Verschil tussen Chiraal en Achiraal

Belangrijkste verschil - Chiraal versus Achiral

Chiraliteit is een term die wordt gebruikt om te beschrijven of het spiegelbeeld van een verbinding met die verbinding al dan niet superponeerbaar is. Chirale koolstof is het belangrijkste kenmerk dat kan worden gebruikt om de chiraliteit van een molecuul te bepalen. EEN chiraal koolstof is een asymmetrisch koolstofatoom dat in een verbinding aanwezig is. Het belangrijkste verschil tussen chiraal en achiraal is dat het spiegelbeeld van een chiraal is niet-superponeerbaar terwijl het spiegelbeeld van een achiral is superponeerbaar.

Key Areas Covered

1. Wat is Chiraal
      - Definitie, eigenschappen
2. Wat is Achiral
     - Definitie, eigenschappen
3. Wat is het verschil tussen Chiral en Achiral
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: Achiral, Achiral Molecules, Chiral, Chirality, Chiral Carbon, Chiral Center, Enantiomers, Isomerism

Wat is Chiraal

Een chiraal molecuul is asymmetrisch op een zodanige manier dat de structuur en het spiegelbeeld ervan niet over elkaar heen liggen. Om chiraal te zijn, zou een molecuul een asymmetrisch koolstofatoom moeten hebben. Als een koolstofatoom in een molecuul bijvoorbeeld vier verschillende groepen eraan vasthecht, is het chiraal. De aanwezigheid van verschillende spiegelbeelden staat bekend als isomerie. Het behoort tot de categorie van stereoisomerie. Chiraliteit kan voorkomen in zowel organische als anorganische verbindingen.

De spiegelbeelden van chirale verbindingen zijn bekend als enantiomeren. De enantiomeer van een verbinding heeft dezelfde structuur van het molecuul, maar de ruimtelijke indeling is anders. Daarom is het spiegelbeeld van dit soort moleculen niet identiek en worden ze beschouwd als twee verschillende moleculen. De verbinding en het spiegelbeeld hebben dezelfde fysische eigenschappen behalve de richting waarin zij het gepolariseerde licht roteren. Andere fysische eigenschappen zijn hetzelfde omdat de molecuulmassa hetzelfde is. (De meeste fysische eigenschappen zijn afhankelijk van de molecuulmassa). Maar de chemische eigenschappen zouden soms van elkaar verschillen omdat de ruimtelijke ordening een aanzienlijk effect heeft op chemische reacties.

Een chiraal molecuul kan er meer dan één hebben chiraal centrum, dat is het koolstofatoom dat direct is gebonden aan vier verschillende groepen. Hierdoor hebben het molecuul en zijn spiegelbeeld verschillende eigenschappen. De volgende afbeelding geeft een goed voorbeeld.

Figuur 2: Enantiomeren

In het bovenstaande voorbeeld worden de twee enantiomeren genoemd met het voorvoegsel "S-" of "R-". Dat is afhankelijk van de richting waarin het molecuul het gepolariseerde licht draait. "S" geeft aan dat de rotatie tegen de klok in is en "R" geeft aan dat het een rotatie met de klok mee is.

Wat is Achiral

Achiraal is een eigenschap van een molecuul waar het spiegelbeeld met het molecuul kan worden gesuperponeerd. Met andere woorden, als het molecuul en zijn spiegelbeeld identiek zijn aan elkaar is het achiraal. In achiral moleculen, het molecuul en zijn spiegelbeeld zijn geen twee verschillende moleculen, in tegenstelling tot chirale moleculen. Ze zijn hetzelfde.

Daar zijn alle chemische en fysische eigenschappen hetzelfde. Anders dan chirale moleculen, kunnen achiral-moleculen het vlak-gepolariseerde licht niet in een willekeurige richting roteren. Achiraal betekent dat het molecuul geen asymmetrische koolstofatomen in hun structuur heeft. Als een koolstofatoom twee verschillende groepen eraan heeft, maar andere twee dezelfde groepen zijn, wordt het beschouwd als achiraal.

Figuur 2: CH3OH is een achiraal molecuul.

Verschil tussen Chiraal en Achiraal

Definitie

chiraal: Chiraal betekent "asymmetrisch op een zodanige manier dat de structuur en het spiegelbeeld niet over elkaar heen liggen."

achirale: Achiral betekent "symmetrisch op een zodanige manier dat het op het spiegelbeeld kan worden gelegd."

Symmetrie

chiraal: Chirale moleculen zijn altijd asymmetrisch op een of meer centra.

achirale: Achirale moleculen zijn altijd symmetrisch in elk centrum.

Spiegelbeeld

chiraal: In chirale moleculen zijn een bepaald molecuul en zijn spiegelbeeld twee verschillende verbindingen.

achirale: In achirale moleculen zijn het molecuul en zijn spiegelbeeld hetzelfde.

superpositie

chiraal: Het molecuul en zijn spiegelbeeld zijn niet-superponeerbaar in chirale moleculen.

achirale: Het molecuul en zijn spiegelbeeld zijn over elkaar heen te leggen in achirale moleculen.

Rotatie van licht

chiraal: Chirale moleculen kunnen het vlakgepolariseerde licht met de klok mee of tegen de klok in roteren.

achirale: Achiral-moleculen kunnen vlak gepolariseerd licht in geen enkele richting draaien.

Conclusie

Stereo-isomerie is een term die vaak wordt gebruikt in de organische chemie. Om deze isomerie van verbindingen te verklaren, is het weten van de chiraliteit van verbindingen belangrijk omdat sommige verbindingen chiraal zijn, terwijl sommige verbindingen achiraal zijn. Het belangrijkste verschil tussen chiraal en achiraal is dat het spiegelbeeld van een chiraal niet-superponeerbaar is, het spiegelbeeld van een achiraal is superpermetisch.

Referenties:

1. "Chirale moleculen." Chirale moleculen. N.p., n.d. Web. Beschikbaar Hier. 19 juni 2017. 
2. "Stereo-isomeren." Stereo-isomeren. N.p., n.d. Web. Beschikbaar Hier. 19 juni 2017.

Afbeelding met dank aan:

1. "Spiroverbindung Chiralität" door NEUROtiker - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Caractère achiral du méthanol" door DaraDaraDara - Eigen werk (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia