat het zowel protonatie- als deprotonatiereacties. De deprotonering van een watermolecuul geeft hydroxide-anion (OH^-).

H₂O ↔ H⁺   +   OH^-

In de organische chemie is deprotonatie erg belangrijk in verschillende syntheseroutes. De deprotonering van alkynen door basen zoals NaNH₂ geeft het natriumzout van alkyn via deprotonering. Dit gebeurt omdat de terminale waterstof van alkynen zeer zuur is en gemakkelijk kan worden verwijderd. Dan kan een ander organisch bestanddeel aan dit zout worden gehecht.

Figuur 2: Reactie tussen acetyleen en NaNH₂

(C₂H₂   +     Nanh₂       → HC₂^-na⁺   +   NH₃)

Verschil tussen protonering en deprotonatie

Definitie

protonering: Protonering is de toevoeging van een proton aan een atoom, molecuul of ion.

deprotonering: Deprotonatie is de verwijdering van een proton uit een Brønsted-Lowry zuur tijdens een zuur-base reactie.

Protonoverdracht

protonering: Protonering voegt een proton toe aan een verbinding.

deprotonering: Deprotonatie verwijdert een proton uit een verbinding.

Verandering in elektrische lading

protonering: Protonering voegt een +1 lading toe aan een verbinding.

deprotonering: Deprotonering verwijdert een +1 lading van een verbinding.

Conclusie

Protonering en deprotonering zijn twee basale chemische reacties. Het belangrijkste verschil tussen protonering en deprotonatie is dat protonering een +1-lading toevoegt aan een verbinding, terwijl Deprotonering een +1-lading verwijdert uit een chemische verbinding.

Referentie:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Protonation-definitie en voorbeeld." ThoughtCo, 11 februari 2017, hier beschikbaar.
2. "Alcoholprotonatie: synthese als tussenproduct voor een overvloed aan reacties." Quirky Science, 23 januari 2018, hier beschikbaar.
3. "Alkynes: Deprotonation and SN2." Master Organic Chemistry RSS, hier beschikbaar.

Afbeelding met dank aan:

1. "Alcoholprotonatie" door Esmu Igors - Eigen werk (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia