Verschil tussen Alkenes en Alkynes

De belangrijk verschil tussen alkenen en alkynen is dat het alkenen hebben dubbele koolstof-koolstofbindingen, terwijl de alkynen drievoudige koolstof-koolstof-bindingen hebben.

Beide alkenen en alkynen zijn koolwaterstoffen met koolstof- en waterstofatomen. Er kunnen andere substituenten aan deze moleculen gehecht zijn in plaats van waterstofatomen. Daarom zijn grote aantallen moleculen mogelijk. Door meerdere bindingen kunnen ze polymeriseren en grotere ketens maken. Aldus zijn ze met name waardevol in bruikbare polymeersynthese. Bijvoorbeeld PVC, rubber, verschillende soorten kunststof, enz.

INHOUD

1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat zijn Alkenes
3. Wat zijn Alkynes
4. Vergelijking zij aan zij - Alkenes vs Alkynes in tabelvorm
5. Samenvatting

Wat zijn Alkenes?

Alkenen zijn koolwaterstoffen met dubbele koolstof-koolstofbindingen. We noemen ze ook als olefinen. Etheen is het eenvoudigste alkeenmolecuul, met twee koolstofatomen en vier waterstoffen. Het heeft één koolstof-koolstof dubbele binding en de moleculaire formule is C₂H₄. De chemische structuur van dit molecuul is als volgt:

H₂C ₌ CH₂

Bij het benoemen van de alkenen gebruiken we het achtervoegsel "ene" in plaats van "ane" aan het einde van de naam van een alkaan. We zouden de langste koolstofketen moeten nemen die de dubbele binding bevat en deze op een bepaalde manier moeten nummeren om het minimumaantal aan de dubbele binding te geven. De fysische eigenschappen van alkenen zijn vergelijkbaar met de overeenkomstige alkanen.

Natuur

Gewoonlijk zijn de alkenen met lage molecuulgewichten in gasvorm bij kamertemperatuur. Ethaan en propeen zijn bijvoorbeeld gassen. Alkenen zijn relatief niet-polaire moleculen; daarom lossen ze op in niet-polaire oplosmiddelen of oplosmiddelen met een zeer lage polariteit. Vandaar dat alkenen enigszins oplosbaar zijn in water. Bovendien is de dichtheid van alkenen minder dan water.

Deze verbindingen ondergaan additiereacties vanwege de dubbele bindingen. In de hydrogeneringsreactie bijvoorbeeld, hechtten twee waterstoffen aan de dubbele binding en maakten het alkeen tot het overeenkomstige alkaan. Deze reactie versnelt in aanwezigheid van een metaalkatalysator. In een dergelijke additiereactie, als het reagens dat zich aan de dubbele binding hecht, aan dezelfde kant van het molecuul hecht, noemen we het een syn-toevoeging. Als de toevoeging aan tegenovergestelde kanten is, dan noemen we het een anti-toevoeging.

Figuur 01: Vergelijking van Alkanen, Alkenen en Alkynes

Evenzo ondergaan alkenen verschillende soorten toevoegingen met moleculen zoals halogenen, HCl, water enz. De toevoegingen kunnen plaatsvinden als Markonikov- of anti-Markonikov-type. Bovendien kunnen we deze moleculen via eliminatiereacties maken. Bij het beschouwen van de stabiliteit van alkenen, des te sterker gesubstitueerd de koolstofatomen van de dubbele binding, des te groter is de stabiliteit. Verder kunnen alkenen diastereoisomeren hebben; daarom kan stereoisomerie vertonen.

Wat zijn Alkynes?

Koolwaterstofmoleculen met koolstof-koolstof drievoudige binding zijn alkynen. De algemene naam voor deze familie is acetylenen. Ethyleen is het eenvoudigste molecuul in deze familie met twee koolstofatomen en twee waterstoffen. Het heeft de moleculaire formule van C₂H₂ en de volgende is de structuur.

 H - C _≡ C - H

We kunnen deze verbindingen op vrijwel dezelfde manier benoemen als alkenen. Dat wil zeggen, we kunnen ze een naam geven door de "ane" te vervangen door "yne" aan het einde van de naam van de corresponderende alkaan. Daar zouden we de keten van koolstofatomen moeten nummeren om de koolstofatomen van de drievoudige binding het laagst mogelijke aantal te geven.

Figuur 02: Voorbeelden voor Alkynes

Verder zijn de fysische eigenschappen van alkynen vergelijkbaar met de overeenkomstige alkanen. Gewoonlijk zijn de alkynen met lage molecuulgewichten in gasvorm bij kamertemperatuur. Ethyne is bijvoorbeeld een gas. Bovendien zijn deze verbindingen relatief niet-polaire moleculen; daarom lossen ze op in niet-polaire oplosmiddelen of oplosmiddelen met een zeer lage polariteit. Daarom zijn ze enigszins oplosbaar in water. De dichtheid van alkynen is minder dan water. Alkynes ondergaan additiereacties vanwege de drievoudige binding. We kunnen ze ook synthetiseren door middel van eliminatiereacties.

Wat is het verschil tussen Alkenen en Alkynes?

Alkenen en alkynen zijn onverzadigde koolwaterstoffen. Het belangrijkste verschil tussen alkenen en alkynen is dat de alkenen dubbele koolstof-koolstofbindingen hebben, terwijl alkynen drievoudige koolstof-koolstofbindingen hebben. Bovendien zijn dubbele binding-koolstoffen sp² gehybridiseerd in alkenen, en drievoudige bindingkoolstoffen worden gehybridiseerd in alkynen. Een verder verschil tussen alkenen en alkynen is dat de alkenen geen zure waterstof hebben, terwijl alkynen zure waterstofatomen hebben.

De onderstaande infographic is een tabelweergave van het verschil tussen alkenen en alkynen.

Samenvatting - Alkenes vs Alkynes

Alkenen en alkynen zijn koolwaterstofverbindingen die koolstofatomen waterstofatomen bevatten. Bovendien zijn het onverzadigde verbindingen (hebben dubbele of drievoudige bindingen). Het belangrijkste verschil tussen alkenen en alkynen is dat de alkenen dubbele koolstof-koolstofbindingen hebben, terwijl de alkynen drievoudige koolstof-koolstofbindingen hebben.

Referentie:

1. Libretexts. "Nomenclatuur van Alkenes." Chemie LibreTexts, National Science Foundation, 26 november 2018. Beschikbaar Hier  
2. "Alkene." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28 november 2018. Beschikbaar Hier

Afbeelding met dank aan:

1. "Angles of Alkane Alkene Alkyne" door B Levin13 - Eigen werk, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia  
2. "IUPAC-alkyn" door Fvasconcellos (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia