Verschil tussen E1- en E2-reacties

Sleutelverschil - E1 versus E2 reacties
 

De E1- en E2-reacties zijn twee soorten eliminatiereacties die van elkaar verschillen op basis van het eliminatie-mechanisme; de eliminatie kan een eenstaps- of een tweestapsmechanisme zijn. De belangrijk verschil tussen E1 en E2 reacties is dat El-reacties hebben een unimoleculair eliminatiemechanisme, terwijl E2-reacties een bimoleculair eliminatiemechanisme hebben.

In de organische chemie zijn eliminatiereacties een speciaal type chemische reacties waarbij substituenten worden verwijderd (geëlimineerd) uit organische verbindingen.

INHOUD

1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat zijn E1-reacties
3. Wat zijn E2-reacties
4. Overeenkomsten tussen E1 en E2 reacties
5. Vergelijking zij aan zij - E1 versus E2 Reacties in tabelvorm
6. Samenvatting

Wat zijn E1-reacties?

El-reacties zijn een type tweestaps-eliminatiereacties die worden aangetroffen in de organische chemie. In deze eliminatiereacties worden substituenten in organische verbindingen geëlimineerd of verwijderd. De reactiemechanismen van El-reacties zijn bekend als unimoleculaire eliminaties.

El-reacties zijn tweestapsreacties, wat betekent dat een El-reactie plaatsvindt door middel van twee stappen die ionisatie en deprotonering worden genoemd. Bij het ionisatieproces wordt een carbokation gevormd als gevolg van de verwijdering van een substituent. In de tweede stap (deprotonering) wordt de carbokation gestabiliseerd door een waterstofatoom als een proton te verwijderen.

Gewoonlijk vinden El-reacties plaats met tertiaire alkylhalogeniden. Maar soms ondergaat secundair alkylhalogenide ook dit type eliminatiereacties. Daar zijn twee redenen voor; grote alkylhalogeniden (sterk gesubstitueerd) kunnen geen E2-reacties ondergaan en sterk gesubstitueerde carbocations zijn stabieler dan primaire of secundaire carbocations. Bij El-reacties is de vorming van carbokation de langzaamste stap. Daarom is het de snelheidsbepalende stap Pf El-reacties en de reactiesnelheid hangt alleen af ​​van de concentratie van het alkylhalogenide.

Figuur 01: Mechanisme van een El-reactie in organische chemie

El-reacties vinden gewoonlijk plaats in de volledige afwezigheid van basen of de aanwezigheid van zwakke basen. Zure omstandigheden en hoge temperaturen verdienen de voorkeur voor een succesvolle El-reactie. En ook omvatten El-reacties stappen voor het herschikken van carbokation.

Wat zijn E2-reacties?

E2-reacties zijn een soort eenstaps-eliminatiereacties die worden aangetroffen in de organische chemie. In deze eliminatiereacties worden substituenten in organische verbindingen geëlimineerd of verwijderd in een enkele stap. De reactiemechanismen van E2-reacties staan ​​bekend als bimoleculaire eliminaties.

Het E2-reactiemechanisme is een eenstapseliminatiereactie met een enkele overgangstoestand. Daarom vindt de afbraak en formatie van de chemische binding in dezelfde stap plaats. Dit type reacties wordt vaak gevonden in primaire alkylhalogeniden. Maar dit kan ook worden gevonden in sommige secundaire alkylhalogeniden. De reactie omvat twee verbindingen; het alkylhalogenide en een base. Daarom staat het bekend als een bimoleculaire reactie. E2-reacties vinden plaats in de aanwezigheid van een sterke base. Het meest gebruikelijke voorbeeld voor E2-reacties is dehydrohalogenering.

Figuur 02: Een E2-reactiemechanisme

De factoren die de snelheid van de E2-reactie beïnvloeden zijn de sterkte van de base (groter de sterkte van de base, hogere reactiesnelheid), type oplosmiddel (polaire protische oplosmiddelen verhogen de reactiesnelheid), aard van de vertrekkende groep (beter de vertrekkende groep) , hoger de reactiesnelheid).

Wat zijn de overeenkomsten tussen E1- en E2-reacties?

• Zowel E1- als E2-reacties zijn typen eliminatiereacties.
• Beide reacties worden begunstigd door polaire protische oplosmiddelen.
• Beide soorten reacties kunnen worden waargenomen in secundaire alkylhalogeniden.
• De snelheid van beide reacties wordt verhoogd als er beter uittredende groepen aanwezig zijn in het alkylhalogenide.

Wat is het verschil tussen E1- en E2-reacties?

E1 versus E2-reacties
El-reacties zijn een type tweestaps-eliminatiereacties die worden aangetroffen in de organische chemie.	E2-reacties zijn een soort eenstaps-eliminatiereacties die worden aangetroffen in de organische chemie.
Baseren
De El-reactie vindt plaats in de volledige afwezigheid van basen of in de aanwezigheid van zwakke basen.	E2-reacties vinden plaats in de aanwezigheid van sterke basen.
Mechanisme
De reactiemechanismen van El-reacties zijn bekend als unimoleculaire eliminaties.	De reactiemechanismen van E2-reacties staan ​​bekend als bimoleculaire eliminaties.
Stappen
El-reacties zijn tweestapsreacties.	Het E2-reactiemechanisme is een eenstapseliminatiereactie.
Carburatie Formatie
El-reacties vormen carbokationen als tussenverbindingen.	E2-reacties vormen geen carbokation.
Andere namen
El-reacties zijn bekend als unimoleculaire eliminaties.	E2-reacties staan ​​bekend als bimoleculaire eliminaties.
Voorbeelden
El-reacties zijn gebruikelijk in tertiaire alkylhalogeniden en sommige secundaire alkylhalogeniden.	E2-reacties komen vaak voor in primaire alkylhalogeniden en sommige secundaire alkylhalogeniden.

Samenvatting - E1 versus E2 reacties

Eliminatiereacties zijn chemische reacties waarbij substituentgroepen worden geëlimineerd uit organische verbindingen; vooral van alkylhalogeniden. Het verschil tussen El- en E2-reacties is dat El-reacties een unimoleculair eliminatiemechanisme hebben, terwijl E2-reacties een bimoleculair eliminatiemechanisme hebben.

Referentie:

1. "Elimination Reaction." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 maart 2018. Beschikbaar Hier 
2. "14.3: Eliminatie door de E1- en E2-mechanismen." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 juli 2016. Beschikbaar Hier 

Afbeelding met dank aan:

1.'E1-mechanisme'door Matthias M. - Eigen werk, (Public Domain) via Commons Wikimedia  
2.'E2 Elimination Reaction'Van V8rik op de Engelstalige Wikipedia, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia