Verschil tussen inductief effect en mesomerisch effect

Belangrijkste verschil - inductief effect versus mesomeereffect
 

Inductief effect en mesomerisch effect zijn twee soorten elektronische effecten in polyatomische moleculen. Inductief effect en mesomerisch effect ontstaan ​​echter door twee verschillende factoren. Bijvoorbeeld, inductief effect is een resultaat van de polarisatie van σ-bindingen en het mesomerische effect is een resultaat van de substituenten of functionele groepen in een chemische verbinding. Zowel mesomerisch als inductief effect kan in sommige complexe moleculen voorkomen.

Wat is inductief effect?

Inductief effect is een elektronisch effect in polaire moleculen of ionen vanwege de polarisatie van σ-bindingen. De belangrijkste oorzaak van het inductieve effect is het verschil in elektro-negativiteit tussen de atomen aan beide uiteinden van de binding. Dit creëert een zekere polariteit van de binding tussen twee atomen. De meeste elektronegatieve atomen trekken elektronen in de binding naar zich toe, en dit resulteert in polarisatie van de binding. Enkele voorbeelden zijn O-H- en C-Cl-bindingen.

Water Dipool

Wat is het mesomerische effect?

Het mesomere effect ontstaat als gevolg van de substituenten of functionele groepen in een chemische verbinding en wordt voorgesteld door de letter M. Dit effect is een kwalitatieve methode voor het beschrijven van de elektronenonttrekkende of afgevende eigenschappen van substituenten, gebaseerd op de relevante resonantiestructuren. Het is een permanent effect in chemische verbindingen die bestaan ​​uit ten minste één dubbele binding en een andere dubbele binding of een alleenstaand paar, gescheiden door een enkele binding. Het mesomerische effect kan worden gecategoriseerd als 'negatief' en 'positief' op basis van de eigenschappen van de substituent. Het effect is positief (+ M), wanneer de substituent een elektronenafgevende groep is en het effect negatief is (-M), wanneer de substituent een elektronenzuigende groep is.

Wat is het verschil tussen inductief effect en mesomerisch effect?

eigenschappen:

Neveneffect: Het inductieve effect is een permanente polarisatietoestand. Wanneer er een sigma-binding is tussen twee verschillende atomen (wanneer de elektronegatieve waarden van de twee atomen niet vergelijkbaar zijn), is de elektronendichtheid tussen die twee atomen niet uniform. De elektronendichtheid is dichter naar het meer elektronegatieve atoom. Hoewel het een permanent effect is, is het relatief zwak en daarom kan het gemakkelijk worden overtroffen door andere sterke elektronische effecten.

Mesomerisch effect: Mesomerisch effect wordt veroorzaakt door de delocalisatie van elektronen. Het kan worden overgedragen langs een willekeurig aantal koolstofatomen in een geconjugeerd systeem. Het kan worden beschouwd als een permanente polarisatie, meestal aangetroffen in onverzadigde ketens.

Beïnvloedende factoren:

Neveneffect: Het elektronegativiteitsverschil tussen de twee atomen in de binding beïnvloedt rechtstreeks het inductieve effect. Bovendien is het een afstandafhankelijk verschijnsel; daarom is de lengte van de binding ook een andere beïnvloedende factor; hoe groter de afstand, hoe zwakker het effect.

Mesomerisch effect: Het mesomerische effect is een permanent effect dat afhangt van de substituenten of de functionele groepen in een chemische verbinding. Het wordt aangetroffen in chemische verbindingen die ten minste één dubbele binding en een andere dubbele binding of een alleenstaand paar bevatten, gescheiden door een enkele binding.

Categorieën:

Neveneffect: Het inductieve effect is verdeeld in twee categorieën op basis van hun elektronenonttrekkend of elektronenvrijmakend effect met betrekking tot waterstof.

Negatief inductief effect (-I):

De groepen of atomen met elektronenonttrekkende eigenschappen veroorzaken het negatieve inductieve effect. Enkele voorbeelden worden hieronder weergegeven in overeenstemming met de afnemende volgorde van het -I-effect.

NH₃⁺  > NEE₂  > CN> SO₃H> CHO> CO> COOH> COCI> CONH₂ > F> Cl> Br> I> OH> OF> NH₂ > C₆H₅  > H

Positief inductief effect (-I):

De groepen of atomen met elektronenvrijmakende eigenschappen veroorzaken het positieve inductieve effect. Enkele voorbeelden staan ​​hieronder, afhankelijk van de afnemende volgorde van het + I-effect.

C (CH₃)₃  > CH (CH₃)₂  > CH₂CH₃   > CH₃   > H

Mesomerisch effect:

Positief Mesomeereffect (+ M):

Wanneer de substituent kan worden beschouwd als een elektronenafgevende groep op basis van de resonantiestructuren, is het effect positief (+ M).

+M-substituenten: alcohol, amine, benzeen

Negatief Mesomerisch Effect (- M):

Als de substituent een elektron-onttrekkende groep is, is het mesomerische effect negatief (-M)

-M-substituenten: acetyl (ethanoyl), nitril, nitro

Referenties: "Mesomerisch effect" -  Wikipedia "Neveneffect" - Wikipedia "Hoofdstuk 4: Alcoholen en Alkylhaliden" - Afdeling Scheikunde, Universiteit van Calgary "Inductief effect, elektromeereffect, resonantie-effecten en hyperconjugatie" - BRILJANT "Neveneffect" - IUPAC Compendium of Chemical Terminology - the Gold Book "Reacties van aromatische verbindingen (algemeen)" - Chemgapedia https://schools.aglasem.com/4464 Afbeelding met dank aan:  "Water V" door Jü - Eigen werk (CC0) via Commons Wikimedia "Mesomerisch effect (-M) V" door Jü - Eigen werk (publiek domein) via Commons Wikimedia