Monohydrische alcoholen worden ingedeeld in drie soorten: primaire alcoholen, secundaire alcoholen en tertiaire alcoholen. Dit artikel gaat over het verschil tussen primaire en secundaire alcohol. Het grootste verschil tussen primaire en secundaire alcoholen is dat de hydroxylgroep van een primaire alcohol is gehecht aan een primaire koolstof, terwijl de hydroxylgroep van een secundaire alcohol is bevestigd aan een secundair koolstofatoom. Er zijn verschillende tests om onderscheid te maken tussen primaire en secundaire alcohol. Dergelijke methoden omvatten oxidatietest, reactie met heet gereduceerd koper, Lucas-test en de methode van Victor Meyer.
Dit artikel onderzoekt,
1. Classificatie van alcoholen
2. Wat is primaire alcohol
- Kenmerken, structuur, eigenschappen
3. Wat is secundaire alcohol
- Kenmerken, structuur, eigenschappen
4. Wat is het verschil tussen primaire en secundaire alcohol
Alcoholen zijn een type koolwaterstof waarin de hydroxyl (-OH) functionele groep is gebonden aan een sp3 gehybridiseerde koolstof van een alkylgroep. Volgens de definitie van alcoholen moet de hydroxylgroep gebonden zijn aan een koolstofatoom van de hoofdketen, wat wordt aangegeven door het positienummer. In het algemeen worden de eenvoudige alcoholen genoemd naar hun alkylgroep, gevolgd door het woord alcohol; bijvoorbeeld ethylalcohol. Deze koolwaterstoffen zijn polaire verbindingen vanwege de aanwezigheid van C-O- en O-H-bindingen. Vanwege de ongedeelde elektronen op het zuurstofatoom kunnen alcoholen worden gevormd oxonium ion (ROH2+) door te reageren met een sterk zuur. Vandaar dat alcoholen bekend staan als zwakke Lewis-basen. Een alcohol kan waterstofbruggen vormen met water en een ander alcoholmolecuul. Alcoholen zijn zwakke zuren met 16 tot 18 pKeen waarden. Alcoholen reageren met halogeenzuren zoals HC1, HBr en Hl en zetten om in alkylhalogeniden. Monohydrische alcoholen bestaan uit één hydroxylgroep, bijvoorbeeld CH3OH, C2H5OH, enz. Alcoholen met twee hydroxylgroepen worden dihydrische alcoholen genoemd, bijv. CH2OH-CH2OH (ethyleenglycol). Op basis van het type koolstofatoom waaraan de hydroxylgroep is bevestigd, worden monohydrische alcoholen geclassificeerd in drie soorten, namelijk; primaire alcoholen, secundaire alcoholen en tertiaire alcoholen.
Primaire alcoholen zijn de alcoholen waarin de hydroxylgroep is bevestigd aan de primaire koolstof van het alcoholmolecuul. Dit is de eenvoudigste vorm van alcohol. Primaire alcoholen kunnen onder milde omstandigheden worden geoxideerd om aldehyden (RCHO) te vormen. Wanneer echter sterkere oxidatiemiddelen worden gebruikt, transformeren primaire alcoholen eerst in aldehyden en vervolgens snel in carbonzuren (RCOOH). De reactiviteit van primaire alcohol is minder dan die van een secundaire alcohol. In de Lucas-test vormen primaire alcoholen geen olieachtige lagen, in tegenstelling tot secundaire en tertiaire alcoholen. Ze vormen echter bij verhitting vluchtige alkylhalogeniden. Voorbeelden van primaire alcohol zijn methanol, ethanol, propanol, enz.
Afbeelding: Methanol, een voorbeeld van primaire alcohol.
Secundaire alcoholen zijn de alcoholen waarin een hydroxylgroep is bevestigd aan het secundaire koolstofatoom van het alcoholmolecuul. Secundaire alcoholen worden omgezet in ketonen (R.2CO) bij oxidatie onder milde omstandigheden. Sterkere oxidatiemiddelen leiden echter tot de vorming van zuren of een mengsel van zuren. Met de Lucas-test vormen secundaire alcoholen binnen ongeveer vijf minuten olieachtige lagen. Secundaire alcoholen zijn stabieler en reactiever dan primaire alcoholen. Secundaire alcoholen zijn echter minder zuur dan primaire alcoholen. Enkele voorbeelden van secundaire alcohol omvatten isopropylalcohol en butylalcohol.
Figuur 02: Secundaire alcohol
Primaire alcoholen: Primaire alcohol is een alcohol waarvan de hydroxylgroep is verbonden met een primair koolstofatoom.
Secundaire alcoholen: Secundaire alcohol is een alcohol die de hydroxylgroep op een secundair koolstofatoom heeft.
Primaire alcoholen: Primaire alcoholen zijn minder reactief dan secundaire alcoholen.
Secundaire alcoholen: Secundaire alcoholen zijn reactiever dan primaire alcoholen.
Primaire alcoholen: De veresteringssnelheid is het hoogst in primaire alcoholen.
Secundaire alcoholen: Snelheid van verestering is minder in secundaire alcoholen.
Primaire alcoholen: Primaire alcoholen zijn moeilijk te dehydrateren dan secundaire alcoholen.
Secundaire alcoholen: Secundaire alcoholen zijn gemakkelijker te dehydrateren.
Primaire alcoholen: Primaire alcoholen resulteren in aldehyden en waterstof.
Secundaire alcoholen: Secundaire alcoholen resulteren in ketonen en waterstof.
Primaire alcoholen: Primaire alcoholen vormen geen olieachtige lagen.
Secundaire alcoholen: Primaire alcoholen vormen binnen ongeveer vijf minuten olieachtige lagen.
Primaire alcoholen: Primaire alcoholen zijn minder stabiel dan secundaire alcoholen.
Secundaire alcoholen: Secundaire alcoholen zijn stabieler.
Primaire alcoholen: Primaire alcoholen geven een bloedrode kleur.
Secundaire alcoholen: Secundaire alcoholen geven een blauwe kleur.
Primaire alcoholen: Primaire alcoholen zijn zuurder dan secundaire alcoholen.
Secundaire alcoholen: Secundaire alcoholen zijn minder zuur.
Primaire en secundaire alcoholen zijn twee soorten alcoholen die onder eenwaardige alcoholen vallen. In primaire alcoholen is de -C-OH-groep gebonden aan één koolstofatoom, terwijl in secundaire alcoholen de -C-OH-groep aan nog twee andere koolstofatomen is gebonden. Op basis van dit grote verschil tussen primaire en secundaire alcoholen, variëren hun eigenschappen. De Lucas-test en de Victor Meyer-test worden gebruikt om primaire en secundaire alcoholen te identificeren.
Referentie:
1. Johnson, A.W. (1999). Uitnodiging voor organische chemie. Jones & Bartlett Learning.
2. Madan, G. (2005). S. Chands Succesgids (Q & A) Anorganische chemie. S. Chand Publishing.
3.Competition Science Vision, 2003, Vol.5, Pratiyogita Darpan Group, India
Afbeelding met dank aan:
1. "Methanol vlakke structuur" door Cacycle - Eigen werk (publiek domein) via Commons Wikimedia
2. "Secundaire alcohol" door Skend - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia