Verschil tussen toevoeging en substitutiereacties

Belangrijkste verschil - toevoeging vs. substitutiereacties

Toevoegingsreacties, substitutiereacties en eliminatiereacties zijn fundamentele reacties in de organische chemie. De meeste chemische synthese en identificaties zijn gebaseerd op deze reacties. Deze reacties kunnen in één of twee stappen plaatsvinden. Het belangrijkste verschil tussen additie en substitutiereacties is dat additiereacties omvatten de combinatie van twee of meer atomen of functionele groepen terwijl substitutiereacties omvatten de verplaatsing van een atoom of een functionele groep door een andere functionele groep. 

Key Areas Covered

1. Wat is additiereactie
     - Definitie, classificatie, kenmerken, voorbeelden
2. Wat is substitutiereactie
     - Definitie, classificatie, kenmerken, voorbeelden
3. Wat is het verschil tussen additie- en substitutiereacties
     - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: additiereactie, adduct, cyclo-toevoeging, elektrofiel, elektrofiele toevoeging, elektrofiele substitutie, vrije radicalaire toevoeging, vertrekkende groep, niet-polaire additiereactie, nucleofiel, nucleofiele additie, nucleofiele substitutie, polaire additie, radicale substitutie, substitutiereactie , Substraat

Wat is additiereactie

De additiereactie is de combinatie van twee of meer atomen of moleculen om een ​​groot molecuul te vormen. Deze grote molecule staat bekend als een adduct. De meeste additiereacties zijn beperkt tot moleculen met onverzadiging die ofwel dubbele bindingen of drievoudige bindingen hebben. Deze additiereacties kunnen als volgt worden geclassificeerd.

Classificatie van additiereactie

• Polar-additiereacties
  • Elektrofiele toevoeging
  • Nucleofiele toevoeging
• Niet-polaire additiereacties
  • Gratis radicale toevoeging
  • Cyclo-Addition

Elektrofiele toevoeging

Een elektrofiele toevoeging is de combinatie van een elektrofiel met een molecuul. Een elektrofiel is een atoom of een molecuul dat een elektronenpaar kan accepteren van een elektronrijke soort en een covalente binding kan vormen. Om meer elektronen te accepteren, zijn elektrofielen positief geladen of neutraal geladen en hebben vrije orbitalen voor inkomende elektronen. Een bijproduct wordt niet gegeven door de additiereactie.

Figuur 01: Elektrofiele toevoeging

In het bovenstaande voorbeeld, H⁺ fungeert als de elektrofiel. Het is positief geladen. De pi-binding van de dubbele binding is rijk aan elektronen. Daarom is de elektrofiel (H.⁺) valt de dubbele binding aan en verkrijgt elektronen om de lading ervan te neutraliseren. In het bovenstaande voorbeeld is het nieuw gevormde molecuul opnieuw een elektrofiel. Daarom kan het ook elektrofiele additiereacties ondergaan.

Nucleofiele toevoeging

Nucleofiele toevoeging is een combinatie van een nucleofiel met een molecuul. Een nucleofiel is een atoom of molecuul dat elektronenparen kan doneren. Nucleofielen kunnen elektronen aan electrofielen doneren. Moleculen met pi-bindingen, atomen of moleculen met vrije elektronenparen werken als nucleofielen.

Figuur 02: Nucleofiele toevoeging

In de bovenstaande afbeelding, "H₂O "is een nucleofiel en het heeft alleenstaande elektronenparen op het zuurstofatoom. Het kan aan het centrale koolstofatoom worden bevestigd, omdat het C-atoom een ​​gedeeltelijke positieve lading heeft vanwege de polariteit van de -C = O-binding.

Gratis radicale toevoeging

De toevoeging van vrije radicalen kan plaatsvinden tussen twee radicalen of tussen een radicaal en een niet-radicaal. De toevoeging van vrije radicalen gebeurt echter in drie stappen:

1. Initiatie - vorming van een radicaal
2. Propagatie - radicaal reageert met niet-radicalen om nieuwe radicalen te vormen
3. Beëindiging - twee radicalen combineren en de vorming van nieuwe radicalen wordt beëindigd

Figuur 03: Reactie van ".OH" -radicaal met benzeen vormt een nieuw radicaal.

Cyclo-Addition

De vorming van een cyclisch molecuul uit de combinatie van twee cyclische of niet-cyclische moleculen is bekend als cyclo-additie. De Diels-Alder-reactie is een goed voorbeeld voor cyclo-additie.

Figuur 4: Voorbeeld van cyclo-optelling

De bovenstaande afbeelding toont de toevoeging van carbonzuurverbindingen met alkenen. Deze toevoegingen hebben geresulteerd in de vorming van een cyclische verbinding.

Wat is substitutiereactie

Een substitutiereactie is een reactie waarbij een atoom of een groep atomen worden vervangen door een ander atoom of een groep atomen. Dit resulteert in een bijproduct genoemd als de groep verlaten. De algemene classificatie van substitutiereacties (afhankelijk van het type substituent) is zoals hieronder.

