Verschil tussen configurationele en conformationele isomeren

Belangrijkste verschil - Configuratie versus conforme isomeren

Isomerie is de aanwezigheid van verschillende structuren of ruimtelijke ordeningen voor dezelfde moleculaire formule. Met andere woorden, isomeren van een bepaalde verbinding zijn samengesteld uit hetzelfde type atomen in dezelfde verhouding maar zijn verschillende verbindingen vanwege de verschillen in connectiviteit en de rangschikking van deze atomen. Configuratie- en conformatie-isomerie zijn twee typen die worden aangetroffen in organische verbindingen. Deze twee typen verschillen van elkaar vanwege hun rotaties. Het belangrijkste verschil tussen configuratie- en conformationele isomeren is dat configurationele isomeren kunnen niet worden verkregen door het molecuul rond een enkele binding te roteren, terwijl conformationele isomeren kunnen worden verkregen door het molecuul rond een enkele binding te roteren.

Key Areas Covered

1. Wat zijn configurationele isomeren
      - Definitie, uitleg van structuur met voorbeelden
2. Wat zijn Conformationele isomeren
      - Definitie, uitleg van structuur met voorbeelden
3. Wat is het verschil tussen configuraties en conformationele isomeren
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: configuratie, configurationele isomeren, conformatie, conformationele isomeren, verduisteringsconformiteit, geometrische isomeren, isomerie, optische isomeren, gespreide conformatie

Wat zijn configurationele isomeren

Configuratie-isomeren zijn stereo-isomeren die niet in elkaar kunnen worden omgezet door het molecuul rond een enkele binding te roteren. Deze configuratie-isomeren kunnen in twee soorten worden gevonden als geometrische isomeren en optische isomeren.

Geometrische isomeren

Geometrische isomeren worden ook cis-trans-isomeren genoemd. Dit type isomerie wordt meestal gevonden in alkenen en zelden in alkanen. Geometrische isomerie beschrijft de aanwezigheid van twee identieke groepen (die aan de vinylkoolstofatomen zijn bevestigd) die aan dezelfde zijde of de tegenovergestelde zijde van de dubbele binding zijn geplaatst. Als de twee identieke groepen zich aan dezelfde kant bevinden, wordt dit een cis-isomeer genoemd en als de twee identieke groepen aan de tegenovergestelde zijden zijn, wordt dit een trans-isomeer genoemd.

Figuur 1: Cis-trans-isomerie

Hier kan één isomeer niet worden geroteerd om de andere isomeer te verkrijgen vanwege de aanwezigheid van een dubbele binding. De pi-binding verbiedt de rotatie eromheen. 

Optische isomeren

Optische isomerie kan worden gevonden in moleculen waar chiraliteit aanwezig is. Chiraliteit is de aanwezigheid van chirale koolstofatomen die de optische activiteit van een molecuul kunnen veroorzaken. Een chiraal koolstofatoom is een koolstofatoom waaraan vier verschillende groepen zijn gekoppeld. Daarom is het spiegelbeeld van dit molecuul niet-overlapbaar met het molecuul.

Figuur 2: Optische isomerie

De bovenstaande afbeelding toont twee optische isomeren. Deze isomeren zijn in staat om vlak gepolariseerd licht in tegengestelde richtingen te roteren. De R-isomeer kan vlak gepolariseerd licht roteren in de tegenovergestelde richting dat de s-isomeer het licht kan roteren. De letter R geeft de richting met de klok mee aan, terwijl de S de richting tegen de klok in aangeeft.

Wat zijn Conformationele isomeren

Conformationele isomeren zijn stereo-isomeren die in elkaar kunnen worden omgezet door het molecuul in een enkele binding te roteren. Deze moleculen worden conformers genoemd. De conformatie van een molecuul wordt in beide gegeven verspringende conformatie of verduisterde conformatie. De conformatie van een molecuul is de oriëntatie of de opstelling van de atomen van een molecuul wanneer gekeken door de enkele binding die kan worden gebruikt voor het roteren van de molecule.

De conformaties van moleculen zijn gerelateerd aan hun potentiële energieën. De verspringende conformatie heeft een minimale spanning tussen de atomen. Daarom minimaliseert het de potentiële energie in dat molecuul. De verduisterde conformatie heeft de maximale spanning tussen atomen. Daarom heeft de verduisterde conformatie de hoogste potentiële energie. De hoek tussen de atomen in deze conformaties wordt de tweevlakshoek genoemd. Voor verspringende conformatie is de tweevlakshoek 60^O terwijl de tweevlakshoek voor verduisterde conformatie 0 is^O.

Figuur 3: Twee hoofdconformaties van Ethane

Bovendien zijn er twee andere conformaties met de namen gauche en anti. Als het molecuul een substituent heeft, kunnen deze conformers worden gezien. De gauche-conformatie heeft een tweevlakshoek van 60^O tussen de substituenten. De anti-conformatie heeft een 180^O tweevlakshoek.

Figuur 4: Gauche, anti en verduisterde conformatie van butaan

De bovenstaande afbeelding toont de gauche, anti en eclipsed conformaties van butaan. Hier is de hoek tussen twee methylgroepen de tweevlakshoek.

Verschil tussen configurationele en conformationele isomeren

Definitie

Configurationele isomeren: Configuratie-isomeren zijn stereo-isomeren die niet in elkaar kunnen worden omgezet door het molecuul rond een enkele binding te roteren.

Conformationele isomeren: Conformationele isomeren zijn stereo-isomeren die in elkaar kunnen worden omgezet door het molecuul in een enkele binding te roteren.

Soorten isomeren

Configurationele isomeren: Er zijn twee soorten configuratie-isomeren als geometrische isomeren en optische isomeren.

Conformationele isomeren: Er zijn vier soorten conformationele isomeren als verduisterde conformatie, verspringende conformatie, gauche-conformatie en anti-conformatie.

Rotatie van het molecuul

Configurationele isomeren: De rotatie van het molecuul rond een enkele binding geeft zijn isomeer niet in configuratie-isomeren.

Conformationele isomeren: De rotatie van het molecuul rond een enkele binding kan meerdere isomeren in conformationele isomeren opleveren.

Conclusie

Configuratie- en conformationele isomeren zijn twee verschillende soorten isomeren. Het belangrijkste verschil tussen configurationele en conformationele isomeren is dat configurationele isomeren niet kunnen worden verkregen door het molecuul rond een enkele binding te roteren, terwijl conformationele isomeren kunnen worden verkregen door het molecuul rond een enkele binding te roteren.

Referenties:

1. "Definities: voorbeelden van conformationele isomeren." Definities: Conformationele isomeren (voorbeelden), hier beschikbaar. Betreden op 12 september 2017.
2. "5.2: Conformationele isomeren." Chemie LibreTexts, Libretexts, 13 mei 2017, hier beschikbaar. Betreden op 12 september 2017.
3. "Conformationeel isomerisme." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 13 aug. 2017, hier beschikbaar. Betreden op 12 september 2017.

Afbeelding met dank aan:

1. "Cis-trans-voorbeeld" door JaGa - zelf gemaakt met BKChem en Inkscape (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Limonene struttura" Per gebruiker: Paginazero - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
3. "Escalonada e eclipsada" Door Pauloquimico - Eigen werk (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
4. "Conformers" door Odie5533 - wp-en (Public Domain) via Commons Wikimedia