Verschil tussen meso en enantiomeren

Belangrijkste verschil - Meso versus enantiomeren

In het algemeen zijn isomeren moleculen die dezelfde chemische formule hebben maar een andere rangschikking van de atomen ervan. Isomeren zijn hoofdzakelijk gegroepeerd in twee brede categorieën: structurele isomeren en stereoisomeren. Structurele isomeren hebben dezelfde molecuulformule, maar de atomen zijn op verschillende manieren verbonden. Stereo-isomeren zijn moleculen die verschillen in de ruimtelijke rangschikking van hun structuren. Voor een molecuul om stereoisomeren te hebben, zou het molecuul in wezen chiraal moeten zijn. Om chiraliteit te hebben, moeten moleculen vier verschillende groepen aan een centraal koolstofatoom gebonden hebben. Deze groepen moeten chemisch van elkaar te onderscheiden zijn. Stereoisomeren worden opnieuw verdeeld in twee groepen die bekend staan ​​als enantiomeren en diastereomeren. Enantiomeren zijn organische moleculen die niet-over elkaar heen liggende spiegelbeelden zijn. Dit betekent dat de ruimtelijke ordening van één enantiomeermolecuul eruitziet als een spiegelbeeld van de andere enantiomeer ervan. Meso-verbindingen zijn moleculen met meerdere stereocenters, maar hun spiegelbeelden zijn over elkaar heen te leggen. Het belangrijkste verschil tussen mesoverbinding en enantiomeren is dat mesoverbindingen hebben een identiek spiegelbeeld terwijl enantiomeren een niet-superponeerbaar spiegelbeeld hebben.

Key Areas Covered

1. Wat is Meso
      - Definitie, eigenschappen
2. Wat zijn enantiomeren
      - Definitie, eigenschappen
3. Wat is het verschil tussen meso en enantiomeren
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: Chiraliteit, Enantiomeren, Diastereomeren, Meso-verbinding, Spiegelbeeld, Stereo-isomeren, Stereocenter

Wat is Meso

Een mesoverbinding is een molecuul met meer dan één identiek stereocentrum en een identiek of superponeerbaar spiegelbeeld. Daarom heeft een mesoverbinding veel chirale koolstofcentra, maar het spiegelbeeld is over elkaar heen te leggen. Een mesoverbinding heeft ook een intern symmetrievlak dat het molecuul in twee helften verdeelt. Deze twee helften zijn spiegelbeelden. Vandaar dat mesoverbindingen optisch inactief zijn.

Figuur 1: Cyclische Meso-verbindingen - cyclohexaan

Een mesoverbinding is achiraal. Het kan dus geen enantiomeer hebben. Dit komt omdat wanneer een molecuul met zijn spiegelbeeld superponeerbaar is, het molecuul en dat spiegelbeeld alleen hetzelfde zijn. De bovenstaande afbeelding toont het cyclohexaanmolecuul dat een mesoverbinding is.

Wat zijn enantiomeren

Enantiomeren zijn optische isomeren die niet-over elkaar heen liggende spiegelbeelden van elkaar zijn. Daarom worden deze moleculen altijd in paren aangetroffen. Omdat ze niet-superponeerbaar zijn, zijn de twee moleculen niet identiek. Maar de molecuulformule van de twee enantiomeren is hetzelfde. Ze verschillen van elkaar volgens de ruimtelijke ordening van de moleculen.

Enantiomeren hebben dezelfde fysische en chemische eigenschappen, behalve de richting waarin ze het vlak gepolariseerd licht draaien. Ze roteren vlak gepolariseerd licht in tegengestelde richtingen. Daarom zal een mengsel van enantiomeren met gelijke hoeveelheden van twee enantiomeren geen netto rotatie in het vlak gepolariseerd licht vertonen. Dit type mengsel wordt een racemisch mengsel genoemd.

Figuur 2: Bovenstaande moleculen zijn enantiomeren

Enantiomeren hebben chirale koolstofatomen. Een chiraal koolstof is een koolstofcentrum dat is gebonden aan vier verschillende atomen of groepen. De aanwezigheid van een chiraal koolstofatoom (in een molecuul) wordt chiraliteit genoemd. Om een ​​enantiomeer te worden, moeten twee moleculen verschillende configuraties hebben bij elke chirale koolstof. Als een molecuul bijvoorbeeld twee chirale koolstofatomen heeft en een ander molecuul dezelfde moleculaire formule heeft met twee chirale koolstofatomen, moeten de twee moleculen verschillen bij beide chirale koolstofatomen, niet alleen bij één chiraal koolstofatoom.

Verschil tussen meso en enantiomeren

Definitie

meso: Een mesoverbinding is een molecuul met meer dan één identieke stereocentra en een identiek of superponeerbaar spiegelbeeld.

enantiomeren: Enantiomeren zijn optische isomeren die niet-over elkaar heen liggende spiegelbeelden van elkaar zijn.

Symmetrie

meso: Meso-verbindingen zijn symmetrisch.

enantiomeren: Enantiomeren kunnen symmetrisch of asymmetrisch zijn.

Intern spiegelvlak

meso: Meso-verbindingen hebben een intern spiegelvlak waaruit het molecuul in twee helften kan worden verdeeld, waarvan de helft een spiegelbeeld van de andere helft is.

enantiomeren: Enantiomeren hebben geen inwendig spiegelvlak.

Spiegel afbeeldingen

meso: Meso-verbindingen hebben een identiek of superponeerbaar spiegelbeeld van het molecuul.

enantiomeren: Enantiomeren hebben een niet-superponeerbaar spiegelbeeld.

chiraliteit

meso: Meso-verbindingen zijn achiraal.

enantiomeren: Enantiomeren zijn chiraal.

Conclusie

Meso-verbindingen en enantiomeren zijn organische verbindingen die stereocentra bevatten. Ze verschillen in veel opzichten van elkaar. Het belangrijkste verschil tussen mesoverbinding en enantiomeren is dat mesoverbindingen een identiek spiegelbeeld hebben, terwijl enantiomeren een niet-superponeerbaar spiegelbeeld hebben.

Referentie:

1. "Meso Compounds." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 6 nov. 2017, hier beschikbaar.
2. "Meso compound." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 december 2017, hier beschikbaar.
3. Hunt, Ian R. Ch. 7: Enantiomers. Beschikbaar Hier.

Afbeelding met dank aan:

1. "Meso 12 cyhexane" door Quantockgoblin - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "(±) -Flephedrone 4-isomer Enantiomers Structural Formulas" By Jü - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia