Verschil tussen Cytosine en Thymine

Belangrijkste verschil - Cytosine versus Thymine

Cytosine en thymine zijn twee soorten stikstofhoudende basen in nucleotiden, die nucleïnezuren bouwen. De andere stikstofhoudende basen die worden gevonden in nucleïnezuren zijn adenine, guanine en uracil. Uracil wordt alleen in RNA aangetroffen en is betrokken bij eiwitsynthese. Zowel cytosine als thymine zijn pyrimidines, die een zesledige ring bevatten die bestaat uit koolstof- en stikstofatomen (heterocyclische aromatische ring). De grootste verschil tussen cytosine en thymine is dat cytosine wordt gevonden in zowel DNA als RNA, complementaire basenparing met guanine terwijl thymine wordt alleen gevonden in DNA, complementaire basenparing met adenine.

Dit artikel legt uit,

1. Wat is Cytosine
      - Definitie, structuur, kenmerken
2. Wat is Thymine
      - Definitie, structuur, kenmerken
3. Wat is het verschil tussen Cytosine en Thymine

Wat is Cytosine

Cytosine is een van de drie pyrimidinebasen die in nucleïnezuren worden aangetroffen. Andere twee pyrimidine-basen zijn thymine en uracil. Een keto-groep op de C-2 en een aminegroep op de C-4 komen voor in de heterocyclische aromatische ring van cytosine. Cytosine wordt zowel in DNA als in RNA aangetroffen als onderdeel van een nucleotide. Cytosine bindt aan deoxyribose en vormt desoxycytidine nucleoside. Het bindt zich ook aan ribose en vormt cytidine-nucleoside. Deoxycytidine en cytidine binden met drie fosfaatgroepen, waarbij hun nucleotiden, deoxycytidine-trifosfaat (dCTP) en cytidine-trifosfaat (CTP) worden gevormd, respectievelijk het opbouwen van DNA en RNA. In de dubbele DNA-helix, complementaire basenparen van cytosine met guanine door drie waterstofbruggen te vormen. Het enzym, DNA-methyltransferase, methyleert cytosine in 5-methylcytosine. Deze DNA-methylatie is een epigenetisch mechanisme dat de genexpressie controleert. Het basenpaarcomplex van cytosine met guanine is niet stabiel en cytosine kan door spontane deaminatie in uracil worden veranderd. Deze verandering wordt hersteld door de DNA-reparatie-enzymen zoals uracilglycosylase. Zo niet, dan leidt dit tot een puntmutatie. De stikstofbasis, cytosine wordt getoond in Figuur 1.

Figuur 1: Cytosine

Wat is Thymine

Thymine is een ander type pyrimidinebase dat alleen in DNA wordt aangetroffen. De heterocyclische aromatische ring van thymine bevat twee ketogroepen op C-2 en C-4 evenals een methylgroep op C-5. Thymine vormt een glycosidische binding met deoxyribose en produceert deoxythymidine. Deoxythymidine wordt gefosforyleerd tot deoxythymidine-trifosfaat (dTTP), dat dient als een van de vier bouwstenen van DNA. In de dubbele DNA-helix complementaire thymine-basenparen met adenine via twee waterstofbruggen. In RNA, uracil paren met adenine, ter vervanging van thymine. Thymine kan worden afgeleid door de methylatie van uracil op C-5. Daarom wordt het 5-methyluracil genoemd. In aanwezigheid van UV vormt thymine dimeren met aangrenzende thymine- of cytosine-basen, wat knikken in de DNA-dubbele helix veroorzaakt. Bij de behandeling van kanker wordt 5-fluorouracil (5-fU) gebruikt om thymine te substitueren tijdens DNA-replicatie. Dit remt de DNA-synthese in alle actief delende cellen. 

Figuur 2: Thymine

Verschil tussen Cytosine en Thymine

Definitie

cytosine: Cytosine is een pyrimidinebase die een essentieel bestanddeel is van RNA en DNA.

thymine: Thymine is een pyrimidine-base, die gepaard gaat met adenine in dubbelstrengig DNA.

Aanwezigheid

cytosine: Cytosine komt voor in zowel DNA als RNA.

thymine: Thymine komt alleen voor in DNA.

Functionele groepen

cytosine: De heterocyclische aromatische ring van cytosine bevat een ketogroep aan de C-2 en een aminegroep aan de C-4.

thymine: De heterocyclische aromatische ring van thymine bevat twee ketogroepen op C-2 en C-4 evenals een methylgroep op C-5.

Moleculaire formule

cytosine: Moleculaire formule van cytosine is C₄H₅N₃O.

thymine: Molecuulformule van thymine is C₅H₆N₂O₂.

Molaire massa

cytosine: Molaire massa van cytosine is 111,1 g / mol.

thymine: Molaire massa van thymine is 126,1133 g / mol.

Aanvullende basis

cytosine: Cytosine complementaire baseparen met guanine.

thymine: Thymine complementaire basenparen met adenine.

Aantal waterstofobligaties in het paar

cytosine: Cytosine vormt drie waterstofbruggen met guanine.

thymine: Thymine vormt twee waterstofbruggen met adenine.

methylering

cytosine: Methylering van cytosine in 5-methylcytosine reguleert de genexpressie.

thymine: Thymine kan worden afgeleid door de methylatie van uracil op zijn C-5.

Betekenis

cytosine: Cytosine in DNA kan door spontane deaminatie in uracil worden veranderd.

thymine: De 5-fU kan worden gebruikt als een substitueermiddel voor basen tijdens de behandeling van kanker.

Conclusie

Cytosine en thymine zijn twee van de drie pyrimidine-nucleobasen die in nucleïnezuren worden aangetroffen. Cytosine komt voor in zowel DNA als RNA, complementaire basenparing met guanine in de dubbelstrengige structuur. Daarentegen wordt thymine alleen gevonden in DNA, complementaire basenparing met adenine. In RNA wordt thymine vervangen door uracil. Cytosine is betrokken bij de genregulatie. Thymine is een gerichte nucleobase tijdens kankerbehandeling. Het belangrijkste verschil tussen cytosine en thymine is het voorkomen van nucleïnezuren.

Referentie:
1. Blackburn, Victoria en Bronwyn Harris. "Wat is Cytosine?" WiseGEEK. Conjecture Corporation, 8 april 2017. Web. 15 mei 2017. .
2. Smith, BPharm Yolanda. "Wat is Thymine?" Nieuws-Medical.net. N.p., 4 juni 2015. Web. 15 mei 2017. .

Afbeelding met dank aan:
1. "Cytosine chemische structuur" (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Thymine chemische structuur" (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia