Verschil tussen L-tyrosine en tyrosine

L-tyrosine versus tyrosine
 

Het belangrijkste verschil tussen l-tyrosine en tyrosine is het vermogen om vlak gepolariseerd licht te roteren. Tyrosine is een biologisch actief van nature voorkomend niet-essentieel a-aminozuur. Het kan in twee vormen van isomeren voorkomen, vanwege de vorming van twee verschillende enantiomeren rond het chirale koolstofatoom. Deze staan ​​bekend als L- en D-vormen of gelijkwaardig aan links- en rechtshandige configuraties, respectievelijk. Deze L- en D-vormen zijn naar verluidt optisch actief en roteren vlak gepolariseerd licht in verschillende richtingen zoals met de klok mee of tegen de klok in. Als het vlak gepolariseerd licht de tyrosine tegen de klok in roteert, onthult het licht de linksdraaipunt en is het bekend als l-tyrosine. Hier moet echter voorzichtig worden opgemerkt dat de D- en L-labeling van de isomeren niet identiek is als de d- en L-labeling.

Wat is Tyrosine?

Tyrosine is een niet-essentieel aminozuur, die in ons lichaam wordt gesynthetiseerd uit een aminozuur dat fenylalanine wordt genoemd. Het is een biologisch belangrijke organische verbinding samengesteld uit amine (-NH₂) en carbonzuur (-COOH) functionele groepen met chemische formule C₆H₄(OH) -CH₂-CH (NH₂) -COOH. De belangrijkste elementen van tyrosine zijn koolstof, waterstof, zuurstof en stikstof. Tyrosine wordt beschouwd als een (alfa-) α-aminozuur omdat een carbonzuurgroep en een aminogroep aan hetzelfde koolstofatoom in het koolstofskelet zijn gebonden. De moleculaire structuur van tyrosine wordt gegeven in figuur 1.

Figuur 1: Moleculaire structuur van tyrosine (* koolstofatoom is een chiraal of asymmetrisch koolstofatoom en vertegenwoordigt ook het alfakoolstofatoom)

Tyrosine speelt een cruciale rol in fotosynthese van planten. Het fungeert als een bouwsteen voor de synthese van verschillende belangrijke neurotransmitters, ook bekend als hersenchemicaliën zoals epinephrine, norepinephrine en dopamine. Bovendien is tyrosine essentieel voor het produceren van melaninepigment, dat verantwoordelijk is voor de menselijke huidskleur. Bovendien helpt tyrosine ook bij de functies van bijnieren, schildklier en hypofyse voor de productie en regulering van hun hormonen..

Wat is ik?- tyrosine?

Tyrosine heeft vier verschillende groepen rond de 2^nd koolstof, en het is een asymmetrische configuratie. Tyrosine wordt ook beschouwd als een optisch actief aminozuur vanwege de aanwezigheid van dit asymmetrische of chirale koolstofatoom. Deze asymmetrische koolstofatomen in de tyrosine worden getoond in figuur 1. Zo kan tyrosine stereoisomeren produceren, die isomere moleculen zijn met dezelfde moleculaire formule, maar variëren in de driedimensionale (3-D) richtingen van hun atomen in de ruimte. In de biochemie zijn enantiomeren twee stereoisomeren die niet-over elkaar heen liggende spiegelbeelden van elkaar zijn. Tyrosine is beschikbaar in twee enantiomere vormen bekend als de L- en D-configuratie en de enantiomeren van tyrosine worden gegeven in figuur 2.

Figuur 2: Enantiomeren van tyrosine-aminozuur. L-vormen van tyrosine-enantiomeren, de COOH-, NH2-, H- en R-groepen zijn gerangschikt rond het asymetrische C-atoom in een richting met de wijzers van de klok mee terwijl de D-vorm zij tegen de wijzers van de klok in zijn gerangschikt. De L- en D-vormen van tyrosine zijn chirale moleculen die het vlak van gepolariseerd licht in verschillende richtingen zoals L-vormen kunnen roteren en D-vormen kunnen vlak gepolariseerd licht naar links (l-vorm) of naar rechts draaien (d-vorm).

L-tyrosine en D-tyrosine zijn enantiomeren van elkaar en hebben identieke fysieke kenmerken, afgezien van de richting waarin zij gepolariseerd licht roteren. De nomenclatuur van D en L komt echter niet vaak voor in aminozuren, inclusief tyrosine. Ze hebben ook een niet-over elkaar heen liggende spiegelbeeldrelatie en deze spiegelbeelden kunnen het vlak-gepolariseerde licht in vergelijkbare mate maar in verschillende richtingen roteren. De D- en L-isomeer van tyrosine die het vlak gepolariseerd licht in de richting van de wijzers van de klok roteert, wordt dextrorotato-risch genoemd of d-lysine dat enantiomeer is gelabeld (+). Aan de andere kant wordt de D- en L-isomeer van tyrosine die het vlak gepolariseerd licht tegen de wijzers van de klok in roteert genoemd als linksdraaiend of als l-tyrosine dat enantiomeer wordt gelabeld (-). Deze, l- en d-vormen van tyrosine staan ​​bekend als optische isomeren (figuur 2).

l-tyrosine is de meest beschikbare stabiele vorm van tyrosine en d-tyrosine is een synthetische vorm van tyrosine die kan worden gesynthetiseerd uit l-tyrosine door racemisatie. l-tyrosine speelt een belangrijke rol in het menselijk lichaam bij de synthese van neurotransmitters, melamine en hormonen. Industrieel wordt l-tyrosine geproduceerd door een microbieel fermentatieproces. Het wordt voornamelijk gebruikt in de farmaceutische en voedingsmiddelenindustrie als voedingssupplement of als voedingsadditief.

Wat is het verschil tussen l-tyrosine en tyrosine?

Tyrosine en l-tyrosine hebben identieke fysische eigenschappen, maar ze roteren vlak gepolariseerd licht in verschillende richtingen. Als gevolg hiervan kan l-tyrosine substantieel verschillende biologische effecten en functionele eigenschappen hebben. Er is echter zeer beperkt onderzoek gedaan om deze biologische effecten en functionele eigenschappen te onderscheiden. Sommige van deze verschillen kunnen zijn,

Smaak

L-tyrosine: l-vormen van aminozuren worden als smaakloos beschouwd,

tyrosine: D-vormen hebben de neiging om een ​​zoete smaak te hebben.

Daarom is l-tyrosine mogelijk minder / niet zoeter dan tyrosine.

Overvloed

L-tyrosine: De l-vormen van aminozuur, waaronder l-tyrosine, is de meest voorkomende vorm in de natuur. Als voorbeeld zijn negen van de negentien L-aminozuren die gewoonlijk in eiwitten worden aangetroffen rechtsdraaiend, en de rest zijn linksdraaiend.

tyrosine: De d-vormen van experimenteel waargenomen aminozuren bleken zeer zelden te voorkomen.

Referenties Meyers, S. (2000). Gebruik van neurotransmitterprecursoren voor de behandeling van depressie. Altern Med Rev., 5(1): 64-71. Solomons, T.W. G. en Graig, B.F. (2004). Organische chemie (8^thEd). Hoboken: John Wiley and Sons, Inc. Webster, D. en Wildgoose, J. (2010). Review - Tyrosine-suppletie voor fenylketonurie. Cochrane Database Syst Rev. 4(8): 1507.