Verschil tussen alifatische en aromatische amines

Alifatische versus aromatische aminen
 

Het beste en het meest significante verschil tussen alifatische en aromatische aminen is het structurele verschil tussen de twee verbindingen. Alifatische aminen zijn de amineverbindingen waarin stikstof is gebonden aan alleen alkylgroepen en aromatische aminen zijn de amineverbindingen waarin stikstof is gebonden aan ten minste één van de arylgroepen. Dit structurele verschil leidt tot alle andere verschillen in hun eigenschappen zoals reactiviteit, zuurgraad en stabiliteit.

Wat zijn Aliphatic Amines?

In alifatische aminen, Stikstof is direct gebonden aan alleen alkylgroepen en waterstofatomen. Het aantal alkylgroepen varieert van één tot drie. Afhankelijk van het aantal aangehechte alkylgroepen worden ze "primaire aminen"(Slechts één alkylgroep -1O), "secundaire aminen"(Twee alkylgroepen - 2O) en "tertiaire aminen"(Drie alkylgroepen - 3O).

Alle alifatische amines zijn zwakke basen zoals ammonia, maar ze zijn iets sterker basen dan ammonia. Ze hebben allemaal bijna dezelfde basissterkte van Pkb = 3-4. De basiciteit neemt toe als de waterstofgroepen op het stikstofatoom worden vervangen door alkylgroepen. Tertiaire aminen zijn meer basisch dan primaire en secundaire aminen.

Als stikstof een van de atomen in een ring is, worden ze genoemd heterocyclische aminen. Piperidine en pyrollidine zijn twee voorbeelden voor alifatische heterocyclische aminen.

pyrrolidine

Wat zijn aromatische amines?

In aromatische aminen, Stikstof is direct bevestigd aan ten minste één benzeenring. Afhankelijk van het aantal groepen dat aan het stikstofatoom is gekoppeld, worden deze gecategoriseerd als "primaire", "secundaire" en "tertiaire" aminen. “Arylamines"Is een andere naam voor aromatische aminen. Vergelijkbaar met alifatische aminen kunnen primaire en secundaire aromatische aminen intermoleculaire waterstofbindingen vormen. Daarom zijn kookpunten van primaire en secundaire aminen relatief hoger dan de tertiaire aminen.

Er zijn heterocyclische aromatische aminen; pyrrool en pyrydine zijn twee voorbeelden voor hen.

Pyrydine

Wat is het verschil tussen alifatische en aromatische aminen?

• Structuur:

• Alkylamines bevatten geen benzeenringen die direct aan het stikstofatoom zijn bevestigd.

• Maar in aromatische amines zit ten minste één benzeenring direct aan het stikstofatoom vast.

• Aliphatische amines kunnen aromatische ringen bevatten zolang Stikstof direct aan een koolstofatoom is vastgemaakt.

• Basis:

• Alifatische aminen zijn sterkere basen dan aromatische aminen. Dit komt voornamelijk door de stabiliteit van het kation dat zich na de ionisatie vormt. Met andere woorden, alkylammoniumionen zijn stabieler dan arylammoniumionen. Omdat alkylgroepen elektronenafgevende groepen zijn en daarom de positieve lading op het stikstofatoom gedeeltelijk delocaliseren.

• Alifatische heterocyclische amines zijn ook sterkere basen dan aromatische heterocyclische amines.

• Voorbeelden

• Voorbeelden van alifatische heterocyclische amines zijn Piperidine en Pyrollidine.

• Voorbeelden van heterocyclische aromatische aminen zijn pyrrool en pyrydine.

Afbeeldingen beleefdheid: pyrrolidine en pyridine via Wikicommons (Public Domain)