Verschil tussen hyperconjugatie en resonantie

Belangrijkste verschil - Hyperconjugation vs Resonance

In een covalente verbinding kunnen twee belangrijke soorten chemische bindingen tussen atomen worden waargenomen. Ze zijn de sigma-band en de pi-binding. Een enkele band is altijd een sigma-band. Een dubbele binding bestaat uit een sigma-binding en een pi-binding. Beide soorten obligaties worden echter gevormd vanwege de overlapping tussen atomaire orbitalen. De term hyperconjugatie en resonantie worden gebruikt om twee methoden te beschrijven die zijn betrokken bij het stabiliseren van een molecuul. Het belangrijkste verschil tussen hyperconjugatie en resonantie is dat hyperconjugatie betreft de interactie tussen een sigma-binding en een p-orbitaal- of een pi-binding, terwijl resonantie de interactie tussen pi-bindingen omvat.  

Key Areas Covered

1. Wat is Hyperconjugation
      - Definitie, mechanisme en voorbeelden
2. Wat is Resonantie
      - Definitie, mechanisme en voorbeelden
3. Wat is het verschil tussen hyperconjugatie en resonantie
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: Atomic Orbitals, Hyperconjugation, Pi Bond, Resonance, Sigma Bond

Wat is Hyperconjugation

Hyperconjugatie is het stabilisatie-effect op een molecuul als gevolg van de interactie tussen een sigma-binding en een pi-binding. Hier zal een sigma-orbitaal interageren met een aangrenzende lege p-orbitaal, gedeeltelijk gevulde p-orbitaal of een pi-orbitaal. Deze interactie is een overlapping van deze orbitalen. Dit resulteert in de vorming van een uitgebreide moleculaire orbitaal die het verbindingselektron meer ruimte geeft. Vervolgens worden de afstotingskrachten tussen elektronen verminderd. Als gevolg hiervan wordt het molecuul gestabiliseerd. Gewoonlijk vindt hyperconjugatie plaats door de overlapping van bindingselektronen van C-H-sigma-binding met 2p of pi-orbitaal van het aangrenzende koolstofatoom..

Figuur 1: Overlapping van een bindingsorbitaal (C-H) met een antibloeiende orbitaal (C-Cl)

Hyperconjugatie beïnvloedt de lengte van de binding van een chemische binding. Gewoonlijk is een sigma-binding tussen twee atomen langer dan een pi-binding tussen dezelfde twee atomen. Hyperconjugatie zorgt ervoor dat de lengte van de sigma-binding wordt verminderd en de lengte van de pi-binding wordt verhoogd. Bovendien helpt het om de stabiliteit van een carbokation te verhogen.

Wat is Resonantie

Resonantie is het stabiliseren van een molecuul door delocalisatie van bindingselektronen in de pi-orbitaal. Omdat elektronen geen vaste positie hebben in een atoom of molecuul, kunnen ze hier en daar gemakkelijk bewegen. Daarom kunnen de alleenstaande elektronen en pi-bindingselektronen van de ene naar de andere positie worden verplaatst om een ​​gestabiliseerde toestand te verkrijgen. Dit wordt resonantie genoemd. Om de meest stabiele vorm van een molecuul te bepalen, gebruiken we resonantiestructuren die alle mogelijke structuren van een bepaald molecuul kunnen tonen.

Resonantiestructuren hebben hetzelfde aantal elektronen en dezelfde moleculaire formule. De hybridisatie van atomen in het molecuul zou ook hetzelfde moeten zijn in elke resonantiestructuur samen met hetzelfde aantal alleenstaande paren.

Figuur 2: Resonantiestructuren van fenol

De bovenstaande afbeelding toont alle mogelijke resonantiestructuren van fenol. Aan het einde van de resonantiestructuren is de oorspronkelijke structuur van het fenolmolecuul gegeven. Het geeft aan dat het echte molecuul geen zuivere dubbele bindingen heeft. Er is een pi-elektronenwolk in plaats van drie dubbele bindingen. Daarom geeft resonantie een tussenstructuur aan resonantiestructuren.

Verschil tussen hyperconjugatie en resonantie

Definitie

hyperconjugatie: Hyperconjugatie is het stabilisatie-effect op een molecuul als gevolg van de interactie tussen een sigma-binding en een pi-binding.

Resonantie: Resonantie is het stabiliseren van een molecuul door delocalisatie van bindingselektronen in de pi-orbitaal.

Betrokken orbitalen

hyperconjugatie: Hyperconjugatie heeft betrekking op sigma-obligatieorbitalen en p-orbitalen of pi-obligatieorbitalen.

Resonantie: Resonantie betreft alleen pi-bond-orbitalen.

Bond lengte

hyperconjugatie: Hyperconjugatie zorgt ervoor dat de lengte van de sigma-binding wordt verkort.

Resonantie: Resonantie heeft geen effect op de sigma-obligaties.

Conclusie

Hyperconjugatie is een uitbreiding van resonantie omdat beide methoden de stabilisatie van een molecuul veroorzaken door delocalisatie van elektronen; hyperconjugatie omvat echter delocalisatie van sigma-bindingselektronen samen met pi-bindingselektronen, terwijl resonantie de delocalisatie veroorzaakt door interactie tussen pi-orbitalen. Dit is het verschil tussen hyperconjugatie en resonantie.

Referenties:

1. "Resonantie." Chemie LibreTexts, Libretexts, 21 juli 2016, hier beschikbaar. Toegankelijk 25 augustus 2017.
2. Devyani Joshi, Trainee bij SRS Pharmaceuticals Pvt. Ltd., India Volgen. "Hyperconjugatie - organische chemie." LinkedIn SlideShare, 10 november 2016, hier beschikbaar. Toegankelijk 25 augustus 2017.

Afbeelding met dank aan:

1. "C-H bonding orbitale menging met een C-X anti-bonding orbitaal door hyperconjugatie" door Hafargher - Eigen werk (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
2. "Fenol mesomeric structures" door Devon Fyson - Eigen werk (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia