Verschil tussen basis en nucleofiel

De belangrijk verschil tussen base en nucleophile is dat basen zijn waterstofacceptoren die neutraliserende reacties kunnen uitvoeren, terwijl nucleofielen elektrofielen aanvallen om bepaalde organische reacties op gang te brengen.

Zuren en basen zijn twee belangrijke concepten in de chemie. Beiden hebben tegenstrijdige eigenschappen. Een nucleofiel is een term die we op prominentere wijze gebruiken in de organische chemie om reactiemechanismen en -snelheden te beschrijven. Structureel is er geen onderscheid tussen base en nucleofiel, maar functioneel vervullen ze verschillende taken.

INHOUD

1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is Base
3. Wat is nucleofiel
4. Vergelijking zij aan zij - Basis versus nucleofiel in tabelvorm
5. Samenvatting

Wat is Base?

We kunnen bases op verschillende manieren definiëren volgens de definities van verschillende wetenschappers. Arrhenius definieert een base als een stof die OH afstaat^- ionen voor de oplossing. Volgens Lewis is elke elektronendonor een basis. Bronsted-Lowry definieert een basis als een stof die een proton kan accepteren. Volgens de Arrhenius-definitie zou een verbinding een hydroxide-anion moeten hebben en het vermogen om het te doneren als een hydroxide-ion als een base.

Gebaseerd op Lewis- en Bronsted-Lowry-theorieën zijn er echter enkele moleculen die geen hydroxiden hebben maar als basis kunnen dienen. Bijvoorbeeld NH₃ is een Lewis-base, omdat het het elektronenpaar kan doneren op stikstof. Evenzo, Na₂CO₃ is een Bronsted-Lowry-base zonder hydroxidegroepen maar heeft het vermogen om waterstofatomen te accepteren.

Afbeelding 01: Chemische elementen in het periodieke systeem die harde, zachte en halffabrikaten kunnen vormen

Eigenschappen van basen

Basen hebben een glibberig, zeepachtig gevoel en een bittere smaak. Ze reageren gemakkelijk met zuren die water- en zoutmoleculen produceren. Natronloog, ammoniak en bakpoeder zijn enkele van de veel voorkomende basen die we vaak tegenkomen. We kunnen bases in twee categorieën categoriseren, afhankelijk van hun vermogen om te dissociëren en hydroxide-ionen te produceren. Sterke basen zoals NaOH, KOH kunnen volledige ionisatie ondergaan in een oplossing om ionen te geven. Zwakke bases zoals NH₃ zijn gedeeltelijk gedissocieerd en geven minder hoeveelheden hydroxide-ionen.

K_b is de basis-dissociatieconstante. Het geeft een indicatie van het vermogen om hydroxide-ionen van een zwakke base te verliezen. Zuren met een hogere pK_een waarde (meer dan 13) zijn zwakke zuren, maar hun geconjugeerde basen worden beschouwd als sterke basen. Om te controleren of een stof een base is of niet, kunnen we verschillende indicatoren gebruiken, zoals lakmoespapier of pH-papier. Basen tonen een pH-waarde hoger dan 7 en het wordt rode lakmoes in blauw.

Wat is een nucleofiel?

We kunnen elk negatief ion of elk neutraal molecuul met ten minste één ongedeeld elektronenpaar een nucleofiel noemen. Nucleofiel is een stof die erg elektropositief is en daarom graag interactief is met positieve centra. Het kan reacties initiëren met behulp van het eenzame elektronenpaar. Wanneer een nucleofiel bijvoorbeeld reageert met een alkylhalide, valt het eenzame paar van de nucleofiel het koolstofatoom aan dat het halogeen draagt. Dit koolstofatoom heeft een gedeeltelijke positieve lading vanwege het elektronegativiteitsverschil tussen het koolstofatoom en het halogeenatoom.

Figuur 02: Reacties van Dicarbamoylchloride met nucleofielen

Nadat de nucleofiel hecht aan de koolstof, verlaat het halogeen. We noemen dit soort reacties als nucleofiele substitutiereacties. Er is een ander soort reacties dat initieert met de nucleofielen; het zijn nucleofiele eliminatiereacties. Nucleofiliciteit vertelt over de reactiemechanismen. Het is dus een indicatie van de reactiesnelheden. Als de nucleofiliciteit bijvoorbeeld hoog is, kan een bepaalde reactie snel optreden en als de nucleofiliciteit laag is, is de reactiesnelheid traag. Omdat nucleofielen elektronen doneren, volgens de Lewis-definitie, zijn ze basissen.

Wat is het verschil tussen base en nucleofiel?

Het belangrijkste verschil tussen base en nucleofiel ligt op hun functie. De basen zijn waterstofacceptoren die neutraliserende reacties kunnen uitvoeren, terwijl nucleofielen elektrofielen aanvallen om bepaalde organische reacties te initiëren. Daarom is dit het belangrijkste verschil tussen base en nucleophile. Bovendien fungeren basen als waterstofacceptoren die neutraliserende reacties kunnen uitvoeren terwijl nucleofielen elektrofielen aanvallen om bepaalde organische reacties te initiëren.

Als een ander belangrijk verschil tussen base en nucleofiel, kunnen we het soort chemische reacties nemen waarbij ze betrokken zijn; basen betrekken bij zuurneutraliserende reacties, terwijl nucleofielen bij nucleofiele reacties betrokken zijn. Bovendien hebben basen een kinetische chemische aard, wat betekent dat ze reageren afhankelijk van de blootstelling waar ze van afhankelijk zijn. Echter, nucleofielen hebben een thermodynamische chemische aard, wat betekent dat ze worden beïnvloed door de andere chemische reacties in de omgeving.

Samenvatting - Basis versus nucleofiel

Elke nucleofiel is een basis, maar alle basen zijn geen nucleofielen. Het belangrijkste verschil tussen base en nucleofiel is dat basen waterstofacceptoren zijn die neutraliserende reacties kunnen uitvoeren, terwijl nucleofielen elektrofielen aanvallen om bepaalde organische reacties te initiëren..

Referentie:

1. Britannica, de redacteuren van de encyclopedie. "Base." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27 december 2017. Beschikbaar Hier  
2. Libretexts. "Nucleophile." Chemistry LibreTexts, National Science Foundation, 7 juni 2018. Beschikbaar Hier

Afbeelding met dank aan:

1. "Hardsoftbases" door Tem5psu - Eigen werk, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia  
2. "DMCC-Reaktion mit Nukleophilen" By ChemDoc 2010 - Eigen werk, (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia