Verschil tussen singlet en Triplet Carbene

De belangrijk verschil tussen singlet en triplet carbene is dat het singlet carbenen zijn spin-gepaarde terwijl de triplet carbenen twee ongepaarde elektronen hebben.

Een carbeen is een functionele groep in de organische chemie. Het heeft twee valentie-schilelektronen die niet deelnemen aan enige binding. De algemene formule voor deze groep is R- (C:) -R 'of R = C: waarin de "R" ofwel een waterstofatoom of alkylsubstituenten is. We kunnen carbenen in twee groepen classificeren als singlets of triplets, afhankelijk van de elektronische structuur.

INHOUD

1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is Singlet Carbene
3. Wat is Triplet Carbene
4. Side-by-side vergelijking - Singlet vs Triplet Carbene in tabelvorm
5. Samenvatting

Wat is Singlet Carbene?

Singlet carbene is een vorm van carbeengroep die geen ongepaarde elektronen heeft. Daarom noemen we het "spin-paired carbene". De totale draaiing van deze groepen is nul. Dit type carbenegroep heeft een sp2-hybride structuur. Deze zijn diamagnetisch omdat er geen ongepaarde elektronen zijn. Bovendien heeft de singletcarbeengroep een 102 ° -bindingshoek. Deze groepen komen vaker voor in waterige media omdat deze niet stabiel zijn in een gasvormige toestand.

Figuur 01: De eenvoudigste Carbene is methyleen

Wanneer de reactiviteit van de singletcarbeengroep in beschouwing wordt genomen, nemen deze in het algemeen deel aan cheletropische reacties via acteren als ofwel elektrofiel of nucleofielen. Daarom zijn de reacties van hen stereospecifiek.

Wat is Triplet Carbene?

Triplet carbeen is een vorm van carbeengroep die twee ongepaarde elektronen heeft. De geometrie van deze groep kan lineair of gebogen zijn. Als het een lineaire geometrie is, dan heeft het een sp-hybride structuur. Maar als het een gebogen geometrie is, dan heeft het een sp2-hybride structuur. Meestal heeft de triplet carbene echter een niet-lineaire geometrie behalve die met stikstof-, zuurstof- of zwavelatomen. Bovendien is de bindingshoek voor deze groepen 125-140 °.

Figuur 02: Verschil tussen singlet en triplet Carbene geometrieën

Vanwege de aanwezigheid van triplet carbeen zijn ze paramagnetisch. Daarom kunnen we ze observeren via elektron-spinresonantiespectroscopie. De totale spin van deze carbenen is er één. Over het algemeen zijn deze groepen stabiel in hun gasvormige toestand. Wanneer we de reactiviteit van triplet carbeen beschouwen, werken ze als diradicalen en kunnen ze deelnemen aan stapsgewijze radicale reacties. In tegenstelling tot singlet carbeen, moeten deze triplet carbenen echter door een tussenproduct gaan met twee ongepaarde elektronen. De reacties die ze ondergaan zijn stereoselectief.

Wat is het verschil tussen Singlet en Triplet Carbene?

Carbenen zijn organische functionele groepen die de chemische formule R- (C.:) -R 'of R = C: Er zijn twee vormen van carbenen als singlet carbeen en triplet carbeen, afhankelijk van de elektronische structuur. Daarom is het belangrijkste verschil tussen singlet en triplet carbene dat singlet carbenen spin-gepaarde zijn terwijl triplet carbenen twee ongepaarde elektronen hebben. Er zijn veel andere verschillen tussen singlet carbene en triplet carbene, zoals de verschillen in hun geometrie, hybride structuren, totale spin, bindinghoeken, magnetische eigenschappen, enz..

De onderstaande inforgrafische presenteert meer informatie over het verschil tussen singlet en triplet carbeen in tabelvorm.

Samenvatting - Singlet vs Triplet Carbene

Carbene is in twee hoofdtypes als singlet carbeen en triplet carbeen volgens hun elektronische structuur. Het belangrijkste verschil tussen singlet en triplet carbene is dat de singlet carbenen spin-gepaarde zijn, terwijl de triplet carbenen twee ongepaarde elektronen hebben.

Referentie:

1. "Carbenes." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 juli 2016. Beschikbaar Hier 
2. "Carbene." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 24 september 2018. Beschikbaar Hier  

Afbeelding met dank aan:

1. "Carbene" door Hbf878 - Eigen werk, (CC0) via Commons Wikimedia  
2. "Carbenes" door Hbf878 - Eigen werk, (CC0) via Commons Wikimedia