• Elektrofiele substitutie
• Nucleofiele substitutie
• Radicale substitutie

Elektrofiele substitutie

Elektrofiele substitutie is de vervanging van een atoom of een functionele groep door een elektrofiel. Ook hier is elektrofiel een atoom of een molecuul dat een elektronenpaar kan accepteren van een elektronrijke soort en een positieve lading of neutrale lading heeft.

Figuur 05: Elektrofiele substitutie van NO2 + in benzeen

In het bovenstaande voorbeeld wordt één waterstofatoom van de benzeenring vervangen door het NO₂⁺. Hier niet₂⁺ groep fungeert als een elektrofiel dat positief geladen is. Het waterstofatoom is de vertrekkende groep.

Nucleofiele substitutie

Nucleofiele substitutie is de vervanging van een atoom of een functionele groep door een nucleofiel. Ook hier is een nucleofiel een atoom of molecuul dat elektronenparen kan doneren en een negatieve lading heeft of neutraal geladen is.

Figuur 06: Aromatische nucleofiele substitutie

In de bovenstaande afbeelding geeft "Nu" een nucleofiel aan en vervangt het het "X" -atoom van het aromatische molecuul. "X" -atoom is de vertrekkende groep.

Radicale substitutie

Radicale substitutie omvat de reacties van radicalen met substraten. Radicale substitutie bevat ook ten minste twee stappen (hetzelfde als bij radicale additiereactie) voor het voltooien van de reactie. Meestal zijn drie stappen betrokken.

1. Initiatie- vorming van een radicaal
2. Propagatie- radicaal reageert met niet-radicalen om nieuwe radicalen te vormen
3. Beëindiging - twee radicalen worden gecombineerd en de vorming van nieuwe radicalen wordt beëindigd

Figuur 7: Radicale substitutie van methaan

In het bovenstaande voorbeeld wordt een waterstofatoom van methaan vervangen door "^.Cl "radicalen. Het waterstofatoom is de vertrekkende groep.

Verschil tussen toevoeging en substitutiereacties

Definitie

Additie reactie: Toevoegingsreactie is de combinatie van twee of meer atomen of moleculen om een ​​groot molecuul te vormen.

Substitutiereactie: Een substitutiereactie is een reactie waarbij een atoom of een groep atomen worden vervangen door een ander atoom of een groep atomen.

Laatste molecuul

Additie reactie: Het grote molecuul gevormd na de additiereactie wordt het adduct genoemd.

Substitutiereactie: Het deel van het molecuul exclusief de elektrofiele of de vertrekkende groep wordt het substraat genoemd.

Nevenproduct

Additie reactie: Een bijproduct wordt niet gevormd in additiereacties.

Substitutiereactie: Een bijproduct wordt gevormd in substitutiereacties. Het bijproduct is de vertrekkende groep.

Molaire massa van het substraat of adduct

Additie reactie: De molaire massa van de adduct-reactie is bovendien altijd groter dan die van het initiële molecuul als gevolg van de combinatie van een nieuw atoom of een groep.

Substitutiereactie: De molaire massa van het substraat in substitutiereactie kan ofwel verhoogd of verlaagd zijn dan die van het initiële molecuul afhankelijk van de gesubstitueerde groep.

Conclusie

Toevoegings- en substitutiereacties worden gebruikt om de reactiemechanismen in de organische chemie te verklaren. Het belangrijkste verschil tussen additie- en substitutiereacties is dat additiereacties de combinatie van twee of meer atomen of functionele groepen omvatten, terwijl substitutiereacties de verplaatsing van een atoom of een functionele groep door een andere functionele groep impliceren.. 

Afbeelding met dank aan:

1. "Electrophilic adding hydron mechanism" Door Omegakent - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia 
2. "Vorming van aldehydehydraat" door Sponk (talk) - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia 
3. "Benzeenhydroxylreactie" door DMacks (talk) - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
4. "KetGen" door OrganicReactions - Eigen werk (CC BY 3.0) via Commons Wikimedia 
5. "Benzene-nitration-mechanism" door Benjah-bmm27 - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
6. "Aromatische nucleofiele substitutie" Public Domain) via Commons Wikimedia 
7. "MethaneChlorinationPropagationStep" door V8rik op Engels Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia

Referenties:

1. "Substitutiereactie | Typen - Nucleofiel en elektrofiel. "Chemie. Byjus-klassen, 9 november 2016. Web. Beschikbaar Hier. 28 juni 2017. 
2. "Substitutiereactie." Encyclopædia Britannica. Encyclopædia Britannica, inc., 05 februari 2009. Web. Beschikbaar hier .28 juni 2017. 
3. "Aanvullingsreacties - grenzeloos open leerboek." Grenzeloos. Grenzeloos, 08 augustus 2016. Web. Beschikbaar Hier. 28 juni 2017.