Verschil tussen constitutionele isomeren en stereoisomeren

Isomerie is een fenomeen in organische chemie dat wordt getoond door twee of meer verbindingen met dezelfde kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling, maar met verschillende fysische, chemische en / of biologische eigenschappen. Het verschil in de eigenschappen is te wijten aan een andere structuur of ruimtelijke oriëntatie van de organische moleculen.

De twee hoofdtypen zijn constitutioneel isomerisme en stereoisomerie.

Wat is Constitutionele isomeren?

Constitutionele (structurele) isomeren zijn verbindingen met dezelfde molecuulformule maar met een andere structuur.

De constitutionele isomeren zijn drie soorten:

• Skeletachtige (keten) isomeren;
• Positionele isomeren;
• Functionele groep isomeren.

De skeletisomeren hebben een uniforme kwantitatieve, kwalitatieve en functionele samenstelling, maar een structureel verschillende keten van moleculen. De kettingen kunnen recht of anders vertakt zijn. Typisch skeletale isomeren hebben verschillende fysische eigenschappen.

De positionele isomeren verschillen in de locatie van een functionele groep, substituent of complexe bindingen in de keten. Ze verschillen voornamelijk in de fysieke eigenschappen en, in sommige gevallen, in hun biochemische eigenschappen. In de natuur voorkomende aminozuren zijn bijvoorbeeld voornamelijk alfa-isomeren.

Metamerisme is een vorm van positionele isomerie waarbij een functionele groep is opgenomen in de koolwaterstof zelf, waardoor deze wordt gescheiden in twee verschillend lange koolwaterstofresten. Metamerisme treedt op bij dialkylamines, ethers, enz.

De functionele isomeren hebben dezelfde kwantitatieve en kwalitatieve samenstelling maar verschillende functionele groepen. Dit leidt tot een verschil in hun chemische eigenschappen. Klassieke voorbeelden van functionele isomeren zijn glucose en fructose. In de natuur zijn de functionele isomeren van een verschillend biochemisch belang.

Tautomerie is een type van structurele isomerie waarin, onder bepaalde omstandigheden, een bepaalde ruimtelijke structuur zich vertaalt in een andere, met een dynamisch evenwicht ertussen. Tautomerie kan worden gezien als een vorm van functionele isomerie.

Wat is stereoisomeren?

Stereo-isomeren (ruimtelijke isomeren) hebben dezelfde kwalitatieve, kwantitatieve en functionele structuur, maar een andere ruimtelijke oriëntatie van de moleculen of hun onderdelen. De reden voor ruimtelijke isomerie is de verschillende ruimtelijke symmetrie van de moleculen. De belangrijkste elementen van symmetrie zijn midden, as en vlak.

De stereo-isomeren kunnen zijn:

• Configuratie-isomeren:
  • geometrische;
  • Optisch.
• Conformationele isomeren.

Geometrische isometrie is het gevolg van verschillen in de ruimtelijke rangschikking van de substituenten ten opzichte van het symmetrievlak. Het bestaat uit de mogelijkheid om substituentgroepen aan de ene kant van een niet-aromatische cyclus of een dubbelbindingsvlak of aan verschillende zijden te plaatsen. Het isomeer met twee identieke substituenten aan één kant van het vlak wordt cis-isomeer genoemd en het andere - trans-isomeer.

In optisch isomerisme hebben de moleculen geen centrum, as en vlak van symmetrie. Isomeren van dit type hebben asymmetrische moleculen. Elk molecuul verwijst naar zijn isomeer als een object van zijn spiegelbeeld. Optische isomeren hebben de algemene naam enantiomeren. De biologische significantie van de enantiomeren is anders. Ze hebben dezelfde chemische eigenschappen. Van hun fysieke kenmerken, alleen hun optische activiteit verschilt. De twee enantiomeren roteren anders het gepolariseerde licht. Op de nomenclatuur zijn ze gemarkeerd met Latijnse S - links en R - rechts (de oude labels zijn L en D). De natuurlijke isomeren zijn overwegend S-isomeren. Een equimolair mengsel van de twee enantiomeren wordt een racemisch mengsel genoemd en is optisch inactief.

Ruimtelijke isomerie waarbij isomeren dezelfde configuraties hebben maar een andere ruimtelijke oriëntatie wordt conformationeel genoemd. De verschillen in de isomeren zijn niet het gevolg van breuk van bindingen en verplaatsing van de substituenten en zijn een gevolg van de rotatie van verschillende delen van het molecuul rond de as van eenvoudige sigma-bindingen. De resulterende isomeren hebben een verschillende conformatie en worden conformeren genoemd. Ze verschillen over het algemeen alleen in hun optische eigenschappen.

Verschil tussen constitutionele isomeren en stereoisomeren

1. Definitie

Constitutionele isomeren: Constitutionele (structurele) isomeren zijn verbindingen met dezelfde molecuulformule maar met een andere structuur.

stereo-isomeren: Stereoisomeren (ruimtelijke isomeren) zijn verbindingen met dezelfde molecuulformule en functionele structuur, maar met een andere ruimtelijke oriëntatie van de moleculen of hun onderdelen.

2. Types

Constitutionele isomeren: De constitutionele isomeren kunnen skeletale, positionele en functionele groepisomeren zijn.

stereo-isomeren: De stereo-isomeren kunnen configurationeel (geometrisch, optisch) en conformationele isomeren zijn.

3. Regeling van atomen

Constitutionele isomeren: De rangschikking van atomen van constitutionele isomeren is anders.

stereo-isomeren: De rangschikking van atomen van stereoisomeren is hetzelfde.

4. chiraliteit

Constitutionele isomeren: Chiraliteit is afwezig in constitutionele isomeren.

stereo-isomeren: Chiraliteit is aanwezig in stereo-isomeren.

5. eigenschappen

Constitutionele isomeren: Constitutionele isomeren hebben significant verschillende eigenschappen.

stereo-isomeren: Stereo-isomeren hebben relatief vergelijkbare eigenschappen.

6. Nomenclatuur

Constitutionele isomeren: Constitutionele isomeren hebben vaak verschillende chemische namen.

stereo-isomeren: Stereo-isomeren hebben vaak dezelfde naam met een letter / symbool voor de naam, voor de identificatie van de oriëntatie.

Constitutionele isomeren vs stereoisomeren: vergelijkingsschema

Samenvatting van constitutionele isomeren en stereoisomeren

• Constitutionele (structurele) isomeren zijn verbindingen met dezelfde molecuulformule maar met een andere structuur.
• Stereoisomeren (ruimtelijke isomeren) zijn verbindingen met dezelfde molecuulformule en functionele structuur, maar met een andere ruimtelijke oriëntatie van de moleculen of hun onderdelen.
• De constitutionele isomeren kunnen skeletale, positionele en functionele groepisomeren zijn. De stereo-isomeren kunnen configurationeel (geometrisch, optisch) en conformationele isomeren zijn.
• De rangschikking van atomen is verschillend in de constitutionele isomeren en hetzelfde in stereoisomeren.
• Chiraliteit is afwezig in constitutionele isomeren en aanwezig in stereo-isomeren.
• De constitutionele isomeren hebben significant verschillende eigenschappen, terwijl de stereoisomeren relatief vergelijkbare eigenschappen hebben.
• Constitutionele isomeren hebben vaak verschillende chemische namen. Stereo-isomeren hebben vaak dezelfde naam met een letter / symbool voor de naam, voor de identificatie van de oriëntatie.