Verschil tussen Cis en Trans

Cis-trans-isomerie bestaat uit de mogelijkheid om substituentgroepen aan één of aan verschillende zijden van een dubbelbindingsvlak of een niet-aromatische cyclus te plaatsen. Cis-trans-isomeren behoren tot diastereomeren omdat ze geen spiegelreflecties van elkaar zijn. Cis- en trans-isomeren worden zowel tussen organische als anorganische verbindingen gevonden.

Cis-trans-nomenclatuur beschrijft de relatieve positie van de substituten en biedt geen stereochemische beschrijving, zoals de E, Z-nomenclatuur, alleen van toepassing voor de alkenen.

Het gescheiden bestaan ​​van cis- en trans-isomeren is alleen mogelijk vanwege de hoge energiebarrière van rotatie rond de dubbele binding.

Wat is Cis?

Het voorvoegsel "cis" is afgeleid van het Latijn. Het betekent "aan dezelfde kant". In het cis-isomeer worden de substituentgroepen aan één zijde van een dubbelbindingsvlak of een niet-aromatische cyclus geplaatst.

Cis- en trans-isomeren verschillen in hun fysische eigenschappen, vanwege de ongelijkheid in het totale dipoolmoment en de vorm van de moleculen.

Het relatieve kookpunt wordt bepaald door de polariteit. Het veroorzaakt verhoogde intermoleculaire krachten, wat resulteert in een verhoging van het kookpunt. De cis-isomeren, die meer polair zijn dan de trans-isomeren, hebben een hoger kookpunt. Het verschil kan klein zijn, zoals het bijvoorbeeld in de alkenen met rechte keten is. Een groter verschil wordt waargenomen bij stoffen met polaire bindingen. Voorbeeld voor een dergelijke substantie is het 1,2-dichlooretheen. Het kookpunt van zijn cis-isomeer is 60,3 ° C, en van zijn trans-isomeer - met 12,8 ° C lager. De reden voor het verschil is dat in het cis-isomeer de twee C-Cl-polaire bindingsdipoolmomenten koppelen en een totale moleculaire dipool produceren. Dientengevolge treden intermoleculaire dipool-dipoolkrachten op, die het kookpunt verhogen.

De symmetrie zorgt voor een betere verpakking van de vaste stoffen. Als gevolg van de verschillende symmetrie van de moleculen verschillen de cis- en trans-isomeren in hun smeltpunten. De cis-isomeren, die minder symmetrisch zijn, hebben een lager smeltpunt, vergeleken met de trans-isomeren.

Een ander kenmerk van de cis-isomeren is dat ze hogere dichtheden hebben dan hun trans-tegenhangers.

Gewoonlijk zijn in acyclische systemen de cis-isomeren onstabieler dan trans-isomeren. De reden hiervoor is de toename van de ongunstige sterische interactie van de substituenten in de cis-isomeren. In het algemeen hebben cis-isomeren een hogere oplosbaarheid in inerte oplosmiddelen.

Wat is Trans?

Het voorvoegsel "trans" is afgeleid van het Latijn. Het betekent "aan tegengestelde zijden". In het trans-isomeer worden de substituentgroepen op verschillende zijden van een dubbelbindingsvlak of een niet-aromatische cyclus geplaatst.

Het kookpunt van de trans-isomeren is lager dan in de cis-isomeren. Het verschil is groter in stoffen met polaire bindingen. In het trans-isomeer van 1,2-dichlooretheen heffen de twee C-Cl-bindingsmomenten elkaar op en heeft het molecuul een netto-nul-dipool. Als gevolg hiervan zijn er geen intermoleculaire dipool-dipoolkrachten die het kookpunt verlagen.

De symmetrie van de moleculen is de sleutel in de bepaling van het smeltpunt, vanwege de betere verpakking van de vaste stoffen. Voorbeelden hiervan zijn het oliezuur (cis-isomeer) en elaidinezuur (trans-isomeer). Het smeltpunt van het cis-isomeer is 13,4 ° C, het trans-isomeer smelt bij 43 ° C. De reden hiervoor is dat de trans-isomeer rechter is, beter verpakt, en dus - met een veel hoger smeltpunt.

De trans-isomeren hebben lagere dichtheden dan hun cis-tegenhangers. In acyclische systemen zijn trans-isomeren stabieler dan cis-isomeren. In het algemeen hebben cis-isomeren een hogere oplosbaarheid in inerte oplosmiddelen.

Verschil tussen Cis en Trans

1. Definitie van Cis en Trans

cis: Het voorvoegsel "cis" is afgeleid van het Latijn. Het betekent "aan dezelfde kant". In het cis-isomeer worden de substituentgroepen aan één zijde van een dubbelbindingsvlak of een niet-aromatische cyclus geplaatst.

Trans: Het voorvoegsel "trans" is afgeleid van het Latijn. Het betekent "aan tegengestelde zijden". In het trans-isomeer worden de substituentgroepen op verschillende zijden van een dubbelbindingsvlak of een niet-aromatische cyclus geplaatst.

2. Polariteit en kookpunt van Cis en Trans

cis: De polariteit veroorzaakt verhoogde intermoleculaire krachten, wat resulteert in een verhoging van het kookpunt. De cis-isomeren, die meer polair zijn dan de trans-isomeren, hebben een hoger kookpunt.

Trans: De trans-isomeren zijn minder polair en hebben een lager kookpunt dan de cis-isomeren. Het verschil is groter in stoffen met polaire bindingen.

3. Symmetrie en smeltpunt van Cis en Trans

cis: De cis-isomeren zijn minder symmetrisch en hebben een lager smeltpunt, vergeleken met de trans-isomeren.

Trans: De trans-isomeren hebben een hogere symmetrie en een hoger smeltpunt, vergeleken met de cis-isomeren.

4. Stabiliteit en oplosbaarheid van Cis en Trans

cis: In acyclische systemen zijn de cis-isomeren onstabieler dan trans-isomeren. Ze hebben een hogere oplosbaarheid in inerte oplosmiddelen.

Trans: In acyclische systemen zijn de trans-isomeren stabieler dan cis-isomeren. Ze hebben een lagere oplosbaarheid in inerte oplosmiddelen.

Samenvatting Cis Vs. Trans:

• Cis-trans-isomerie bestaat in de mogelijkheid om substituentgroepen aan één of aan verschillende zijden van een dubbelbindingsvlak of een niet-aromatische cyclus te plaatsen.
• Het gescheiden bestaan ​​van cis- en trans-isomeren is alleen mogelijk vanwege de hoge energiebarrière van rotatie rond de dubbele binding. Ze worden zowel tussen organische als anorganische verbindingen aangetroffen.
• De voorvoegsels "cis" en trans zijn afgeleid van het Latijn. Cis betekent "aan dezelfde kant", trans betekent "aan tegenovergestelde zijden".
• In het cis-isomeer worden de substituentgroepen aan één zijde geplaatst, terwijl in het trans-isomeer de substituentgroepen op verschillende zijden van een dubbelbindingsvlak of een niet-aromatische cyclus worden geplaatst.
• De polariteit veroorzaakt verhoogde intermoleculaire krachten, wat resulteert in een verhoging van het kookpunt. De cis-isomeren zijn meer polair dan de trans-isomeren en hebben een hoger kookpunt. Het verschil is groter in stoffen met polaire bindingen.
• De cis-isomeren zijn minder symmetrisch en hebben een lager smeltpunt, vergeleken met de trans-isomeren.
• In acyclische systemen zijn de cis-isomeren onstabieler dan trans-isomeren. Ze hebben een hogere oplosbaarheid in inerte oplosmiddelen.