Verschil tussen Friedel Crafts Acylation and Alkylation

Belangrijkste verschil - Friedel Crafts Acylation vs Alkylation

Friedel Crafts acylatie en alkylatie zijn twee soorten chemische reacties die voor het eerst werden geïntroduceerd door de twee wetenschappers Charles Friedel en James Crafts. Daarom kregen de reacties de namen van de twee wetenschappers. Deze reacties verschaffen ons een mechanisme voor het introduceren van acylgroepen en alkylgroepen in chemische verbindingen. Er zijn ook andere reacties van Friedel Crafts, maar de meest voorkomende reacties onder hen zijn de acylatie en de alkylatie. Beide reacties vinden plaats door middel van elektrofiele aromatische substitutie. Het belangrijkste verschil tussen Friedel Crafts acylatie en alkylatie is dat Friedel Crafts acyleringsreactie wordt gebruikt om een ​​acylgroep aan een molecuul toe te voegen, terwijl Friedel Crafts alkyleringsreactie wordt gebruikt om een ​​alkylgroep aan een molecuul toe te voegen.

Key Areas Covered

1. Wat is Friedel Crafts Acylation
      - Definitie, reactiemechanisme
2. Wat is Friedel Crafts Alkylation
      - Definitie, reactiemechanisme
3. Wat zijn de overeenkomsten tussen Friedel Crafts Acylation and Alkylation
      - Overzicht van gemeenschappelijke functies
4. Wat is het verschil tussen Friedel Crafts Acylation and Alkylation
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

 Sleutelbegrippen: Acyl Group, Alkyl Group, Friedel Crafts Acylation, Friedel Crafts Alkylation

Wat is Friedel Crafts Acylation

Friedel Crafts acyleringsreactie omvat de bevestiging van een acylgroep aan een aromatische ring. Dit gebeurt door een elektrofiel aromatisch substitutiemechanisme. Hier wordt de acylgroep verschaft door een acylhalogenideverbinding. Om deze reactie voort te zetten, is een katalysator vereist. De meest gebruikte katalysator is AlCl₃.

Reactie mechanisme

Het reactietype is elektrofiele aromatische substitutie en het acylhalogenide werkt als het elektrofiel. Aromatische ringstructuren zijn rijk aan elektronen vanwege de aanwezigheid van dubbele bindingen. De katalysator wordt gebruikt om de reactie te verbeteren door de elektrofiliteit van het acylhalogenide te verbeteren. Hier, de katalysator, AlCl₃ maakt een complex met de halogenidegroep van het acylhalogenide. Het halogenide verlaat dan het acylhalogenidemolecuul en neemt het binding-elektronenpaar. Dit zorgt ervoor dat de overblijvende acylgroep een positieve lading heeft (het koolstofatoom waaraan het halogenide was bevestigd krijgt deze positieve lading). Vervolgens werkt het als een elektrofiel. Dit electrofiel wordt het acyliumion genoemd. Het kan gestabiliseerd worden door resonantiestructuren. Elektrofielen hebben de neiging om elektronen te vinden om hun positieve lading te neutraliseren.

Figuur 1: Friedel Crafts Acylation Reaction

Aromatische ringen zijn rijk aan elektronen. Daarom geven deze aromatische ringen elektronen aan de elektrofiel. Vervolgens wordt de acylgroep gehecht aan de aromatische ring. Het veroorzaakt het verlaten van een waterstofatoom in de aromatische ring. Met andere woorden, één waterstofatoom in de aromatische ring is gesubstitueerd door de acylgroep.

Het katalysatorhalogenidecomplex is niet stabiel. Daarom splitst het uit elkaar resulterend in een halide-ion en het katalysatormolecuul. Dit halogenide-ion wordt gestabiliseerd door te reageren met het waterstofion dat vrijkomt uit de aromatische ring.

Figuur 2: Eindproducten van Friedel Crafts Acylation wanneer Acyl Chloride wordt gebruikt

Het totale reactiemechanisme resulteert in een gesubstitueerde aromatische ring, waterstofhalogenidemolecuul en de katalysator aan het einde. Aangezien de katalysator wordt geregenereerd, kan deze opnieuw worden gebruikt.

Wat is Friedel Crafts Alkylation

Friedel Crafts alkylering is het proces van het toevoegen van een alkylgroep aan een aromatische ring. Daar wordt de alkylgroep verschaft door een alkylhalide. Het reactiemechanisme is een elektrofiele aromatische substitutie. De katalysator die hier wordt gebruikt, is aluminiumtrichloride (AlCl₃).

Reactie mechanisme

Deze reactie is een elektrofiele substitutiereactie. Het alkylhalogenide levert de elektrofiele alkylgroep. De katalysator vormt een complex met de halogenidegroep in het alkylhalogenide. Dan verlaat het halogenide het alkylhalogenide en neemt het het binding-elektronenpaar. Dit geeft een positieve lading aan de alkylgroep (het halogeenkoolstofatoom werd bevestigd om deze positieve lading te krijgen). Vervolgens werkt de alkylgroep als een elektrofiel. Het heeft elektronen nodig van een andere verbinding om gestabiliseerd te worden. Het gevormde elektrofiel is een carbokation. Dit carbokation heeft de neiging herschikkingen te ondergaan om een ​​stabielere carbokation te vormen.

Figuur 3: Friedel Craft Alkylation Reaction

Aromatische ringen zijn rijk aan elektronen vanwege de aanwezigheid van dubbele bindingen. Daarom kunnen deze aromatische ringen elektronen aan de alkylelektrofiel geven. "Dit resulteert in de substitutie van een alkylgroep door een waterstofatoom in de aromatische ring te verplaatsen. Dit waterstofatoom verlaat de aromatische ring als een waterstofion.

Omdat het katalysatorhalogenidecomplex onstabiel is, wordt de halogenidegroep uit het complex vrijgemaakt en wordt het gehecht met het waterstofion dat uit de aromatische ring vrijkomt. De katalysator is nu vrij om opnieuw te worden gebruikt.

Overeenkomsten tussen Friedel Crafts Acylation and Alkylation

• Beide reacties worden gebruikt om functionele groepen aan aromatische ringen toe te voegen.
• In beide mechanismen, AlCl₃ fungeren als de katalysator.
• Beide reacties gebruiken het halogenide van de functionele groep die aan de aromatische ring zal worden gehecht. Vb .: alkylhalogenide, acylhalogenide.
• Beide reacties geven waterstofhalogenide als een bijproduct.
• Beide reactiemechanismen zijn elektrofiele aromatische substitutiereacties.

Verschil tussen Friedel Crafts Acylation and Alkylation

Definitie

Friedel Crafts Acylation: Friedel Crafts acyleringsreactie omvat de bevestiging van een acylgroep aan een aromatische ring.

Friedel Crafts Alkylation: Friedel Crafts alkylering is het proces van het toevoegen van een alkylgroep aan een aromatische ring.

Groep uitwisseld

Friedel Crafts Acylation: Friedel Crafts acyleringsreactie wisselt een acylgroep uit.

Friedel Crafts Alkylation: Friedel Crafts alkyleringsreactie wisselt een alkylgroep uit.

reagentia

Friedel Crafts Acylation: Friedel Crafts-acylatie maakt gebruik van acylhalogenide, een aromatische verbinding en een katalysator.

Friedel Crafts Alkylation: Friedel Crafts alkylering maakt gebruik van alkylhalogenide, een aromatische verbinding en katalysator.

elektrofiel

Friedel Crafts Acylation: Het elektrofiel voor Friedel Crafts-acylatie is een positief geladen acylgroep.

Friedel Crafts Alkylation: Het elektrofiel voor Friedel Crafts-alkylering is een positief geladen alkylgroep.

herschikking

Friedel Crafts Acylation: Friedel Crafts-acylatie omvat de vorming van resonantiestructuren van het gevormde carbokation (acyliumion).

Friedel Crafts Alkylation: Friedel Crafts alkylering omvat de herschikking van het gevormde carbokation.

Conclusie

Friedel Crafts-acylatie en Friedel Crafts-alkylering zijn twee belangrijke reacties uit een reeks Friedel Crafts-reacties. Hoewel de reactiemechanismen vergelijkbaar lijken, zijn dit verschillende reacties vanwege het verschil in de elektrofielen die bij elke reactie zijn betrokken. Het belangrijkste verschil tussen Friedel Crafts acylatie en alkylatie is dat Friedel Crafts acyleringsreactie wordt gebruikt om een ​​acylgroep aan een molecuul toe te voegen, terwijl Friedel Crafts alkyleringsreactie wordt gebruikt om een ​​alkylgroep aan een molecuul toe te voegen.

Referenties:

1. Hunt, Ian R. "Friedel-Crafts acylation." Chem.ucalgary, Hier beschikbaar. Toegankelijk 10 september 2017.
2. Hunt, Ian R. "Friedel-Crafts alkylation." Chem.ucalgary, hier beschikbaar. Betreden op 11 september 2017.

Afbeelding met dank aan:

1. "Friedel-Crafts-acylation-overview" Door Benjah-bmm27 - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Friedel-Crafts-acylation-step-3" door Benjah-bmm27 - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
3. "Friedel Crafts-mechanisme" door Rifleman 82 - Engels Wikipedia (publiek domein) via Commons Wikimedia