Verschil tussen elektrofiel en nucleofiel

Elektrofiel en nucleofiel zijn de twee belangrijke concepten in de organische chemie die helpen bij het beschrijven van de chemische reacties tussen elektronenacceptoren en donoren. Deze twee termen werden in 1933 geïntroduceerd door Christopher Kelk Ingold en ze dienden als vervanging voor kationoïde en anionoïde termen die in 1925 werden geïntroduceerd door A.J. Lapworth.

Sindsdien zijn er uitgebreide onderzoeken uitgevoerd om het verschil tussen elektrofiel en nucleofiel te begrijpen. Dit artikel demystifies het verschil tussen deze twee concepten. In een notendop is een nucleofiel een elektronendonor terwijl een elektrofiel een elektronenacceptor is.

Wat is een elektrofiel?

Om de term uit te splitsen, komt het woord "electro" van elektronen en het Latijnse woord "phile" verwijst naar "liefhebben". Eenvoudig gezegd betekent het dat elektronen van elkaar houden. Het is een reagens dat wordt gekenmerkt door een lage dichtheid van elektronen in de valance-schaal en daarom reageert met een hoge dichtheid molecuul, ion of atoom om een ​​covalente binding te vormen. Waterstofionen in zuren en methylcarboring zijn voorbeelden van elektrofiele stoffen. Ze zijn elektronengebrek.

Een elektrofiel wordt eenvoudig gedetecteerd door een positieve lading of neutrale lading met lege orbitalen (niet voldoet aan de octetregel). Elektronen verplaatsen zich van een gebied met een hoge dichtheid naar een gebied met een lage dichtheid, en in tegenstelling trekken ladingen elkaar aan. Deze theorie verklaart de aantrekkingskracht van elektronen door de elektron-deficiënte elektrofiele atomen, moleculen of ionen. Per definitie wordt een elektrofiel uitwisselbaar een Lewis-zuur genoemd omdat het elektronen aanvaardt in overeenstemming met de definitie van het zuur.

De reactie en onderstaande verbindingen laten de voorbeelden van elektrofielen zien:

In deze reactie reageert hydroxide-ion met waterstofchloride; dus reageert een zuur met een base. Zoals aangegeven door de pijl, doneert het meer elektronegatieve zuurstofatoom elektronen aan het elektron-deficiënte waterstofatoom. Het deelt een eenzaam paar met het waterstofatoom dat een positieve lading draagt ​​in de verbinding waterstofchloride, omdat het meer elektronegatief is dan waterstof. Deze reactie is een fundamenteel van vele organische chemie-reacties, in het bijzonder Lewis-zuur en Lewis-basereacties. Andere voorbeelden zijn afgebeeld in de volgende afbeelding:

In het algemeen wordt een elektrofiel geïdentificeerd door een gedeeltelijke positieve lading zoals in waterstofchloride, een formele positieve lading zoals in methylcarbocatie of vacante orbitalen. Gepolariseerde neutrale moleculen zoals acylhalogeniden, carbonylverbindingen en alkylhalogeniden zijn typische voorbeelden van elektrofielen.

Belangrijk: Hydroniumion, hoewel het een positieve lading draagt, kwalificeert zich niet om te worden geclassificeerd als een elektrofiel vanwege de volledig lege orbitalen in zijn buitenste schil. Het levert waterstofionen en water op. Hetzelfde geldt voor het ammoniumion; het heeft geen lege orbitalen die elektronen kunnen aantrekken. Als gevolg hiervan is het geen elektrofiel.

Wat is een nucleofiel?

De term is onderverdeeld in het woord "nucleo" dat verwijst naar de kern en het Latijnse woord "phile" wat liefde betekent. Het betekent simpelweg kernminnen. Nucleofielen zijn rijk aan elektronen en doneren zo elektronenparen aan elektrofielen om covalente bindingen te vormen in chemische reacties. Deze stoffen worden het best opgemerkt met alleenstaande paren, pi-bindingen en negatieve ladingen. Ammoniak, jodide en hydroxide-ionen zijn voorbeelden van nucleofiele stoffen.

Per definitie wordt een nucleofiel uitwisselbaar de Lewis-base genoemd omdat ze allemaal elektronen doneren en protonen accepteren. De onderstaande afbeelding toont de voorbeelden van nucleofielen:

Het nucleofiele centrum in een verbinding wordt gedetecteerd met het meest elektronegatieve atoom. Overweeg ammoniak NH₃; de stikstof is meer elektronegatief en trekt dus elektronen naar het midden. De verbinding heeft een hoge elektronendichtheid en, als hij reageert met een elektrofiel, zegt water, doneert het elektronen. H₂O kan zowel als de elektrofiel of de nucleofiel werken afhankelijk van de verbinding of het molecuul waarmee het reageert.

Beschouw de afbeelding hieronder:

Uit de afbeelding schenkt het eerste atoom chloride-ion zijn enige paar aan koolstof om een ​​covalente binding te vormen. Het heeft de negatieve lading en doneert elektronen, en daarom wordt het beschouwd als de nucleofiel. Dat chlooratoom dat de chloorsulfietester verlaat, wordt de vertrekkende groep genoemd. Het is geen elektrofiel of een nucleofiel.

Belangrijk verschil tussen elektrofiel en nucleofiel

Definitie van electrofiel en nucleofiel

Een elektrofiel is een Lewis-zuur dat elektronen van een elektronenrijk atoom, ion of molecuul accepteert. Door elektronen te accepteren, vormt het een covalente binding. Dit reagens wordt vaak geïdentificeerd door gedeeltelijke positieve lading, formele positieve lading of een neutraal atoom, ion of molecuul dat niet voldoet aan de octetregel. Een nucleofiel daarentegen is een atoom, ion of molecuul met een hoge dichtheid aan elektronen. Het doneert een eenzaam paar aan de elektrofiel om een ​​covalente binding te vormen. Het wordt geïdentificeerd door positieve ladingen en vrije elektronen in zijn orbitaal.

Chemische reacties van elektrofiel en nucleofiel

Een nucleofiel is betrokken bij nucleofiele substitutie en toevoeging, terwijl een elektrofiel betrokken is bij een elektrofiele substitutie en toevoeging.

Ladingsidentiteit in elektrofiel en nucleofiel

Een elektrofiel kan neutraal of positief geladen zijn terwijl de nucleofiel neutraal of negatief geladen kan zijn. Een elektrofiel accepteert elektronen en daarom wordt het het Lewis-zuur genoemd, terwijl een nucleofiel elektronen doneert en daarom wordt het de Lewis-base genoemd.

Electrophile Verses Nucleophile: Comparison Chart

Samenvatting van Electrophile Verses Nucleophile

• Een elektrofiel is een elektron-deficiënt atoom, ion of molecuul, terwijl de nucleofiel een elektronrijk atoom, molecuul of ion is
• Een elektrofiel kan positief of neutraal worden geladen terwijl de nucleofiel negatief of neutraal geladen kan zijn
• Een elektrofiel wordt het Lewis-zuur genoemd en de nucleofiel wordt de Lewis-base genoemd
• Een elektrofiel accepteert elektronen en doneert protonen terwijl een nucleofiel elektronen doneert en protonen accepteert.