Verschil tussen alcoholen en fenolen

Alcoholen versus Fenolen

Er zijn alifatische en aromatische verbindingen in de organische chemie, die dezelfde functionele groepen delen. Maar hun eigenschappen kunnen van elkaar verschillen vanwege de aromaticiteit of de alifatische aard.

Alcohol

Het kenmerk van de alcoholfamilie is de aanwezigheid van een -OH functionele groep (hydroxylgroep). Normaal gesproken is deze -OH-groep bevestigd aan een sp³ gehybridiseerde koolstof. Het eenvoudigste lid van de familie is methylalcohol, ook bekend als methanol. Alcohols kunnen worden ingedeeld in drie groepen als primaire, secundaire en tertiaire. Deze classificatie is gebaseerd op de substitutiegraad van koolstof waaraan de hydroxylgroep direct is gekoppeld. Als de koolstof maar één andere koolstof eraan vasthoudt, wordt gezegd dat de koolstof een primaire koolstof is en de alcohol een primaire alcohol. Als de koolstof met de hydroxylgroep is bevestigd aan twee andere koolstoffen, dan is dat een secundaire alcohol enzovoort. Alcoholen hebben een achtervoegsel -ol volgens de IUPAC-nomenclatuur. Eerst moet de langste continue koolstofketen worden gekozen waaraan de hydroxylgroep direct is bevestigd. Vervolgens wordt de naam van de corresponderende alkaan veranderd door de finale te laten vallen e en het toevoegen van het achtervoegsel ol.

Alcoholen hebben een hoger kookpunt dan de overeenkomstige koolwaterstoffen of ethers. De reden is de aanwezigheid van intermoleculaire interactie tussen alcoholmoleculen door waterstofbinding. Als de R-groep klein is, zijn alcoholen mengbaar met water. Maar naarmate de R-groep groter wordt, heeft deze de neiging hydrofoob te zijn. Alcoholen zijn polair. De C-O-binding en O-H-bindingen dragen bij tot de polariteit van het molecuul. Polarisatie van de O-H-binding maakt de waterstof gedeeltelijk positief en verklaart de zuurgraad van alcoholen. Alcoholen zijn zwakke zuren en de zuurgraad komt dicht in de buurt van die van water. -OH is een arme vertrekkende groep, omdat OH^- is een sterke basis. Maar protonering van de alcohol zet de arme vertrekkende groep -OH om in een goede vertrekkende groep (H.₂O). De koolstof, die direct aan de -OH-groep is gebonden, is gedeeltelijk positief; daarom is het vatbaar voor nucleofiele aanval. Verder maken de elektronenparen op het zuurstofatoom het zowel basisch als nucleofiel.

Fenol

Fenol is een aromatische koolwaterstof en een benzeenderivaat. Fenol is een witte kristallijne vaste stof met molecuulformule C₆H₆OH. Het is ontvlambaar en heeft een sterke geur. De structuur en enkele van de eigenschappen worden hieronder gegeven.

    Molecuulgewicht: 94 g mol^-1

    Kookpunt: 181 ^OC

    Smeltpunt: 40,5 ^OC

    Dichtheid: 1,07 g cm^-3

Waterstofatoom in het benzeenmolecuul is gesubstitueerd met een -OH-groep, om fenol te geven. Daarom heeft het de vergelijkbare aromatische ringstructuur als in benzeen. Maar de eigenschappen zijn anders vanwege de -OH-groep. Fenol is mild zuur (zuur dan alcoholen). Wanneer het de waterstof van de -OH-groep verliest, vormt het het fenolaat-ion en is het resonantiegestabiliseerd, wat op zijn beurt fenol een relatief goed zuur maakt. En het is matig oplosbaar in water, omdat het waterstofbruggen met water kan vormen. Fenol verdampt langzamer dan water.