Verschil tussen naftenen en aroma's
Share
De belangrijk verschil tussen naftenen en aromaten is dat het naftenen hebben slechts enkele bindingen tussen koolstofatomen, terwijl de aromaten zowel enkelvoudige bindingen als dubbele bindingen tussen koolstofatomen hebben.
We noemen naftenen "cycloalkanen". Dit zijn cyclische alifatische koolwaterstofverbindingen. We kunnen ze verkrijgen uit petroleum. De algemene formule voor deze verbindingen is CnH2n. Bovendien zijn de koolstofatomen in deze ringen verzadigd. Aromaten zijn cyclische koolwaterstoffen met enkelvoudige bindingen (sigmabindingen) en dubbele bindingen (pi-bindingen) in een wisselend patroon. Daarom kunnen we de delocalisatie van elektronen in deze verbindingen observeren, en we noemen aromaten, "arenen".
INHOUD
1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat zijn Naftenzen
3. Wat zijn aromaten
4. Vergelijking zij aan zij - Naphthenes vs Aromatics in tabelvorm
5. Samenvatting
Wat zijn Naftenzen?
Nafthenen zijn cyclische koolwaterstofverbindingen met de algemene formule CnH2n. We kunnen deze verbindingen verkrijgen uit aardolie via raffinage. Deze verbindingen hebben één of meer verzadigde ringstructuren. Dit betekent dat alle koolstofatomen in de ringstructuren aan elkaar gebonden zijn via slechts enkele bindingen (geen dubbele bindingen of drievoudige bindingen aanwezig). Daarom zijn dit in wezen alkanen. Daarom noemen we ze "cycloalkanen". De andere atomen dan koolstof zijn waterstofatomen. Maar deze waterstofatomen vormen geen ring; ze blijven gehecht aan de koolstofatomen in de ring. Volgens het aantal koolstofatomen in deze structuren, kunnen we ze noemen als cyclopropaan, cyclobutaan, cyclopentaan, cyclohexaan, enz..
Figuur 01: Cyclobutaan
Er moeten echter ten minste drie koolstofatomen zijn om een cyclus te vormen, vandaar dat het kleinste lid van deze naftenen cyclopropaan is. We noemen de grote cycloalkanen met meer dan 20 koolstofatomen als "cycloparaffinen". Omdat het ringgebied deze moleculen in staat stelt om meer met elkaar in contact te komen, zijn de intermoleculaire aantrekkingskrachten (Londense krachten) daartussen erg sterk. Derhalve zijn de kookpunten, smeltpunten, dichtheden van deze moleculen hoger dan die van niet-cyclische alkanen met hetzelfde aantal koolstofatomen. Eenvoudige en grote naftenen zijn zeer stabiel. Kleine naftenen hebben een lage stabiliteit (door ringspanning). Ze zijn dus reactief. Ze kunnen nucleofiele alifatische substitutiereacties ondergaan.
Wat zijn aromaten?
Aromaten zijn cyclische koolwaterstofverbindingen die bestaan uit geconjugeerde vlakke ringsystemen met gedelocaliseerde pi-elektronenwolken. Met andere woorden, deze structuren hebben een alternerend patroon van enkele bindingen en dubbele bindingen tussen de koolstofatomen die de ringstructuur creëren. Er zijn geen discrete enkele bindingen of dubbele bindingen. We noemen ze "arenes". De naam aromatische komt door het zoete aroma van deze verbindingen.
Figuur 02: Sommige aroma's
Aromaten kunnen monocyclisch of polycyclisch zijn. Sommige andere verbindingen die we "heteroarenen" noemen, worden ook gecategoriseerd als aromaten. Deze verbindingen hebben andere atomen dan koolstof die de ring vormt. Maar het zijn aromaten omdat ze ook een geconjugeerd pi-systeem en een gedelocaliseerde elektronenwolk vormen.
Wat is het verschil tussen naftenen en aroma's?
Nafthenen zijn cyclische koolwaterstofverbindingen met de algemene formule CnH2n. Deze moleculen hebben alleen koolstofatomen die de ring vormen. Bovendien hebben ze slechts enkele bindingen tussen de koolstofatomen van de ring. Aromaten zijn cyclische koolwaterstofverbindingen die bestaan uit geconjugeerde vlakke ringsystemen met gedelokaliseerde pi-elektronenwolken. Deze moleculen kunnen andere atomen hebben, zoals stikstof, samen met de koolstof waaruit de ring bestaat. Bovendien hebben ze zowel een enkele binding als dubbele binding tussen koolstofatomen in de ring als een alternerend patroon. Dit is het belangrijkste verschil tussen Naphthenes en Aromatics.
Samenvatting - Naphthenes vs Aromatics
Nafthenen en aromaten zijn zeer belangrijke koolwaterstofverbindingen die we kunnen verkrijgen uit aardolie. Het verschil tussen naftenen en aromaten is dat de naftenen slechts enkele bindingen tussen koolstofatomen hebben, terwijl de aromaten zowel enkele bindingen als dubbele bindingen tussen koolstofatomen hebben.
Referentie:
1. Helmenstine, Anne Marie. "Wat zijn naftenzen?" ThoughtCo, ThoughtCo. Beschikbaar Hier
2. "Aromatische koolwaterstof." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27 juni 2018. Beschikbaar Hier
Afbeelding met dank aan:
1.'Cyclobutane-buckled-3D-balls'door Ben Mills - Eigen werk, (Public Domain) via Commons Wikimedia
2.'Aromatic molecules'Met Chris Evans, Dr. Roger Peters, Dr. Mike Thompson, Chris Gadsby, Ken Partridge, Roy Mylan, Yehoshua Sivan, Tom Nation, Dr. David Follows, Vikash Hemnath Seeboo (CC0) via Commons Wikimedia
