Verschil tussen Allylic en Vinylic Carbons
Share
Belangrijkste verschil - Allylic vs Vinylic Carbons
Functionele groepen zijn erg belangrijk bij het begrijpen van de verschillende fysische en chemische eigenschappen van organische moleculen. De termen allylische en vinylkoolstofatomen geven aan of het koolstofatoom direct of indirect gebonden is aan een dubbele binding in een molecuul. Het belangrijkste verschil tussen allylische en vinylische koolstof is dat allylische koolstof is het koolstofatoom grenzend aan het dubbelgebonden koolstofatoom terwijl vinyl-koolstofatoom is een van de twee atomen die de dubbele binding delen.
INHOUD
1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is Allylic Carbon
3. Wat is Vinylic Carbon
4. Vergelijking zij aan zij - Allylic vs Vinylic-koolstoffen in tabelvorm
5. Samenvatting
Wat is Allylic Carbon?
Allylische koolstof kan worden beschreven als het koolstofatoom dat grenst aan de dubbele binding. Dit koolstofatoom is het dichtst bij de dubbele binding, maar het maakt geen deel uit van de dubbele binding. Met andere woorden, dit koolstofatoom is gebonden aan een koolstofatoom dat op zijn beurt dubbel is gebonden aan een ander koolstofatoom. De koolstofatomen in de dubbele binding zijn sp2 gehybridiseerd. Maar de allylische koolstof is sp3 gehybridiseerd. Het is gebonden aan de sp2 gehybridiseerd koolstofatoom door een enkele binding. De elektronendichtheid rond dit koolstofatoom is lager dan die van koolstofatomen in de dubbele binding. De algemene formule kan worden gegeven als CH3-CH = CH2. Omdat het niet direct gebonden is aan de dubbele binding, wordt deze koolstof niet beïnvloed door reacties die optreden bij dubbele binding zoals elektrofiele toevoegingen. Waterstofatomen gebonden aan deze allylische koolstof worden allylwaterstof genoemd. Allylische koolstof kan fungeren als een brug die een koolstofketen en een dubbele binding combineert. Hier is de C-H-binding zwakker dan gewone C-H-bindingen. Dat komt omdat de elektronen rond deze koolstof worden verplaatst door de dubbele binding. Deze plaatsen zijn dus zeer reactief.
Figuur 01: Het rode atoom is een Allylische koolstof.
Wat is Vinylic Carbon?
Vinylische koolstof is een koolstof die betrokken is bij een dubbele binding met een andere koolstof. Het is sp2 gehybridiseerd. Vinylische koolstof maakt een dubbele binding met een andere koolstof die ook sp2 gehybridiseerd. Beide koolstofatomen die bij deze binding zijn betrokken, zijn vinylische koolstofatomen. Elektrondichtheid rondom deze atomen is hoger dan de dichtheid rond allylische koolstofatomen. De algemene formule kan worden gegeven als CH2= CH2.
Vinylische koolstof is een type alkenyl-functionele groep omdat koolstof in een alkeen-functionele groep is. De vinylgroep is afgeleid van het overeenkomstige alkeen. Daarom wordt deze koolstof ook wel genoemd alkenylkoolstof. Soms kan deze koolstof via beide zijden aan dubbele koolstofverbindingen worden gebonden. Vervolgens worden alle drie de koolstofatomen vinylische koolstoffen genoemd. Deze formule kan worden gegeven als, CH2= C = CH2. Omdat deze koolstoffen direct aan de dubbele binding zijn gebonden ondergaan ze de reacties zoals elektrofiele additie.
Figuur 02: Allylische en vinylachtige koolstofatomen
Wat is het verschil tussen Allylic en Vinylic Carbon?
Allylic versus Vinylic Carbon | |
| Allylische koolstof is een koolstofatoom gebonden aan een koolstofatoom dat op zijn beurt dubbel is gebonden aan een ander koolstofatoom. | Vinylische koolstof is een koolstof die betrokken is bij een dubbele binding met een andere koolstof. |
| Hybridisatie | |
| Koolstofatoom in een allylische groep is sp3 gehybridiseerd. | Vinylic carbon is sp2 gehybridiseerd. |
| Bond lengte | |
| De lengte van de C-H-binding in allylische koolstof is hoger. | De Vinylic C = H-binding is lager. |
| Bond Type | |
| Allylische koolstof vormt slechts een enkele binding. | Vinylische koolstof kan hetzij twee dubbele bindingen in de zijkanten ervan of een dubbele binding hebben. Het vormt ten minste één dubbele binding. |
| Aantal waterstofatomen | |
| Allylische koolstof kan maximaal 3 waterstofatomen bevatten. | Vinylische koolstof kan slechts twee koolstofatomen hebben als het maximale aantal. |
| Carbon Atom en Double Bond | |
| Allylische koolstof fungeert als een brug om de dubbele binding met de rest van het molecuul te combineren. | Vinylic carbon maakt de dubbele binding. |
Samenvatting - Allylic versus Vinylic Carbon
Het verschil tussen Allylische en Vinylische koolstof hangt af van of het koolstofatoom direct of indirect gebonden is aan een dubbele binding. Allylische koolstof heeft indirect betrekking op een dubbele binding, terwijl vinylische koolstof direct betrokken is bij een dubbele binding. Een ander belangrijk verschil tussen Allylische en Vinylische koolstof is dat allylische koolstof sp is3 gehybridiseerd waar vinylische koolstof sp is2 gehybridiseerd.
Referenties:
1.Chang, R., 2010. Chemie. 10e ed. New York: McGraw Hill.
2.Gunawardana, G., n.d. OChemPal. [Online] beschikbaar hier. [Toegankelijk 30 05 2017].
Afbeelding met dank aan:
1. "Vinyl-ether-3D-ballen" door Jynto (bespreking) - Eigen werk (CC0) via Commons Wikimedia
2. "AlkeneGroups" door Walkerma - Eigen werk (publiek domein) via Commons Wikimedia
