Verschil tussen benzyl en fenyl

Functionele groep is een groep atomen met onderscheidende chemische eigenschappen. Die groepen zijn verantwoordelijk voor de karakteristieke chemische eigenschappen van de moleculen die ze bouwen.

Benzyl en fenyl zijn functionele groepen die een benzeenring bevatten.

Wat is Benzyl?

Benzyl is een functionele groep, bestaande uit een benzeenring, verbonden aan een CH₂ groep. De chemische formule is C₆H₅CH₂-. Benzyl is een eenwaardige groep afgeleid van tolueen.

De afkorting "Bn" wordt gebruikt om de benzylgroep weer te geven. De benzylalcohol kan bijvoorbeeld worden gemarkeerd als BnOH.

De positie van het eerste C-atoom gebonden aan een aromatische ring wordt beschreven als benzyl. De benzylische posities worden gekenmerkt door verhoogde reactiviteit. Het is te wijten aan de lage dissociatie-energie van de benzyl C-H-bindingen. De energie, nodig voor bindingsdissociatie van de benzyl C-H-binding, is 90 kcal / mol, terwijl voor de methyl-C-H-binding 105 kcal / mol is en voor de ethyl-C-H-binding 101 kcal / mol is.

De aromatische ring heeft een stabiliserende rol voor de benzylradicalen. De zwakke C-H-binding beïnvloedt echter de stabiliteit van de benzylrest. Vanwege de zwakkere C-H-binding vertonen benzylische substituenten een verhoogde reactiviteit bij halogeenvorming met vrije radicalen, oxidatie, hydrogenolyse, enz..

Chemische verbindingen, die een benzylgroep bevatten, zijn benzylmethyl, benzylbromide, benzylchloorformiaat, benzylamine, enz..

Benzyl wordt gebruikt in de organische synthese als een beschermende groep voor carbonzuren en alcoholen.

Wat is Phenyl?

Fenyl is een cyclische functionele groep met de formule C₆H₅-. Het is een eenwaardige arylradicaal, nauw verwant aan benzeen en daarvan afgeleid door verwijdering van één H-atoom. De fenylgroep heeft zes C-atomen gebonden in een zeshoekige ring. Een van deze atomen is gebonden aan een substituent en de andere vijf zijn gebonden aan waterstofatomen.

De afkorting "Ph" wordt gebruikt om de fenylgroep weer te geven. De benzeen kan bijvoorbeeld worden aangeduid als PhH.

De dissociatie-energie van de fenyl C-H-bindingen is hoger dan die van andere C-H-bindingen. De energie die nodig is voor bindingsdissociatie van de fenyl C-H-binding is 113 kcal / mol, terwijl voor de methyl-C-H-binding 105 kcal / mol is en voor de ethyl-C-H-binding 101 kcal / mol is.

De eigenschappen van de aromatische moleculaire orbitalen verhogen bovendien de stabiliteit van de fenylgroep. Fenylstoffen zijn hydrofoob en hebben de neiging weerstand te bieden aan reductie en oxidatie.

Chemische verbindingen, die een fenylgroep bevatten, zijn trifenylmethaan, chloorbenzeen, fenol, enz.

Verbindingen die fenylgroepen bevatten, worden in het medicijn gebruikt. Atorvastatine wordt bijvoorbeeld gebruikt om cholesterol te verlagen, Fexofenadine wordt gebruikt om allergieën te behandelen.

Verschil tussen benzyl en fenyl

1. Definitie

Benzyl: Benzyl is een functionele groep, bestaande uit een benzeenring bevestigd aan een CH₂ groep.

Phenyl: Fenyl is een functionele groep bestaande uit zes C-atomen gebonden in een zeshoekige ring. Een van deze atomen is gebonden aan een substituent en de andere vijf zijn gebonden aan waterstofatomen.

2. Chemische formule

Benzyl: De chemische formule van benzyl is C₆H₅CH₂-.

Phenyl: De chemische formule van fenyl is C₆H₅-.

3. Afkorting

Benzyl: De afkorting "Bn" wordt gebruikt om de benzylgroep weer te geven. De benzylalcohol kan bijvoorbeeld worden gemarkeerd als BnOH.

Phenyl: De afkorting "Ph" wordt gebruikt om de fenylgroep weer te geven. De benzeen kan bijvoorbeeld worden aangeduid als PhH.

4. reactiviteit

Benzyl: De benzylische posities worden gekenmerkt door verhoogde reactiviteit, vanwege de lage dissociatie-energie van de benzyl C-H-bindingen. Benzylische substituenten vertonen een verhoogde reactiviteit bij halogeenvorming met vrije radicalen, oxidatie, hydrogenolyse, enz.

Phenyl: De fenylische posities worden gekenmerkt door lagere reactiviteit, vanwege de hoge dissociatie-energie van de fenyl C-H-bindingen. Fenylstoffen zijn hydrofoob en hebben de neiging weerstand te bieden aan reductie en oxidatie.

5. Bond dissociatie-energie

Benzyl: De energie die nodig is voor de dissociatie van de benzyl C-H-binding is 90 kcal / mol.

Phenyl: De energie die nodig is voor de dissociatie van de fenyl C-H-binding is 113 kcal / mol.

6. Gebruik

Benzyl: Benzyl wordt gebruikt in de organische synthese als een beschermende groep voor carbonzuren en alcoholen.

Phenyl: Verbindingen die fenylgroepen bevatten, worden in het medicijn gebruikt. Atorvastatine wordt bijvoorbeeld gebruikt om cholesterol te verlagen, Fexofenadine wordt gebruikt om allergieën te behandelen.

7. Voorbeelden

Benzyl: Chemische verbindingen, die een benzylgroep bevatten, zijn benzylmethyl, benzylbromide, benzylchloorformiaat, benzylamine, enz..

Phenyl: Chemische verbindingen, die een fenylgroep bevatten, zijn trifenylmethaan, chloorbenzeen, fenol, enz.

Benzyl Vs. Phenyl-vergelijkingsgrafiek

Samenvatting van Benzyl Vs. Phenyl

• Functionele groep is een groep atomen met onderscheidende chemische eigenschappen.
• Benzyl is een functionele groep, bestaande uit een benzeenring bevestigd aan een CH₂ groep.
• Fenyl is een functionele groep bestaande uit zes C-atomen gebonden in een zeshoekige ring. Een van deze atomen is gebonden aan een substituent en de andere vijf zijn gebonden aan waterstofatomen.
• De chemische formule van benzyl is C₆H₅CH₂-, terwijl de chemische formule van fenyl C is₆H₅-.
• De afkorting "Bn" wordt gebruikt om de benzylgroep weer te geven, terwijl de afkorting "Ph" wordt gebruikt om de fenylgroep weer te geven.
• De benzylische posities worden gekenmerkt door verhoogde reactiviteit, vanwege de lage dissociatie-energie van de benzyl C-H-bindingen. De fenylische posities worden gekenmerkt door lagere reactiviteit, vanwege de hoge dissociatie-energie van de fenyl C-H-bindingen.
• Benzylsubstituenten vertonen een verhoogde reactiviteit bij halogeenvorming met vrije radicalen, oxidatie, hydrogenolyse, enz. Fenylstoffen zijn hydrofoob en hebben de neiging weerstand te bieden aan reductie en oxidatie.
• De energie die nodig is voor de dissociatie van de benzyl C-H-binding is 90 kcal / mol. De energie die nodig is voor de dissociatie van de fenyl C-H-binding is 113 kcal / mol.
• Chemische verbindingen, die een benzylgroep bevatten, zijn benzylmethyl, benzylbromide, benzylchloorformiaat, benzylamine, enz. Chemische verbindingen, die een fenylgroep bevatten, zijn trifenylmethaan, chloorbenzeen, fenol, enz..