Verschil tussen constitutionele isomeren en stereoisomeren
Share
Belangrijkste verschil - constitutionele isomeren versus stereoisomeren
Isomerie is een belangrijk fenomeen in de organische chemie dat verklaart waarom er verbindingen zijn met dezelfde molecuulformule met verschillende eigenschappen. Isomerisme kan worden gedefinieerd als de relatie tussen twee of meer moleculen met dezelfde molecuulformule, maar met verschillende structuren of ruimtelijke ordeningen. De belangrijkste categorieën van isomeren zijn structurele isomeren of constitutionele isomeren en stereoisomeren. De grootste verschil tussen constitutionele isomeren en stereoisomeren is dat constitutionele isomeren zijn moleculen met dezelfde molecuulformule maar met verschillende atomaire rangschikkingen terwijl stereoisomeren zijn moleculen met dezelfde molecuulformule en atomaire rangschikking maar verschillende ruimtelijke ordeningen.
Key Areas Covered
1. Wat zijn constitutionele isomeren
- Definitie, Types, Eigenschappen, Voorbeelden
2. Wat zijn stereoisomeren
- Definitie, Types, Eigenschappen, Voorbeelden
3. Wat is het verschil tussen constitutionele isomeren en stereoisomeren
- Vergelijking van belangrijke verschillen
Sleutelbegrippen: ketenisomerie, chiraliteit, Cis-trans-isomeren, constitutionele isomeren, functionele groepsisomerie, geometrische isomeren, isomerie, optische isomeren, positie-isomerie, stereoisomeren, structurele isomeren
Wat zijn constitutionele isomeren
Constitutionele isomeren worden ook wel genoemd structurele isomeren. Dit zijn moleculen met dezelfde moleculaire formule maar met verschillende atomaire arrangementen. Atoomordening verwijst naar de manier of volgorde waarin de atomen van het molecuul aan elkaar zijn gebonden. Dit resulteert in de constitutionele isomeren met functionele groepen en zijgroepen die van elkaar verschillen.
Volgens de locatie van isomerie in een molecuul, worden de constitutionele isomeren geclassificeerd in enkele groepen.
- Keten isomerie
- Positie isomerie
- Functionele groep isomerie
- metamerisme
- tautomerie
Enkele van deze groepen worden hieronder besproken.
Keten isomerie
Ketenisomerie is de verschillende rangschikkingen van de koolstofketen van een bepaalde verbinding. Bijvoorbeeld C5H12 verbinding kan verschillende structuren hebben, zoals hieronder.
Afbeelding 01: Lineaire en vertakte structuren van Pentaan zijn constitutionele isomeren
Bovenstaande twee afbeeldingen tonen twee verschillende atomaire rangschikkingen van pentaan. Vanwege deze verschillende regelingen hebben twee moleculen verschillende chemische en fysische eigenschappen. Maar de molaire massa van de twee moleculen zou hetzelfde zijn omdat de atomaire composities hetzelfde zijn.
Positie isomerie
Positie-isomerie treedt op wanneer dezelfde functionele groepen zijn gehecht aan verschillende koolstofatomen in een koolstofketen. Met andere woorden, de positie van de functionele groep is verschillend van het ene molecuul ten opzichte van het andere, maar de koolstofketen is hetzelfde.
Figuur 02: Positie-isomerie van propanol
Functionele groepsisomerie
In functionele isomerie van de groep is de molecuulformule hetzelfde, maar de isomeren hebben verschillende functionele groepen.
Wat zijn stereoisomeren
Stereo-isomeren zijn moleculen met dezelfde molecuulformule en de atomaire rangschikking, maar verschillende ruimtelijke ordeningen. De twee belangrijkste groepen van stereo-isomeren zijn;
- Geometrische isomeren
- Optische isomeren
Geometrische isomeren
Geometrische isomeren worden ook wel genoemd cis-trans isomeren. Deze isomeren komen altijd in paren voor. De twee isomeren zijn de cis-isomeer en de trans-isomeer. Deze isomeren komen voor in moleculen met dubbele bindingen. Het verschil tussen deze twee isomeren is de hechting van een functionele groep aan het vinylische koolstofatoom. (Vinylische koolstof is het koolstofatoom met een dubbele binding met een ander koolstofatoom.)
Figuur 03: Cis-trans-isomeren van C4H8
Optische isomeren
Optische isomeren komen voor in moleculen met een chiraal koolstofatoom. Een chiraal koolstofatoom is een koolstofatoom waaraan vier verschillende groepen zijn gehecht. Deze chirale koolstof veroorzaakt het optreden van een stereoisomeer, wat het niet-superponeerbare spiegelbeeld van dat molecuul is.
Figuur 04: Optische isomeren van C3H8O3
Verschil tussen constitutionele isomeren en stereoisomeren
Definitie
Constitutionele isomeren: Constitutionele isomeren zijn moleculen met dezelfde molecuulformule, maar met verschillende atomaire regelingen.
stereo-isomeren: Stereo-isomeren zijn moleculen met dezelfde molecuulformule en de atomaire rangschikking, maar verschillende ruimtelijke ordeningen.
Regeling van Atomen
Constitutionele isomeren: De rangschikking van atomen in constitutionele isomeren is verschillend van de ene isomeer tot de andere.
stereo-isomeren: De rangschikking van atomen in stereo-isomeren is hetzelfde.
chiraliteit
Constitutionele isomeren: Chiraliteit is afwezig in constitutionele isomeren.
stereo-isomeren: Chiraliteit is aanwezig in stereo-isomeren.
Chemische en fysieke eigenschappen
Constitutionele isomeren: Constitutionele isomeren hebben zeer verschillende chemische en fysische eigenschappen.
stereo-isomeren: Stereo-isomeren hebben relatief nauwe chemische en fysische eigenschappen.
Conclusie
Constitutionele isomeren en stereoisomeren zijn de belangrijkste classificaties van isomeren. Het belangrijkste verschil tussen constitutionele isomeren en stereoisomeren is dat constitutionele isomeren moleculen zijn met dezelfde molecuulformule maar verschillende atomaire arrangementen, terwijl stereoisomeren moleculen zijn met dezelfde moleculaire formule en atomaire rangschikking maar verschillende ruimtelijke ordeningen.
Referenties:
1. "Stereoisomeren" Study.com. Study.com, n.d. Web. Beschikbaar Hier. 30 juni 2017.
2. "Basisprincipes in de organische chemie: structurele isomerie." Open Teaching Project. N.p., n.d. Web. Beschikbaar Hier. 30 juni 2017.
Afbeelding met dank aan:
1. "Cis-trans" door D.328 2008/03/10 19:38 (UTC) - getekend door D.328 (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Structurele isomeren" door V8rik - (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
3. "Milchsäure Enantiomerenpaar" door NEUROtiker (talk) - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
