Verschil tussen geometrische isomeren en structurele isomeren

Geometrische isomeren versus structurele isomeren

Isomeren zijn verschillende verbindingen met dezelfde molecuulformule. Er zijn verschillende soorten isomeren. Isomeren kunnen hoofdzakelijk in twee groepen worden verdeeld als constitutionele isomeren en stereoisomeren. Constitutionele isomeren zijn isomeren waar de connectiviteit van atomen verschilt in moleculen. In stereoisomeren zijn atomen in dezelfde volgorde verbonden, in tegenstelling tot constitutionele isomeren. Stereo-isomeren verschillen alleen in de rangschikking van hun atomen in de ruimte. Stereo-isomeren kunnen van twee soorten zijn, enantiomeren en diastereomeren. Diastereomeren zijn stereo-isomeren, waarvan de moleculen geen spiegelbeelden van elkaar zijn. Enantiomeren zijn stereo-isomeren, waarvan de moleculen niet-overzetbare spiegelbeelden van elkaar zijn. Enantiomeren komen alleen voor met chirale moleculen. Een chiraal molecuul wordt gedefinieerd als een molecuul dat niet identiek is aan zijn spiegelbeeld. Daarom zijn het chirale molecuul en zijn spiegelbeeld enantiomeren van elkaar. Het 2-butanolmolecuul is bijvoorbeeld chiraal en het is en zijn spiegelbeelden zijn enantiomeren.

Geometrische isomeren

Geometrische isomeren zijn een type stereoisomeren. Dit type isomeren resulteert, wanneer moleculen een beperkte rotatie hebben, in principe vanwege een dubbele binding. Wanneer er een enkele koolstof-koolstof binding is, is de rotatie mogelijk. Daarom, hoewel we de atomen tekenen, zal hun rangschikking hetzelfde zijn. Maar als er een koolstof-koolstof dubbele binding is, kunnen we twee rangschikkingen van atomen in een molecuul trekken. De resulterende isomeren zijn bekend als cis, trans-isomeren of E-Z-isomeren. In cis-isomeer bevinden dezelfde typen atomen zich in dezelfde zijde van het molecuul. Maar in trans-isomeer bevinden dezelfde typen atomen zich aan de andere kant van het molecuul. De cis- en trans-structuren voor 1,2-dichloorethaan zijn bijvoorbeeld als volgt.

Voor een molecuul met geometrische isomeren is het niet alleen voldoende om alleen een dubbele binding te hebben. De twee atomen of groepen die aan één uiteinde van de dubbele binding zijn bevestigd, moeten van elkaar verschillen. Het volgende molecuul heeft bijvoorbeeld geen geometrische isomeren, beide atomen aan het linkeruiteinde zijn waterstofatomen. Daarom zijn beide moleculen hetzelfde als we het in cis of trans trekken.

Maar het maakt niet uit of alle vier de verbonden groepen of atomen verschillend zijn. In die gelegenheid kunnen we ze als E of Z noemen.

Structurele isomeren

Deze zijn ook bekend als constitutionele isomeren. Constitutionele isomeren zijn isomeren, waarbij de connectiviteit van atomen in moleculen verschilt. Butaan is de eenvoudigste alkaan om constitutioneel isomerisme te tonen. Butaan heeft twee constitutionele isomeren, butaan zelf en isobuteen.

Omdat hun connectiviteiten verschillend zijn, hebben twee moleculen verschillende fysische en chemische eigenschappen. Structurele isomeren kunnen worden gevormd door koolwaterstoffen waar ze minimaal vier koolstofatomen hebben. Er zijn drie soorten structurele isomeren als skeletale, positionele en functionele groepisomeren. In de skeletisomerie, zoals gegeven in het bovenstaande voorbeeld, wordt het skelet herschikt om verschillende isomeren te geven. In positie-isomeren verandert een functionele groep of een andere groep van positie. In functionele isomeren, hoewel ze dezelfde formule hebben, verschillen moleculen met verschillende functionele groepen.