Isomeren zijn moleculen die dezelfde molecuulformule hebben maar een andere rangschikking van de atomen in de ruimte hebben. Daarom kan isomerie worden gedefinieerd als het bestaan van chemische verbindingen met dezelfde structuurformule, maar met verschillende ruimtelijke ordeningen. Positie-isomerie beschrijft de verschillen in de locatie van de functionele groep. Metamerisme beschrijft de structuur van alkylgroepen bevestigd aan een functionele groep. Dit is het belangrijkste verschil tussen positie-isomerie en metamerisme.
1. Wat is Positieisomerie
- Definitie, uitleg met voorbeelden
2. Wat is metamerisme
- Definitie, uitleg met voorbeelden
3. Wat is het verschil tussen positie-isomerie en metamerisme
- Vergelijking van belangrijke verschillen
Sleutelbegrippen: aldehyden, alkylgroepen, carboxylzuren, isomerie, metamerisme, positie-isomerie
Positie-isomerie is de aanwezigheid van een vergelijkbaar koolstofskelet en functionele groepen in twee of meer organische verbindingen wanneer de locatie van de functionele groepen van elkaar verschillen. Het aantal koolstofatomen, molecuulformule, de koolstof-hoofdketenstructuur en het aantal functionele groepen is hetzelfde voor de isomeren in positie-isomerie. Dit type isomerie is afwezig in verbindingen met eindgroepen zoals carbonzuren, aldehyden, etc. omdat deze groepen niet in het midden van een koolstofketen kunnen worden geplaatst.
Laten we een voorbeeld overwegen om dit type isomerie te begrijpen. De alcoholische verbindingen voor de chemische formule C5H12O, kan op drie belangrijke manieren worden geschreven, afhankelijk van de positie van de -OH-groep. Hier kan de -OH-groep in de terminal van het molecuul, in het midden van het molecuul of op de 2 worden geplaatstnd koolstofatoom vanaf één terminal.
Figuur 1: Positie-isomeren van C5H12O
Positie-isomerie kan ook worden waargenomen in alkeen en alkynen. Hier is de positie van de dubbele binding of de drievoudige binding verschillend van de ene molecuul tot de andere. Maar in carbonzuren, amiden en aldehyden ontbreekt positie-isomerie omdat deze functionele groepen zich in wezen alleen in de uiteinden van het molecuul bevinden.
Metamerisme is de aanwezigheid van dezelfde molecuulformule met verschillende alkylgroepen die aan weerszijden van een functionele groep aanwezig zijn. Deze moleculen hebben dezelfde chemische formule, maar de structuurformules zijn verschillend.
Metamerisme behoort tot dezelfde homologe reeks; dit betekent dat het aantal koolstofatomen geleidelijk kan worden verhoogd om verschillende isomeren te verkrijgen. Daarom verschillen de structuren alleen in het aantal CH2 groepen in de belangrijkste koolstofketen.
Maar alkylgroepen worden altijd bevestigd aan zijden van een tweewaardig atoom zoals zuurstof of sulfide. Of anders kunnen alkylgroepen worden gehecht aan een tweewaardige functionele groep zoals -NH-. Metamerisme wordt zelden gevonden vanwege deze beperkingen. Daarom zijn de meeste verbindingen die worden gevonden in het metamerisme ethers en aminen.
Figuur 2: Metamerisme van diethylether en methoxypropaan
Er zijn ook nog enkele andere voorwaarden. De functionele groep moet polyvalent zijn; dit betekent dat de functionele groep meer dan één binding moet hebben. De aard van de functionele groepen moet niet worden gewijzigd. Als de functionele groep wordt gewijzigd, verandert ook isomerie.
Positie isomerie: Positie-isomerie is de aanwezigheid van een vergelijkbaar koolstofskelet en functionele groepen in twee of meer organische verbindingen, maar de locatie van de functionele groepen is verschillend van elkaar.
metamerisme: Metamerisme is de aanwezigheid van dezelfde molecuulformule met verschillende alkylgroepen die aan weerszijden van een functionele groep aanwezig zijn.
Positie isomerie: Positie isomerie kan worden waargenomen in elke organische verbinding, behalve in carbonzuren, amiden en aldehyden.
metamerisme: Metamerisme kan worden waargenomen in organische verbindingen met polyvalente functionele groepen.
Positie isomerie: Het koolstofskelet is vergelijkbaar in verbindingen met positie-isomerie.
metamerisme: Het koolstofskelet verschilt van elkaar in verbindingen met metamerisme.
Positie isomerie: Positie-isomerie behoort tot een niet-homologe reeks.
metamerisme: Metamerisme behoort tot een homologe reeks.
Positie-isomerie en metamerisme zijn twee categorieën van isomerie. Deze verschillen van elkaar vanwege verschillende factoren, zoals hierboven in dit artikel besproken. Het belangrijkste verschil tussen positie-isomerie en metamerisme is dat positie-isomerie de verschillende locaties van een functionele groep beschrijft, terwijl metamerisme verschillende alkylgroepen beschrijft die aan dezelfde functionele groep zijn bevestigd..
1. "Positioneel isomersm." OChemPal, hier beschikbaar.
2. "Basisprincipes in de organische chemie: structurele isomerie." Open onderwijsproject, hier beschikbaar.
3. "Metamerisme." Www.jeechemistry.com, hier beschikbaar.
1. "Pentan-3-ol-2D-skelet" (Public Domain) via Commons Wikimedia, "Pentan-2-ol-2D-skeletal" (Public Domain) via Commons Wikimedia en "1-Pentanol" By Edgar181 - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia (Gecombineerd)
2. "Diethyl-ether-2D-skelet" door Ben Mills - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia and "Methoxypropane" By Edgar181 - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia (Gecombineerd)