Verschil tussen fenol en benzoëzuur

Belangrijkste verschil - Fenol versus benzoëzuur

Fenol en benzoëzuur zijn organische verbindingen. Beide zijn aromatische verbindingen. Een aromatische verbinding is een stof die is samengesteld uit een plat ringsysteem met gedelocaliseerde pi-elektronenwolken. Fenol is de eenvoudigste aromatische alcohol. Het wordt beschouwd als een toxische verbinding. Benzoëzuur is het eenvoudigste aromatische carbonzuur. Het wordt niet als een giftige verbinding beschouwd. Beide verbindingen zijn samengesteld uit een gesubstitueerde benzeenring. Het belangrijkste verschil tussen fenol en benzoëzuur is dat fenol is een alcohol, terwijl benzoëzuur een carbonzuur is.

Key Areas Covered

1. Wat is fenol
      - Definitie, structuur, reacties, gebruik
2. Wat is Benzoëzuur
      - Definitie, structuur, gebruik
3. Wat zijn de overeenkomsten tussen fenol en benzoëzuur
      - Overzicht van gemeenschappelijke functies
4. Wat is het verschil tussen fenol en benzoëzuur
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: alcohol, aromatische verbindingen, benzeenring, benzoëzuur, carboxylzuur, fenol

Wat is fenol

Fenol is de eenvoudigste aromatische alcohol. De moleculaire formule van fenol is C₆H₅OH. Het geeft aan dat fenolmoleculen zijn samengesteld uit benzeenringen die zijn gesubstitueerd met -OH-groepen. Eén fenolmolecuul bevat één -OH-groep. De molaire massa van fenol is ongeveer 94,11 g / mol.

Fenol verschijnt als een transparante kristallijne vaste stof bij kamertemperatuur en druk. Het heeft een zoete geur. Het smeltpunt van deze vaste stof is ongeveer 40,5 ° C. Het kookpunt van fenol is ongeveer 181,7 ° C. In de handel verkrijgbaar fenol kan in vaste droge poedervorm of in vloeibare vorm zijn. Fenol is mengbaar met water. Dit komt omdat -OH-groepen waterstofbruggen kunnen vormen met watermoleculen.

Fenol is een zwak zuur. Het kan gedeeltelijk dissociëren tot fenolaatanion en een hydroniumkation vormen. Maar het is zuriger in vergelijking met alifatische alcoholen. Deze verhoogde zuurgraad is een resultaat van de resonantie-stabilisatie van fenol. Hier is het fenoxide-anion dat wordt gevormd na het vrijkomen van een H⁺ ion wordt gestabiliseerd door de delocalisatie van de negatieve lading op het zuurstofatoom.

Figuur 1: Resonantiestabilisatie van Phenoxide Anion

Fenol wordt beschouwd als een zeer toxische verbinding. Fenol-dampen zijn bijtend voor de ogen en de huid. Fenolmoleculen kunnen een elektrofiele aromatische substitutie ondergaan, omdat pi-elektronen van het zuurstofatoom kunnen worden gedelocaliseerd in de benzeenring, waardoor de ring een elektronrijke component wordt. Elektrofielen kunnen dan binden met de ring.

Fenol wordt gebruikt als een voorloper voor de productie van kunststoffen. Afgezien van dat, wordt het vaak gebruikt als antiseptisch en desinfecterend middel. Fenol wordt ook gebruikt bij de productie van cosmetica en medicijnen (medicijnen).

Wat is Benzoëzuur

Benzoëzuur is het eenvoudigste aromatische carbonzuur. De moleculaire formule van benzoëzuur is C₆H₅COOH. Het molaire gewicht van benzoëzuur is ongeveer 122,12 g / mol. Eén benzoëzuurmolecuul bestaat uit een benzeenring gesubstitueerd met een carbonzuurgroep (-COOH).

Figuur 2: De chemische structuur van benzoëzuur

Bij kamertemperatuur en druk is benzoëzuur een witte kristallijne vaste stof. Het is enigszins oplosbaar in water. Benzoëzuur heeft een aangename geur. Het smeltpunt van benzoëzuur vaste stof is ongeveer 122,41 ° C. Het kookpunt van benzoëzuur wordt gegeven als 249,2 ° C. Maar bij 370 ° C ontbindt het.

Benzoëzuur kan elektrofiele aromatische substitutie ondergaan als gevolg van de elektronenonttrekkende eigenschap van de carboxylgroep. Carbonzuur kan de aromatische ring voorzien van pi-elektronen. Dan wordt het rijk aan elektronen. Daarom kunnen elektrofielen reageren met de aromatische ring.

Benzoëzuur is een fungistatische verbinding die veel wordt gebruikt als conserveringsmiddel voor levensmiddelen. Dit betekent dat het voedsel kan voorkomen dat schimmels groeien. Benzoëzuur kan van nature worden gevonden in sommige soorten fruit, zoals bessen.

Overeenkomsten tussen fenol en benzoëzuur

Beide zijn organische verbindingen.
Beide zijn aromatische stoffen.
Beide kunnen elektrofiele aromatische substitutiereacties ondergaan
Beide zijn kleurloze of witte kristallen bij kamertemperatuur en druk.

Verschil tussen fenol en benzoëzuur

Definitie

Fenol: Fenol is de eenvoudigste aromatische alcohol.

Benzoëzuur: Benzoëzuur is het eenvoudigste aromatische carbonzuur.

Moleculaire formule

Fenol: De moleculaire formule van fenol is C₆H₅OH.

Benzoëzuur: De moleculaire formule van benzoëzuur is C₆H₅COOH.

Molaire massa

Fenol: De molaire massa van fenol is ongeveer 94,11 g / mol.

Benzoëzuur: Het molaire gewicht van benzoëzuur is ongeveer 122,12 g / mol.

vervanging

Fenol: Fenol heeft een -OH gesubstitueerde benzeenring.

Benzoëzuur: Benzoëzuur heeft een -COOH-gesubstitueerde benzeenring.

Smeltpunt

Fenol: Het smeltpunt van fenol is ongeveer 40,5 ° C.

Benzoëzuur: Het smeltpunt van benzoëzuur is ongeveer 122,41 ° C.

Kookpunt

Fenol: Het kookpunt van fenol is ongeveer 181,7 ° C.

Benzoëzuur: Het kookpunt van benzoëzuur wordt gegeven als 249,2 ° C.

Oplosbaarheid in water

Fenol: Fenol is mengbaar met water.

Benzoëzuur: Benzoëzuur wordt enigszins opgelost in water.

Conclusie

Fenol en benzoëzuur zijn veel gebruikte organische verbindingen vanwege hun gunstige chemische en fysische eigenschappen. Hoewel fenol wordt beschouwd als een toxische verbinding, wordt het gebruikt als een ingrediënt voor sommige producten. Benzoëzuur is van nature te vinden in sommige soorten fruit. Het belangrijkste verschil tussen fenol en benzoëzuur is dat fenol een alcohol is, terwijl benzoëzuur een carbonzuur is.

Referenties:

1. Wade, Leroy G. "Phenol." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 19 apr. 2016, hier beschikbaar.
2. "Fenol." Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. PubChem Compound Database, U.S. National Library of Medicine, Beschikbaar Hier.
3. "Benzoëzuur." Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. PubChem Compound Database, U.S. National Library of Medicine, Beschikbaar Hier.

Afbeelding met dank aan:

1. "Phenol acide" door Yikrazuul - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Benzoic acid" (Public Domain) via Commons Wikimedia

Wetenschap