Verschil tussen Cis en trans-isomeren

Belangrijkste verschil - Cis versus trans isomeren

Stereo-isomerie is het verschil in ruimtelijke rangschikking van moleculen met dezelfde connectiviteit van atomen. Deze moleculen hebben dezelfde chemische formule en moleculaire formule, maar verschillende geometrieën. Deze stereoisomeren kunnen worden onderverdeeld in verschillende categorieën, rekening houdend met de overeenkomsten tussen deze moleculen. Cis-trans-isomeren zijn een dergelijk type isomeren dat kan worden aangetroffen in alkanen en meer in het bijzonder in alkenen. Cis-trans-isomerie kan worden gevonden wanneer de positie van een zijgroep wordt gewijzigd terwijl de rest van de moleculen identiek zijn aan elkaar. Het belangrijkste verschil tussen cis- en trans-isomeren is dat cis-isomeren zijn in wezen polair, terwijl trans-isomeren betrekkelijk niet-polair zijn.

Key Areas Covered

1. Wat zijn Cis-isomeren
      - Definitie, eigenschappen in relatie tot de structuur
2. Wat zijn transisomeren
      - Definitie, eigenschappen in relatie tot de structuur
3. Wat is het verschil tussen Cis en trans-isomeren
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: Alkanen, Alkenen, Cis-Trans Isomeren, Geometrie, Isomeren, Niet polair, Polair, Stereo-isomerie

Wat zijn Cis-isomeren

Cis-isomeren zijn moleculen met dezelfde connectiviteit van atomen en zijn samengesteld uit identieke zijgroepen die zich aan dezelfde kant bevinden. In alkenen is er bijvoorbeeld ten minste één dubbele koolstof-koolstofbinding aanwezig. Als er identieke groepen zijn die aan de twee koolstofatomen zijn gebonden maar zich aan dezelfde kant van het molecuul bevinden, worden ze cis-isomeren genoemd. Om cis-isomerie te hebben, zou een molecuul twee identieke zijgroepen en twee verschillende zijgroepen moeten hebben. De twee identieke zijgroepen moeten aan de twee vinyl-koolstofatomen worden bevestigd (koolstofatomen die zich in een dubbele binding bevinden).

Figuur 1: Het cis-isomeer van het 2-buteenmolecuul

Zoals in de bovenstaande afbeelding wordt getoond, heeft 2-buteen cis-trans-isomerie. Hier bestaat het cis-isomeer uit twee methylgroepen die aan elk vinylkoolstofatoom zijn bevestigd. Deze twee methylgroepen bevinden zich aan dezelfde kant van het molecuul.

Identieke groepen aan dezelfde kant beïnvloeden de polariteit van dat molecuul. Als er meer elektronegatieve zijgroepen aan dezelfde kant zitten, is er een zeer hoge polariteit in dat molecuul. Daarom wordt dat molecuul een zeer polair molecuul. Vanwege deze verhoogde polariteit zijn er sterke aantrekkingskrachten tussen deze moleculen. Dit resulteert in een hoger kookpunt omdat sterke aantrekkingskrachten het vermogen van moleculen om elkaar te verlaten verminderen. Maar het smeltpunt is relatief lager omdat cis-isomeer niet dicht gepakt is vanwege de afstotingskrachten tussen moleculen.

Wat zijn transisomeren

Trans-isomeren zijn moleculen met dezelfde connectiviteit van atomen en zijn samengesteld uit identieke zijgroepen die aan de tegenovergestelde zijden te vinden zijn. Hier bevinden de identieke zijgroepen zich in een kruispatroon. Een molecule moet twee identieke zijgroepen en twee verschillende zijgroepen hebben om trans-isomerie te hebben. De twee identieke zijgroepen zijn bevestigd aan twee vinylkoolstofatomen, maar deze groepen bevinden zich in tegengestelde richtingen.

Figuur 2: Trans-isomeer van 2-buteen

Zoals in de bovenstaande afbeelding wordt getoond, heeft trans-isomeer de twee methylgroepen aan tegenoverliggende zijden. De twee methylgroepen zijn niet gehecht aan hetzelfde koolstofatoom. Daarom is dit een goed voorbeeld voor trans-isomerie.

Trans-isomeren zijn vaak niet-polaire moleculen. Maar er kan een zekere mate van polariteit zijn afhankelijk van het type zijgroepen dat aanwezig is. Er zijn echter geen sterke aantrekkingskrachten tussen trans-moleculen vanwege de minder / geen polariteit. Daarom is het kookpunt van trans-isomeer relatief laag.

Verschil tussen Cis en trans-isomeren

Definitie

Cis-isomeren: Cis-isomeren zijn moleculen met dezelfde connectiviteit van atomen en zijn samengesteld uit identieke zijgroepen die zich aan dezelfde kant bevinden.

Trans Isomeren: Trans-isomeren zijn moleculen met dezelfde connectiviteit van atomen en zijn samengesteld uit identieke zijgroepen die aan de tegenovergestelde zijden te vinden zijn.

Polariteit

Cis-isomeren: De cis-isomeer is altijd een polair molecuul.

Trans Isomeren: Het trans-isomeer is minder polair of niet-polair.

Smeltpunt

Cis-isomeren: Het smeltpunt van cis-isomeer is relatief laag vanwege de losse pakking van moleculen.

Trans Isomeren: Het smeltpunt van trans-isomeer is relatief hoog vanwege de strakke pakking van moleculen.

Kookpunt

Cis-isomeren: Het kookpunt van cis-isomeer is relatief hoog vanwege de aanwezigheid van sterke aantrekkingskrachten.

Trans Isomeren: Het kookpunt van trans-isomeer is relatief laag vanwege de afwezigheid van sterke aantrekkingskrachten.

Conclusie

Cis-trans-isomerie beschrijft het verschil tussen moleculen met dezelfde connectiviteit van atomen maar verschillende eigenschappen. Deze verschillende eigenschappen worden veroorzaakt door het verschil in de ruimtelijke rangschikking van de twee moleculen. Het belangrijkste verschil tussen cis- en trans-isomeren is dat cis-isomeren in hoofdzaak polair zijn, terwijl trans-isomeren betrekkelijk niet-polair zijn.

Referenties:

1. "Wired Chemist." Geometrische en optische isomeren, hier beschikbaar. Toegang tot 6 september 2017.
2. "Cis en trans isomeren van Alkanes." Chemie LibreTexts, Libretexts, 21 juli 2016, hier beschikbaar. Toegang tot 6 september 2017.

Afbeelding met dank aan:

1. "Cis-trans-voorbeeld" door JaGa - zelf gemaakt met BKChem en Inkscape (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia