Differkinome

Verschil tussen hydrogenering en hydrogenolyse

Wetenschap
Share

Belangrijkste verschil - Hydrogenering versus hydrogenolyse

Hydrogenering en hydrogenolyse zijn belangrijke chemische reacties die plaatsvinden in de aanwezigheid van waterstofgas en katalysatoren. Hoewel de namen vergelijkbaar lijken, verschillen de twee processen van elkaar. Kortom, het belangrijkste verschil tussen hydrogenering en hydrogenolyse is dat hydrogenering omvat de vorming van een verzadigde verbinding uit een onverzadigde verbinding, terwijl hydrogenolyse de vorming van twee kleine verbindingen uit een groot molecuul omvat.

Key Areas Covered

1. Wat is Hydrogenatie
     - Definitie, proces
2. Wat is Hydrogenolyse
     - Definitie, proces, gebruik
3. Wat zijn de overeenkomsten tussen hydrogenering en hydrogenolyse
     - Overzicht van gemeenschappelijke functies
4. Wat is het verschil tussen hydrogenering en hydrogenolyse
     - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: katalysator, hydrogenering, waterstofgas, hydrogenolyse, verzadigd, onverzadigd

Wat is Hydrogenatie

Hydrogenering is een chemische reactie die optreedt tussen moleculaire waterstof (H.2) en een andere chemische soort. Deze reactie vindt gewoonlijk plaats in aanwezigheid van een katalysator zoals nikkel, palladium of platina (of hun oxiden). Hydrogenering wordt gebruikt voor de reductie en verzadiging van een chemische verbinding. Er kunnen twee soorten hydrogenering zijn:

  1. Toevoeging van waterstof aan een dubbele binding of drievoudige binding in een verbinding
  2. Toevoeging van waterstof dat dissociatie van het molecuul veroorzaakt

Figuur 1: Hydrogenatie van alkeen

Vrijwel alle organische verbindingen die zijn samengesteld uit dubbele bindingen of drievoudige bindingen kunnen reageren met moleculaire waterstof in de aanwezigheid van een katalysator. De hydrogeneringsreactie is erg belangrijk voor industriële syntheseprocessen; in de aardolie-industrie bijvoorbeeld, wordt hydrogenering gebruikt voor de productie van benzine en verschillende petrochemicaliën.

Wat is Hydrogenolyse

Hydrogenolyse is een splitsingsreactie waarbij het waterstofmolecuul (H.2) reageert met een organische verbinding, resulterend in twee kleine verbindingen. De binding die wordt afgebroken, kan een C-C-enkelvoudige binding of een C-X-heteroatoom-enkele binding zijn. X (heteroatoom) is meestal zuurstof, stikstof of zwavel. Dit proces wordt uitgevoerd met waterstofgas in de aanwezigheid van een katalysator.

Figuur 2: Hydrogenolyse van 4- (dimethylamino) benzylacetaat tot N, N, 4-trimethylaniline door nikkelboride

Hydrogenolysereactie heeft toepassingen op laboratoriumschaal evenals toepassingen op industriële schaal. In laboratoria bijvoorbeeld wordt hydrogenolyse gebruikt in organische synthesereacties. ex: debenzylatie - splitsing van benzylethers. De werking van hydrogenolyse in het laboratorium lijkt echter enigszins op hydrogenering. Deze reactie wordt veel gebruikt in de petrochemische industrie. Het wordt gebruikt om zwavel uit grondstof in petroleumraffinaderijen te verwijderen. De zwavel wordt verwijderd in de vorm van waterstofsulfide (H.2S).  

Overeenkomsten tussen hydrogenering en hydrogenolyse

  • Beide reacties vinden plaats in de aanwezigheid van moleculaire waterstof.
  • Beide processen vinden plaats in de aanwezigheid van een katalysator.

Verschil tussen hydrogenering en hydrogenolyse

Definitie

hydrogenering: Hydrogenering is een chemische reactie die optreedt tussen moleculaire waterstof (H.2) en een andere chemische soort.

hydrogenolyse: Hydrogenolyse is een splitsingsreactie waarbij het waterstofmolecuul (H.2) reageert met een organische verbinding die resulteert in twee kleine verbindingen.

Werkwijze

hydrogenering: Hydrogenatie omvat de reductie en verzadiging van chemische verbindingen.

hydrogenolyse: Hydrogenolyse omvat binding-splitsing.

Chemische binding

hydrogenering: Hydrogenering vindt plaats in verbindingen die dubbele bindingen of drievoudige bindingen bevatten.

hydrogenolyse: Hydrogenolyse vindt plaats in verbindingen die enkelvoudige C-C- of C-X-heteroatomen bevatten.

Eindproduct

hydrogenering: Hydrogenering produceert een verzadigde verbinding.

hydrogenolyse: Hydrogenolyse produceert twee kleine moleculen.

Conclusie

Hydrogenering en hydrogenolyse zijn belangrijke chemische reacties die worden gebruikt in laboratoria en in industrieën. Het belangrijkste verschil tussen hydrogenering en hydrogenolyse is dat hydrogenering de vorming van een verzadigde verbinding uit een onverzadigde verbinding omvat, terwijl hydrogenolyse de vorming van twee kleine verbindingen uit een groot molecuul omvat.

Referentie:

1. "Hydrogenolyse." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 31 aug. 2017, hier beschikbaar.
2. "HYDROGENOLYSIS-TECHNOLOGIE." Johnson Matthey Process Technologies, hier beschikbaar.
3. "Hydrogenation." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 24 januari 2018, hier beschikbaar.

Afbeelding met dank aan:

1. "Alkene to alkane" Door De oorspronkelijke uploader was Robert op Wikipedia Wikipedia - Overgezet van en.wikibooks naar Commons door Adrignola met CommonsHelper (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Hydrogenolyse van een benzylester door Nikkelboride" door LHcheM - Eigen werk (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia

Wetenschap
×