Alcoholen en fenol zijn belangrijke koolwaterstoffen die ten minste één hydroxyl (-OH) -groep gebonden aan een verzadigde of een arylkoolstof bevatten. Fenol wordt vaak gecategoriseerd onder de algemene term alcoholen vanwege deze aanwezigheid van de hydroxylgroep. Het belangrijkste verschil tussen alcoholen en fenol is dat de hydroxylgroep van fenol is direct gebonden aan een koolstofatoom van een aromatische ring, terwijl in andere alcoholen de hydroxylgroep is gebonden aan een verzadigd koolstofatoom. Deze -OH-groep bepaalt ook verschillende eigenschappen van deze verbindingen. Alcoholen en fenol staan bijvoorbeeld bekend als zwakke zuren vanwege de aanwezigheid van een hydroxylgroep. Alcoholen en fenolen zijn op veel manieren belangrijk voor de mens. Alcoholen zoals ethanol worden bijvoorbeeld gebruikt in alcoholische dranken, terwijl fenolen voornamelijk worden toegepast als antiseptische middelen.
1. Wat is alcohol
- Definitie, structuur, gebruik
2. Wat is fenol
- Definitie, structuur, gebruik
3. Wat is het verschil tussen alcohol en fenol
Alcohol is een organische verbinding waarvan het molecuul een of meer hydroxylgroepen bevat die zijn verbonden aan een koolstofatoom. Daarom is alcohol een molecuul dat een of meer hydroxylgroepen bevat. Alcoholen worden ingedeeld in drie hoofdcategorieën op basis van de structuur van hun molecuul als primaire alcohol, secundaire alcohol en tertiaire alcohol. De algemene formule van alcohol wordt geschreven als R-OH, waarbij R de koolwaterstofgroep is die alkylgroep wordt genoemd. De eenvoudigste alcohol is methanol; R is de methylgroep (-CH3). Gewoonlijk hebben, vergeleken met analoge alkanen, hun alcoholen significant hoge kookpunten. Bovendien neemt het kookpunt van alcohol toe als het aantal koolstofatomen in het molecuul wordt verhoogd. Vanwege de aanwezigheid van hydroxylgroepen vormen alcoholenmoleculen waterstofbruggen met omringende andere alcoholenmoleculen, waardoor intermoleculaire aantrekking wordt gevormd. Alcoholen met eenvoudige structuren zijn oplosbaar in water. De oplosbaarheid neemt echter af met het verhogen van de lengte van een alkylgroep van de alcohol. Hoog geconcentreerde oplossingen van alcoholen zijn meestal giftig. Daarom worden alcoholen meestal gebruikt als verdunde oplossingen. Alcoholen worden op grote schaal toegepast in vele industrieën, zoals de farmaceutische industrie, microbiologische toepassing en alcoholische drankproductie.
Figuur 1: Methanol, de eenvoudigste alcohol
Hoewel fenol onder een type alcohol valt, wordt fenol vaak beschouwd als een ander type koolwaterstof vanwege het unieke chemische gedrag. Anders dan in alcoholen, is de hydroxylgroep direct gebonden aan een aromatische ring. Vanwege deze aanwezigheid van een aromatische ring wordt fenol beschouwd als een aromatische verbinding, terwijl alcoholen alifatisch of aromatisch kunnen zijn afhankelijk van de aanwezigheid van aromatische ringen. Fenol is vooral bekend om hun antiseptische eigenschappen. Vandaar dat het wordt gebruikt in operaties en farmaceutische industrie als een antiseptisch middel. Hooggeconcentreerd / zuiver fenol kan echter niet worden gebruikt in de bovengenoemde toepassingen omdat het ook gezonde weefsels verbrandt. Zelfs het verdunde fenol is nog steeds te sterk om op biologische weefsels te gebruiken. Om deze reden wordt fenol vervangen door andere verbindingen zoals 4-n-hexylresorcinol. Door de aanwezigheid van de aromatische ring zijn fenolen zuurzamer van aard dan alcoholen. Fenol heeft een laag smeltpunt en een karakteristieke doordringende geur. Fenol is oplosbaar in de meeste organische oplosmiddelen zoals aromatische koolwaterstoffen, alcoholen, ketonen, ether, zuren, enz.
Figuur 2: Fenol
Alcohol: Alcohol is een organische verbinding waarvan het molecuul een of meer hydroxylgroepen bevat die zijn verbonden aan een koolstofatoom.
Fenol: Fenol is een verbinding bestaande uit een hydroxylgroep die rechtstreeks is gebonden aan een aromatische koolwaterstofgroep.
Alcohol: Alcoholen zijn in het algemeen alifatische koolwaterstoffen.
Fenol: Fenolen zijn aromatische koolwaterstoffen.
Alcohol: Alifatische alcoholen zijn minder zuur dan fenol.
Fenol: Fenolen zijn zuur en moeten voor gebruik altijd worden verdund.
Alcohol: Alcoholen worden gebruikt in de alcoholische drankenindustrie, farmaceutische industrie, inkt en vele andere industrieën.
Fenol: Fenolen worden voornamelijk gebruikt als antiseptische middelen.
Alcohol: R-OH, waarbij R de alkylgroep is.
Fenol: Ph-OH, waarbij Ph de fenolring is.
Alcohol: Alcoholen zijn een groep verbindingen.
Fenol: Fenol is een specifieke verbinding
Alcoholen zijn een belangrijk type alifatische koolwaterstoffen dat een of meer hydroxylgroepen bevat die aan een verzadigde koolstof van het molecuul zijn bevestigd, terwijl fenol een aromatische koolwaterstof is die een hydroxylgroep direct gebonden aan een fenolring (benzeenring) bevat. Dit is het belangrijkste verschil tussen alcohol en fenol.
Referentie:
1. Eigenschappen van alcoholen en fenolen. (2016, 21 juli). Opgerold 15 mei 2017, op https://chem.libretexts.org/LibreTexts/Athabasca_University/Chemistry_360%3A_Organic_Chemistry_II/Chapter_17%3A_Alcohols_and_Phenols/17.02_Properties_of_Alcohols_and_Phenols
2. Rappoport, Z. (2004). The Chemistry of Phenols, 2 Volume Set. John Wiley & Sons.
3. Competition Science Vision, 2003, Vol.5, Pratiyogita Darpan Group, India
Afbeelding met dank aan:
1. "Einfachste Alkohol Metanol-Seite001" door Poyraz 72 - Eigen werk (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Aryl = Phenyl = Fenol" door Jü - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia