Verschil tussen D- en L-glucose

Belangrijkste verschil - D versus L-glucose

Isomerie is verdeeld in twee brede categorieën als structurele isomerie en stereoisomerie. D- en L-isomeren zijn stereoisomeren met dezelfde chemische structuur maar niet-over elkaar heen liggende spiegelbeelden van elkaar. Glucose is een suikermolecuul dat in de natuur wordt gevonden als D-glucose of L-glucose. Het belangrijkste verschil tussen D- en L-glucose is dat D-glucose roteert vlak gepolariseerd licht met de klok mee, terwijl L-glucose vlak gepolariseerd licht tegen de wijzers van de klok in roteert.

1. Wat zijn de methoden om D- en L-isomeren te vertegenwoordigen
      - Fischer-projectie, Haworth-projectie, stoelbevestiging
2. Wat is D-glucose
      - Definitie, structuur, eigenschappen
3. Wat is L-glucose
      - Definitie, structuur, eigenschappen
4. Wat is het verschil tussen D- en L-glucose
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: kettingbevestiging, D-glucose, Fischer-projectie, glucose, Haworth-projectie, isomerie, L-glucose, stereoisomerie, suiker

Wat zijn de methoden om D- en L-isomeren te vertegenwoordigen

Het is belangrijk eerst methoden te leren om de D- en L-isomeren te representeren voordat het verschil tussen D- en L-glucose in de diepte wordt besproken. Er zijn drie methoden voor het presenteren van de moleculaire structuren van D- en L-isomeren.

Fischer-projectie

Dit is de meest gebruikelijke en eenvoudigste manier om een ​​chemische structuur voor een isomeer te tekenen. Het is een 2D-structuur en is een lineaire structuur.

Figuur 1: Fischer-projectie voor D- en L-glucose

Haworth-projectie

Dit is een 3D-weergave van het molecuul en het toont de cyclische structuur van het molecuul. De cyclus wordt gevormd door de vorming van een brug door het zuurstofatoom van de aldehydegroep.

Figuur 2: De Haworth-projectie van D- en L-glucose.

De cyclische structuur heeft een brug door het zuurstofatoom; dus wordt Glucose genoemd glucopyranose om verwarring te voorkomen.

Stoelbevestiging

Figuur 3: Bevestiging β-D-glucose stoel

De werkelijke ruimtelijke structuur van een molecuul wordt gegeven door de stoelbevestiging. Maar het is moeilijk om met deze structuur om te gaan in vergelijkingen en identificaties. Om verwarring te voorkomen, worden deze D- en L-isomeren α- en β-isomeren genoemd. Deze methode is de meest nauwkeurige manier van representatie.

Wat is D-glucose

D-glucose is een suikermolecuul dat het vlak gepolariseerd licht met de klok mee kan roteren. In de Fischer-projectie vertoont D-glucose vier OH-groepen aan de zijkanten van de hoofdkoolwaterstofketen. Drie van de -OH-groepen bevinden zich aan de rechterkant, terwijl andere -OH-groepen zich aan de linkerkant bevinden (-OH-groep bevestigd aan de 3^rd koolstofatoom).

Figuur 4: Fischer-projectie van D-glucose

In de bovenstaande afbeelding staat de -OH-groep in het groen gekleurde vak aan de linkerkant, terwijl andere -OH-groepen aan de rechterkant staan.

Figuur 5: Haworth-projectie van D-glucose

In de Haworth-projectie van de D-glucose is één van de -OH-groepen naar boven gericht, terwijl andere -OH-groepen naar beneden gericht zijn. 

D-glucose is de vorm van glucose die veel voorkomt in de natuur. Het is de basisvorm van energieopslag en levende wezens gebruiken D-glucose om aan hun energiebehoeften te voldoen.

Wat is L-glucose

L-glucose is het spiegelbeeld van D-glucose. Maar dit spiegelbeeld is niet overdraagbaar met D-glucose. Daarom wordt L-glucose beschouwd als het enantiomeer van D-glucose. Omdat het de spiegelafbeelding is, bevinden de -OH-groepen van de Fischer-projectie zich in volledig tegengestelde richtingen. Deze structuur heeft ook drie -OH-groepen aan dezelfde kant en een andere -OH-groep aan de tegenovergestelde kant. Maar in tegenstelling tot D-glucose, bevinden drie -OH-groepen zich aan de linkerkant van de hoofdkoolwaterstofketen, terwijl andere -OH-groepen zich aan de rechterkant bevinden.

Figuur 6: Fischer-projectie van L-glucose

In de Fischer-projectie van D-glucose zijn de OH-groepen tegenovergesteld aan de Fischer-projectie van D-glucose.

Figuur 7: Haworth-projectie van L-glucose

Bij het beschouwen van de Haworth-projectie zijn de drie OH-groepen opwaarts gericht en is de -OH-groep aan de 3 gehecht^rd koolstof is naar beneden gericht.

L-glucose is niet overvloedig van aard. Maar L-glucose is te vinden in sommige groenten en fruit. Omdat het niet-superponeerbare spiegelbeeld van D-glucose is, zijn de molecuulformule en de molecuulmassa hetzelfde voor D- en L-glucose-isomeren. Maar de chemische eigenschappen en hun voorkomen zouden anders zijn als gevolg van verschillende ruimtelijke ordeningen.  

Verschil tussen D- en L-glucose

Definitie

D-Glucose: D-glucose is een suikermolecule die overvloedig aanwezig is in de natuur.

L-Glucose: L-glucose is een suikermolecule die minder overvloedig aanwezig is in de natuur.

Rotatie van licht

D-Glucose: D-glucose kan vlak gepolariseerd licht in de richting van de klok roteren.

L-Glucose: L-glucose kan vlak gepolariseerd licht tegen de wijzers van de klok in draaien.

Fischer-projectie

D-Glucose: De Fischer-projectie van D-glucose heeft een -OH-groep aan de linkerkant van de hoofdkoolstofketen, terwijl andere -OH-groepen zich aan de rechterkant bevinden.

L-Glucose: De Fischer-projectie van L-glucose heeft een -OH-groep aan de rechterzijde van de hoofdkoolstofketen, terwijl andere -OH-groepen zich aan de linkerkant bevinden.

Haworth-projectie

D-Glucose: De Haworth-projectie van D-glucose heeft een -OH-groep in opwaartse richting terwijl andere -OH-groepen naar beneden gericht zijn.

L-Glucose: De Haworth-projectie van L-glucose heeft een -OH-groep in neerwaartse richting terwijl andere OH-groepen opwaarts zijn.

Conclusie

Glucose is in de natuur te vinden als D-glucose of L-glucose. Het belangrijkste verschil tussen D en L-glucose is dat D-glucose vlak gepolariseerd licht met de klok mee roteert, terwijl L-glucose vlak gepolariseerd licht tegen de klok in roteert.

Referenties:

 1. "D- en L-configuraties." D- en L-configuraties. N.p., n.d. Web. Beschikbaar Hier. 6 juli 2017. 
2. "Substantie: Glucose." Royal Society of Chemistry - Verbetering van excellentie in de chemische wetenschappen. N.p., n.d. Web. Beschikbaar Hier. 6 juli 2017. 

Afbeelding met dank aan:

1. "DL-Glucose" door NEUROtiker - Eigen werk, Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Haworth-projectie van α-D- en α-L-Glucopyranose" door Vaccinationist - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
3. "Alpha-D-Glucose" door Yikrazuul - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
4. "Beta-D-Glucose" door Yikrazuul - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia