Verschil tussen Markovnikov en Anti Markovnikov-regel

Belangrijkste verschil - Markovnikov vs Anti Markovnikov-regel

We gebruiken chemische reacties om chemische verbindingen te synthetiseren. Als we de vereiste hoeveelheden reactanten en katalysatoren hebben, kunnen we het gewenste product verkrijgen door andere omstandigheden te bieden, zoals de juiste temperatuur. Maar soms geeft de chemische reactie mogelijk niet de gewenste verbinding of kan het een mengsel van producten geven dat is samengesteld uit het gewenste product en andere producten. Deze situatie kan worden verklaard aan de hand van de Markovnikov-regel. De Markovnikov-regel legt uit waarom een ​​bepaald atoom of een groep aan een bepaald koolstofatoom is bevestigd in plaats van een ander koolstofatoom in hetzelfde molecuul. De Anti Markovnikov-regel verklaart de tegenovergestelde situatie van de Markovnikov-regel. Het belangrijkste verschil tussen de regel Markovnikov en Anti Markovnikov is dat Markovnikov-regel geeft aan dat waterstofatomen in een additiereactie met meer waterstof aan het koolstofatoom zijn vastgemaakt substituenten terwijl de anti-Markovnikov-regel aangeeft dat waterstofatomen zijn gebonden aan het koolstofatoom met de minste waterstof substituenten.

Key Areas Covered

1. Wat is de Markovnikov-regel
      - Definitie, reactiemechanisme
2. Wat is Anti Markovnikov-regel
      - Definitie, reactiemechanisme
3. Wat is het verschil tussen Markovnikov en Anti Markovnikov-regel
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: Anti Markovnikov-regel, katalysatoren, Markovnikov-regel, reactanten, regioselectiviteit

Wat is de Markovnikov-regel

De Markovnikov-regel legt uit dat naast de reacties van alkenen of alkynen, het proton wordt toegevoegd aan het koolstofatoom waaraan het hoogste aantal waterstofatomen is gehecht. Deze regel is zeer nuttig bij het voorspellen van het eindproduct van een bepaalde chemische reactie. Laten we deze regel begrijpen met behulp van een voorbeeld.

Figuur 1: Toepassing van de Markovnikov-regel voor een chemische reactie

Zoals in het bovenstaande voorbeeld is te zien, is proton of het waterstofatoom verbonden aan het koolstofatoom dat al het hoogste aantal waterstofatomen heeft dat eraan is vastgemaakt. Het tegenion is bevestigd aan het andere koolstofatoom. Het eindproduct is een alkaan.

Dit gebeurt als gevolg van de vorming van de meest stabiele carbokation als tussenproduct voor de reactie. De toevoeging van het waterstofatoom aan het koolstofatoom opent de dubbele binding. Dit geeft het andere vinylkoolstofatoom een ​​positieve lading. Dit carbokation moet een stabiele carbokation zijn om aan het einde een stabiel product te vormen. Na de vorming van de juiste carbokation hecht het chloride-ion zich aan het positief geladen koolstofatoom.

Aan het einde van de reactie krijgen we echter een mengsel van producten; dit mengsel bestaat uit het product dat wordt gegeven door de stabiele carbocatie en de onstabiele carbocatie.

Wat is Anti Markovnikov-regel

Anti Markovnikov-regel legt uit dat naast de reacties van alkenen of alkynen, het proton wordt toegevoegd aan het koolstofatoom waaraan het minste aantal waterstofatomen is gehecht. Het eindproduct dat uit deze reactie wordt verkregen, wordt het Anti Markovnikov-product genoemd. Dit mechanisme omvat niet de vorming van een carbokation-tussenproduct. Chemische reacties kunnen worden uitgevoerd in reacties die het Anti Markovnikov-product geven door een peroxide zoals HOOH aan het reactiemengsel toe te voegen.

Figuur 2: Alle mogelijke producten van toevoeging van HNNR '

Hier vindt het peroxide-effect plaats. Een peroxide kan de regioselectiviteit van een additiereactie veranderen. Regioselcetiviteit is de vorming van een binding op een bepaald atoom over alle andere mogelijke atomen. Daarom werkt het peroxide als een katalysator.

Verschil tussen Markovnikov en Anti Markovnikov-regel

Definitie

Markovnikov-regel: Markovnikov-regel legt uit dat naast de reacties van alkenen of alkynen, het proton wordt toegevoegd aan het koolstofatoom waaraan het grootste aantal waterstofatomen is gekoppeld.

Anti Markovnikov-regel: Anti Markovnikov-regel legt uit dat naast de reacties van alkenen of alkynen, het proton wordt toegevoegd aan het koolstofatoom waaraan het minste aantal waterstofatomen is gekoppeld.

Carbon Atom

Markovnikov-regel: Volgens de Markovnikov-regel is het waterstofatoom gebonden aan het koolstofatoom met het grootste aantal waterstofsubstituenten.

Anti Markovnikov-regel: Volgens de anti-Markovnikov-regel is het waterstofatoom gebonden aan het koolstofatoom met het minste aantal waterstofsubstituenten.

bijvoegsel

Markovnikov-regel: Het negatieve deel van addendum (dat is X¯ of Cl¯ / Br¯) gaat naar de koolstof die minder waterstofatomen bevat..

Anti Markovnikov-regel: Het negatieve deel van addendum gaat naar de koolstof waaraan een groter aantal waterstofatomen is gehecht.

Conclusie

Markovnikov en Anti Markovnikov regels zijn erg belangrijk in het voorspellen van de eindproducten van een chemische reactie. Het belangrijkste verschil tussen Markovnikov en Anti Markovnikov-regel is dat de Markovnikov-regel aangeeft dat waterstofatomen in een additiereactie aan het koolstofatoom zijn bevestigd met meer waterstofsubstituten, terwijl de anti-Markovnikov-regel aangeeft dat waterstofatomen aan het koolstofatoom zijn bevestigd met de minste waterstofvervangende stoffen.

Referenties:

1. "Regioselectiviteit." Geïllustreerde verklarende woordenlijst van organische chemie - Regioselectief; Regiochemie, hier beschikbaar. Betreden op 12 september 2017.
2. "Markovnikov's rule." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 31 aug. 2017, hier beschikbaar. Betreden op 12 september 2017.

Afbeelding met dank aan:

1. "Markovnikov-regel" (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Markovnikov en Anti-Mark toevoeging" door 5402013SD - Eigen werk (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia