Verschil tussen Alkylhalide en Arylhalide
Share
Belangrijkste verschil - Alkylhalogenide vs. Arylhalide
Zowel alkylhalogeniden als arylhalogeniden zijn organische verbindingen. Deze worden ook organische halogeniden genoemd. Typen halogenen die kunnen worden bevestigd om dit type molecuul te produceren, zijn fluor, chloor, broom en jodium. Deze halogeenatomen zijn gehecht aan een koolstofatoom in organische halogeniden. Het belangrijkste verschil tussen alkylhalogenide en arylhalogenide is dat het halogeenatoom in alkylhalogeniden is bevestigd aan een sp3 gehybridiseerd koolstofatoom terwijl het halogeenatoom in arylhalogeniden is bevestigd aan een sp2 gehybridiseerd koolstofatoom.
INHOUD
1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is Alkyl Halide
3. Wat is Arylhalide
4. Vergelijking zij aan zij - Alkylhalogenide versus arylhalogenide in tabelvorm
5. Samenvatting
Wat is Alkyl Halide?
Alkylhalogenide, zoals uitgedrukt door zijn naam, is een verbinding met een halogeenatoom bevestigd aan een keten van koolstofatomen. Hier wordt één waterstofatoom van de koolstofketen vervangen door een halogeenatoom. Afhankelijk van het type halogeen dat is bevestigd en de structuur van de koolstofketen, zullen de eigenschappen van organische halogeniden van elkaar verschillen. Alkylhalogeniden kunnen worden gecategoriseerd afhankelijk van hoeveel koolstofatomen zijn verbonden aan het koolstofatoom dat is verbonden aan het halogeenatoom. Dienovereenkomstig kunnen primaire alkylhalogeniden, secundaire alkylhalogeniden en tertiaire alkylhalogeniden worden waargenomen.
Figuur 01: Een primaire Alkylhalide
Echter, alkylhaliden kunnen soms verward worden met arylhalogeniden. Als het halogeenatoom bijvoorbeeld is bevestigd aan een koolstofatoom, dat is bevestigd aan een benzeenring (Cl-CH2-C6H5), zou men denken dat het een arylhalide is. Maar het is een alkylhalide omdat het halogeenatoom is vastgemaakt aan de koolstof die sp is3 gehybridiseerd.
Halogenen zijn meer elektronegatief dan koolstof. Aldus wordt een dipoolmoment waargenomen in de koolstof-halogeenbinding, dat wil zeggen dat het molecuul een polair molecuul wordt wanneer de binding polair wordt. Het koolstofatoom krijgt een kleine positieve lading en het halogeen krijgt een kleine negatieve lading. Dit leidt tot dipool-dipool interacties tussen alkylhalogeniden. Maar de kracht van deze interactie is anders in primaire, secundaire en tertiaire haliden. Dit komt omdat de zijketens verbonden aan het koolstofatoom de kleine positieve lading op het koolstofatoom kunnen verminderen.
Wat is Arylhalide?
Een arylhalogenide is een molecuul met een halogeenatoom dat direct aan een sp2-gehybridiseerde koolstof in een aromatische ring is bevestigd. Dit is een onverzadigde structuur vanwege de aanwezigheid van dubbele bindingen in de aromatische ring. Arylhaliden tonen ook de dipool-dipool-interacties. De koolstof-halogeenbinding is sterker dan die van alkylhaliden vanwege de aanwezigheid van ringelektronen. Dit gebeurt omdat de aromatische ring elektronen aan het koolstofatoom geeft, waardoor de positieve lading wordt verminderd. Arylhalogeniden kunnen een elektrofiele substitutie ondergaan en kunnen alkylgroepen aan de ortho, para of meta posities van de aromatische ring. Een of twee halogenen kunnen ook aan de aromatische ring worden gehecht. Dat staat ook in de ortho, para of meta standen.
Figuur 02: Verschil tussen Alkylhalide en Arylhalide
Chemische test om Alkylhalogenide en Arylhalogenide te onderscheiden
Om een alkylhalogenide en een arylhalogenide te onderscheiden, kan een chemische test worden gebruikt. Eerst moet NaOH worden toegevoegd gevolgd door verwarming. Vervolgens wordt het mengsel afgekoeld en HNO3 id wordt toegevoegd, gevolgd door de toevoeging van AgNO3. Alkylhalogenide kan een witte neerslag geven, terwijl arylhalide dit niet geeft. Dat komt omdat arylhalogeniden geen nucleofiele substitutie ondergaan, in tegenstelling tot alkylhalogeniden. De reden voor het niet ondergaan van nucleofiele substitutie is dat de elektronwolk van de aromatische ring een afstoting van de nucleofiel veroorzaakt..
Wat is het verschil tussen Alkylhalide en Arylhalide?
Alkylhalogenide vs. Arylhalide | |
| Alkylhalide is een verbinding met een halogeenatoom bevestigd aan een keten van koolstofatomen. | Aarylhalide is een molecuul met een halogeenatoom bevestigd aan een sp2 gehybridiseerde koolstof in een aromatische ring direct. |
| Bevestiging van halogeenatoom | |
| Het halogeenatoom is bevestigd aan sp3 gehybridiseerd koolstofatoom in alkylhalogeniden. | Het halogeenatoom is bevestigd aan een sp2 gehybridiseerd koolstofatoom in arylhalogeniden. |
| Structuur | |
| Alkylhaliden hebben meestal een lineaire of vertakte structuur. | Arylhaliden zijn altijd geringde structuren. |
| Elektrondichtheid | |
| De koolstofhalogenidebinding van alkylhaliden heeft een lage dichtheid van elektronen vergeleken met arylhalogeniden. | De koolstofhalogenidebinding van arylhalogeniden heeft een hoge dichtheid aan elektronen. |
| reacties | |
| Alkylhaliden ondergaan nucleofiele substitutie. | Arylhalogeniden ondergaan geen nucleofiele substitutie. |
Samenvatting - Alkylhalogenide vs. Arylhalide
Alkylhalogeniden en arylhalogeniden zijn organische halogeniden. Het belangrijkste verschil tussen alkyl en arylhalogenide is dat het halogeenatoom in alkylhaliden is bevestigd aan een sp3 gehybridiseerd koolstofatoom, terwijl het in arylhalogeniden aan een sp2 gehybridiseerd koolstofatoom.
Referenties:
1. Hunt, D., n.d. Chem.UCalgary. [Online] beschikbaar hier. [Toegankelijk 30 05 2017].
2. Clark, J., 2014. Libretexts. [Online] beschikbaar hier. [Toegankelijk 30 05 2017].
Afbeelding met dank aan:
1. "Halide-groep" door Benjah-bmm27 verondersteld (gebaseerd op auteursrechtclaims). (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Organohalogen-chlorides" RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
