Verschil tussen benzenoïde en niet-benzenoïde

De belangrijk verschil tussen benzeen en niet-benzeenverbindingen is dat benzeenverbindingen bevatten ten minste één benzeenring in het molecuul, terwijl niet-benzeenverbindingen geen benzeenringen hebben.

Een aromatische verbinding is een cyclisch, planair molecuul met een ring van resonantiebindingen. Deze structuren zijn stabieler dan normale ringstructuren. Zowel benzenoïde als niet-benzenoïde verbindingen zijn aromatische verbindingen. Daarom zijn alle aromatische verbindingen niet noodzakelijk benzeenverbindingen.

INHOUD

1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is Benzenoid
3. Wat is niet-benzenoïde
4. Overeenkomsten tussen Benzenoid en niet-Benzenoid
5. Vergelijking zij aan zij - Benzenoid vs Non Benzenoid in tabelvorm
6. Samenvatting

Wat is Benzenoid

Benzenoïde verbindingen zijn moleculen die ten minste één benzeenring in zijn chemische structuur hebben. Een benzeenring is een cyclische structuur met zes koolstofatomen als de ringleden. Het heeft drie pi-bindingen (dubbele bindingen) en drie sigma-bindingen gerangschikt in een alternatief patroon. Daarom noemen we dit patroon een geconjugeerd pi-systeem.

Figuur 01: Tolueen - Benzenoïde verbinding

Omdat het molecuul dubbele bindingen heeft vanwege de benzeenring, is het molecuul een onverzadigde verbinding met extra stabiliteit die wordt geboden door het geconjugeerde pi-systeem.

Wat is niet-benzenoïde?

Niet-benzenoïde verbindingen zijn aromatische moleculen die geen benzeenringen in zijn chemische structuur hebben. Hoewel een benzeenring afwezig is, hebben deze moleculen een geconjugeerd pi-systeem. De ringstructuren van deze verbindingen hebben ongeveer 5-7 koolstofatomen.

Figuur 02: Azuleen - een niet-benzenoïde verbinding

De aromatische aard ontstaat als gevolg van de aanwezigheid van geconjugeerde pi-systeem. Dit geconjugeerde pi-systeem biedt het molecuul extra stabiliteit. Enkele veelvoorkomende voorbeelden zijn azulenes, Oxaazulanones, Pentafulvene, Tropones & Tropolones, enz.

Wat zijn de overeenkomsten tussen benzenoïde en niet-benzenoïde?

• Beide zijn cyclische structuren
• Benzenoid en Non Benzenoid zijn aromatische verbindingen met geconjugeerde pi-systemen
• Zowel Benzenoid als Non Benzenoid vertonen een extra stabiliteit

Wat is het verschil tussen benzenoïde en niet-benzenoïde?

Hoewel zowel benzenoïde als niet-benzenoïde verbindingen aromatische verbindingen zijn, hebben ze weinig verschillen daartussen. Het verschil is de aanwezigheid van een benzeenring in deze twee verbindingen. In benzeenverbindingen zijn benzeenringen aanwezig die de naam ervan veroorzaken, terwijl een benzeenring afwezig is in niet-benzenoïde verbindingen. Deze structurele verschillen beïnvloeden zeker de chemische eigenschappen en reactiviteit van deze verbindingen.

Samenvatting - Benzenoid versus niet-benzenoïde

Zowel benzenoïde als niet-benzenoïde verbindingen zijn aromatische structuren met een geconjugeerd pi-systeem. Daarom vertonen beide structuren extra stabiliteit. Het verschil tussen benzeen en niet-benzeenverbindingen is dat benzeenverbindingen ten minste één benzeenring in het molecuul bevatten, terwijl niet-benzeenverbindingen geen benzeenringen bevatten.

Referentie:

1. "Niet Benzenoïde aromatische verbindingen." Mannich-reactie | Mannich Reaction Mechanism | [e-mail beveiligd] Beschikbaar Hier 
2. "Aromaticiteit." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 6 juni 2018. Beschikbaar Hier  

Afbeelding met dank aan:

1.'Tolueen 200'Bij Emeldir (gesprek) - Eigen werk, (Public Domain) via Commons Wikimedia  
2.'Azulene struttura'Door Paginazero - mio disegno, (Public Domain) via Commons Wikimedia