Verschil tussen diastereomeren en enantiomeren

Belangrijkste verschil - Diastereomeren versus enantiomeren

In de chemie zijn zowel diastereomeren als enantiomeren vormen van stereoisomeren. Stereo-isomeren zijn een type isomeren. Isomeren kunnen van twee soorten zijn: structurele isomeren en stereoisomeren. Structurele isomeren hebben dezelfde moleculaire formule, maar er is een verschil in hun binding of orde. Daarentegen hebben stereo-isomeren dezelfde molecuulformule en de bindingsconstitutie, maar de driedimensionale oriëntaties van hun atomen in de ruimte verschillen. Stereo-isomeren kunnen verder worden onderverdeeld in diastereomeren en enantiomeren. De grootste verschil tussen diastereomeren en enantiomeren is dat enantiomeren zijn spiegelbeelden van elkaar terwijl diastereomeren zijn geen spiegelbeelden van elkaar.

Wat zijn enantiomeren

Dit zijn stereoisomeren die spiegelbeelden van elkaar zijn. Dat wil zeggen, wanneer de twee moleculen afzonderlijk worden genomen, zijn ze niet-over elkaar heen te leggen. Dit komt door de aanwezigheid van een stereocentrum. Om een ​​koolstofatoom een ​​stereocentrum te laten worden, moeten er vier verschillende groepen aan verbonden zijn. Daarom zijn deze moleculen, vanwege de kenmerken van de connectiviteit, in staat spiegelbeelden van elkaar te vormen. Deze koolstofatomen worden ook 'chirale koolstoffenen een molecuul dat deze chirale koolstofatomen bezit is bekend als zijn 'chiraliteit'. Verder wordt gezegd dat deze chirale centra optische activiteit hebben. (Dit wordt hieronder uitgelegd).

Op voorwaarde dat de omgeving symmetrisch is, hebben enantiomeren identieke chemische en fysische eigenschappen, maar ze reageren anders op vlak gepolariseerd licht. Dit zijn lichtgolven waarbij de trillingen optreden in een enkele richting / vlak. Niet-gepolariseerd licht moet worden omgezet in gepolariseerd licht via een proces dat 'polarisatie' wordt genoemd. Elke enantiomeer roteert vlak-gepolariseerd licht in een andere richting (één naar links en andere naar rechts). De hoeveelheid rotatie is echter hetzelfde zolang de concentratie van elk enantiomeer hetzelfde blijft. Daarom kunnen enantiomeren van elkaar worden onderscheiden, afhankelijk van de manier waarop het reageert met vlak gepolariseerd licht. Een mengsel dat elk van de enantiomeermoleculen in een vergelijkbare concentratie bevat, wordt een 'racemisch mengsel' genoemd. Deze mengsels zijn niet optisch actief, omdat het effect van elke enantiomeer elkaars effect tenietdoet. Gewoonlijk wordt in biologische systemen één enantiomeer actief geacht en de andere inactief. Het is de actieve vorm die wordt herkend door receptorcellen en die wordt opgenomen voor reacties.

Wat zijn diastereomeren

Zoals hierboven genoemd, zijn diastereomeren ook een type stereoisomeren. Ze zijn echter geen spiegelbeelden van elkaar. En in tegenstelling tot enantiomeren hebben ze twee stereocentra. In het geval van enantiomeren moet elk stereocentrum zich in de tegenovergestelde configuratie bevinden (aangeduid door de R- en S-configuratie) om de spiegelbeelden te vormen. Als het echter om Diastereomeren gaat, gedraagt ​​één stereocentrum zich zoals in het geval van de enantiomeren, en de andere bevat dezelfde configuratie. Daarom vormen ze, hoewel ze stereocentra hebben, geen spiegelbeelden van elkaar.

'Meso-verbindingen' zijn een speciale reeks diastereomeren die een spiegelvlak binnen het molecuul bevat. Dit is het gevolg van het feit dat het molecuul perfect symmetrisch is. Diastereomeren hebben verschillende fysische eigenschappen en verschillen in reactiviteit.

Verschil tussen diastereomeren en enantiomeren

Definitie

enantiomeren zijn stereoisomeren die spiegelbeelden van elkaar zijn.

diastereomeren zijn stereoisomeren die geen spiegelbeelden van elkaar zijn.

Aantal Stereocentres

enantiomeren kan een of meer stereocenters hebben.

diastereomeren hebben meestal twee stereocentra.

Fysieke eigenschappen

enantiomeren hebben identieke fysische eigenschappen, behalve de rotatie van vlak gepolariseerd licht.

diastereomeren hebben verschillende fysieke eigenschappen.

reactiviteit

enantiomeren hebben identieke chemische eigenschappen.

diastereomeren verschillen in hun reactiviteit.

R- en S-configuratie

enantiomeren hebben tegenovergestelde R- en S-configuraties op elk van hun stereocentra.

diastereomeren hebben tegenovergestelde R- en S-configuratie op één stereocentrum en dezelfde configuratie op het andere stereocentrum.

Afbeelding met dank aan:

"Thalidomide-enantiomers" door Klaus Hoffmeier - Eigen werk. (Public Domain) via Wikimedia Commons

"DiastereomersImageRH11" door Rhannosh - Eigen werk. (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons