Verschil tussen alicyclische en aromatische verbindingen
Share
Belangrijkste verschil - Alicyclic vs Aromatic Compounds
Cyclische organische verbindingen kunnen worden onderverdeeld in twee groepen als alicyclische verbindingen en aromatische verbindingen. Een cyclische verbinding is elke verbinding die ten minste drie atomen aan elkaar heeft gebonden, waardoor een ingesloten ringstructuur wordt gevormd. Sommige cyclische verbindingen worden alicyclisch genoemd omdat ze zowel alifatisch als cyclisch zijn op hetzelfde moment. Aromatische verbindingen zijn ook cyclische verbindingen met een ingesloten ringstructuur. Het verschil tussen alicyclische en aromatische verbindingen is dat echter alicyclische verbindingen hebben geen gedelocaliseerde pi-elektronwolk, terwijl aromatische verbindingen in wezen zijn samengesteld uit een gedelocaliseerd pi-elektronwolk.
Key Areas Covered
1. Wat zijn Alicyclic Compounds
- Definitie, verzadiging, verschillende typen
2. Wat zijn aromatische verbindingen
- Definitie, Electron Delocalization, Huckel's Rule
3. Wat zijn de overeenkomsten tussen Alicyclic en aromatische verbindingen
- Overzicht van gemeenschappelijke functies
4. Wat is het verschil tussen Alicyclic en aromatische verbindingen
- Vergelijking van belangrijke verschillen
Sleutelbegrippen: Alicyclic, Aliphatic, Aromatic, Cycloalkane, Cyclic, Delocalization, Huckel's Rule
Wat zijn Alicyclic Compounds
Een alicyclische verbinding in organische chemie is een verbinding die zowel alifatisch als cyclisch is. De naam alicyclisch is afgeleid van de combinatie van "ali" van alifatisch en "cyclisch" om aan te geven dat het een ingesloten structuur is. Om een cyclische verbinding te vormen, moeten er ten minste drie atomen gebonden zijn aan elkaar via enkele bindingen, waardoor een cyclische structuur wordt gevormd.
Deze alicyclische verbindingen kunnen verzadigd of onverzadigd zijn, maar ze zijn niet aromatisch. Verzadigd betekent dat er geen dubbele of driedubbele bindingen tussen atomen zijn; onverzadigd betekent het tegenovergestelde ervan. Maar om een aromatische verbinding te zijn, zou er een gedelocaliseerd pi-elektronwolk moeten zijn, die afwezig is in alicyclische verbindingen.
Figuur 1: Een Cycloalkane-structuur
Er zijn drie soorten alicyclische verbindingen: monocyclische verbindingen, bicyclische verbindingen en polycyclische verbindingen. De eenvoudigste monocyclische verbindingen omvatten cycloalkanen zoals cyclopropaan, cyclobutaan en cyclopentaan. Decaline is een gebruikelijke bicyclische verbinding. Polycyclische verbindingen omvatten cubaan en tetraëdraan.
Wat zijn aromatische verbindingen
Aromatische verbindingen zijn organische verbindingen samengesteld uit koolstof- en waterstofatomen gerangschikt in ringstructuren met gedelocaliseerde pi-elektronen. De naam 'aromatisch' wordt gebruikt vanwege hun karakteristieke aangename aroma. Aromatische verbindingen zijn in wezen cyclische structuren. Dit zijn ook vlakke structuren.
Aromatische verbindingen zijn zeer stabiel als gevolg van resonantie-effecten. Ze worden meestal weergegeven als resonantiestructuren die enkele en dubbele bindingen bevatten, hoewel hun werkelijke structuur elektronen heeft gedelocaliseerd tussen alle atomen van de ring. Delokalisatie is het overlappen van p-orbitalen in aangrenzende atomen. Deze overlapping treedt alleen op als de dubbele bindingen zijn geconjugeerd. (Wanneer conjugatie aanwezig is, heeft elk koolstofatoom van de ringstructuur een p-orbitaal.)
Figuur 2: Benzeen is een aromatische verbinding
Een molecuul zou moeten gehoorzamen Huckel's regel om te worden genoemd als een aromatische verbinding. Volgens de regel van Huckel moet een aromatische verbinding 4n + 2 pi elektronen hebben (waarbij n een geheel getal is = 0, 1, 2, enz.). Aromatische verbindingen zijn in het algemeen niet-polair en zijn niet mengbaar met water. De koolstof-waterstof-verhouding is minder in aromatische verbindingen. De meeste aromatische verbindingen ondergaan elektrofiele substitutiereacties. Vanwege de aanwezigheid van gedelocaliseerde pi-elektronen is hun aromatische ring rijk aan elektronen. Daarom kunnen elektrofielen deze ring aanvallen om elektronen te delen.
Overeenkomsten tussen Alicyclic en aromatische verbindingen
- Beide zijn ringstructuren.
- Beide zijn koolstofhoudende verbindingen.
- Beide kunnen onverzadigde verbindingen zijn (aromatische verbindingen zijn in wezen onverzadigd).
Verschil tussen alicyclische en aromatische verbindingen
Definitie
alicyclische verbindingen: Een alicyclische verbinding in organische chemie is een verbinding die zowel alifatisch als cyclisch is.
Aromatische verbindingen: Aromatische verbindingen zijn organische verbindingen samengesteld uit koolstof- en waterstofatomen gerangschikt in ringstructuren met gedelocaliseerde pi-elektronen.
Verplaatsing van elektronen
alicyclische verbindingen: Alicyclische verbindingen hebben geen gedelocaliseerde pi-elektronenwolken.
Aromatische verbindingen: Aromatische verbindingen zijn in wezen samengesteld uit gedelocaliseerde pi-elektronenwolken.
Verzadiging
alicyclische verbindingen: Alicyclische verbindingen kunnen verzadigde of onverzadigde verbindingen zijn.
Aromatische verbindingen: Aromatische verbindingen zijn in hoofdzaak verzadigde verbindingen.
Aroma
alicyclische verbindingen: Alicyclische verbindingen hebben geen specifiek aroma.
Aromatische verbindingen: Aromatische verbindingen hebben een aroma.
Stabiliteit
alicyclische verbindingen: De stabiliteit van alicyclische verbindingen hangt af van de chemische structuur van de verbinding.
Aromatische verbindingen: Aromatische verbindingen zijn stabiele structuren vanwege het resonantie-effect.
Conclusie
Beide alicyclische en aromatische verbindingen zijn cyclische structuren. Het zijn koolstof- en waterstofbevattende verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen alicyclische en aromatische verbindingen is dat alicyclische verbindingen geen gedelocaliseerde pi-elektronwolk hebben, terwijl aromatische verbindingen in wezen bestaan uit een gedelocaliseerd pi-elektronwolk..
Referentie:
1. "Alicyclic compound." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 13 januari 2018, hier beschikbaar.
2. Carey, Francis A. "Aromatische samenstelling." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 24 juni 2008, hier beschikbaar.
Afbeelding met dank aan:
1. "Cyclohexeenstructuren" door RicHard-59 - Eigen werk (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Benzene 3 structures" Door Mrgreen71 - Eigen werk (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons
