Verschil tussen enantiomeren en diastereomeren

De uitdaging van veel chemiestudenten die stereochemie bestuderen, komt naar voren in het onderscheid tussen enantiomeren en diastereomeren. Dit zijn veel voorkomende moleculaire verbindingen met verschillende karakteristieken, ondanks dat ze de stereoisomeren zijn - verbindingen met dezelfde moleculaire en structuurformule maar met een andere oriëntatie van atomen. Dit artikel gaat dieper in op het verschil tussen deze twee veel voorkomende verbindingen om u te verlichten.

Ten eerste, wat is stereochemie? Het is de studie van de ruimtelijke ordening van atomen in een verbinding. Enantiomeren en de diastereomeren maken deel uit van stereoisomeren - dezelfde structurele en moleculaire formule met verschillende rangschikkingen van de atomen in elk. Merk op dat stereoisomeren vele verbindingen kunnen omvatten, afgezien van de enantiomeren en diastereomeren. Deze kunnen de conformeren en de atropisomeren omvatten. Onder andere onze focus ligt op diastereomeren en enantiomeren.

Wat zijn enantiomeren?

Dit zijn de chirale moleculen die spiegelbeelden van elkaar zijn en niet superponeerbaar zijn. Een chiraal molecuul heeft een beeld dat niet hetzelfde is als het spiegelbeeld ervan en het wordt typisch gekenmerkt door een koolstofcentrum met 4 verschillende atomen eraan gebonden. Deze atomen moeten chemisch onderscheidbaar zijn om een ​​molecuul te kwalificeren als een chiraal en dus een enantiomeer. De tetraëdrische koolstof waaraan de verschillende atomen zijn gehecht, wordt het stereocentrum genoemd. Zie het verschil hieronder tussen een koolstof die als chiraal wordt beschouwd en degene die niet kwalificeert.

Fig 1: Een illustratie van een chiraal en niet-chiraal molecuul [1]

Omdat er een klein verschil is in de ruimtelijke ordening van de atomen van enantiomeermoleculen, is de Cahn-Ingold-Prelog naamgevingssysteem werd opgericht. De twee moleculen hebben dezelfde formule en de structurering van de atomen, dus om ze te identificeren moeten we de S en de andere R labelen, afhankelijk van de kloksgewijze configuratie van de atomen van de laagste atomaire massa tot de hoogste atomaire massa. Bijvoorbeeld, een stereocentrum koolstof met broom, chloor, fluor en waterstof dat respectievelijk in de richting van de klok is bevestigd, krijgt het molecuul een R toegewezen, en als het tegen de klok in wordt geplaatst, krijgt het molecuul een S omdat broom de hoogste atoommassa heeft en waterstof de laagste.

De rangschikking van deze atomen helpt eigenlijk om de eigenschappen van het molecuul te bepalen. Overweeg de broomchloorfluormethaanstructuren hieronder:

Het is duidelijk dat de oriëntatie van de waterstof en de fluor verschillend is, maar van dezelfde moleculaire verbinding. Ongeacht hoe vaak je het juiste molecuul kunt draaien, het zal nooit dezelfde oriëntatie hebben als het linker molecuul. Als je bijvoorbeeld het Fluorine en de Waterstof in de buurt probeert te ruilen, zullen ook het Broom en het Chloor hun posities veranderen. Dit verklaart duidelijk de niet-superpositie- en spiegelbeeldconcepten van enantiomeren.

Om de moleculen een naam te geven, krijgt het chirale (stereocentrum) een letter S of R. De bestanddelen, dus het fluor, chloor, broom, zijn gelabeld van hoge tot lage atomaire massa die 1, 2, 3 toewijst. Broom is het hoogste en dat is ook het geval. toegewezen 1, de chloor 2 en de fluor 3. Als de rotatie 1 tot 3 is in de richting van de wijzers van de klok dan wordt het chirale centrum aangeduid met R, indien tegen de wijzers van de klok in, dan S. Dat is hoe het Cahn-Ingold-Prelog-systeem werkt in onderscheidende enantiomeren van elk andere. Het wordt simpel als we werken met één chiraal centrum met 4 unieke substituenten eraan verbonden. Een enantiomeer kan meer dan 2 chirale centra hebben.

De moleculen van enantiomeren zijn verschillend in termen van ruimtelijke rangschikking van atomen, maar hebben uniek dezelfde chemische en fysische eigenschappen. Dat gezegd hebbende, ze hebben dezelfde smeltpunten, kookpunten en nog veel meer eigenschappen. Hun intermoleculaire krachten zijn identiek - dit verklaart dezelfde eigenschappen. Maar hun optische eigenschappen zijn anders omdat ze het gepolariseerde licht in tegengestelde richtingen draaien, hoewel in gelijke hoeveelheden. Dit verschil in optische eigenschappen onderscheidt de enantiomeermoleculen.

Wat zijn diastereomeren?

Dit zijn de stereo-isomeerverbindingen met moleculen die geen spiegelbeelden van elkaar zijn en die niet over elkaar heen liggen. Het perfecte voorbeeld van diastereomeren is wanneer je naar de cis- en trans-isomeerstructuren kijkt. Zie het onderstaande cis-2-buteen en de trans-2-buteenstructuren:

De verbindingen zijn identiek, maar de indeling is anders en ze zijn niet de spiegelbeelden van elkaar. Wanneer de CH₃ liggen aan dezelfde kant, de compound is cis en wanneer de ander wordt verwisseld met het waterstofatoom, noemen we de verbinding trans. Maar de cis en trans structuren zijn niet de enige voorbeelden van diastereomeren. Er zijn veel van deze moleculen, zolang ze de ruimtelijke ordening van atomen die geen spiegelbeeld van elkaar zijn, demonstreren en die niet overbodig zijn.

Anders dan de enantiomeren hebben de diastereomeren verschillende fysische en chemische eigenschappen. Diastereomeren hebben twee stereocenters, waarbij de andere moleculaire structuur enantiomeerconfiguraties kan nabootsen, terwijl de andere dezelfde configuratie heeft. Dit is wat hen onderscheidt van enantiomeren omdat er geen manier is waarop deze structuren spiegelbeelden van elkaar kunnen zijn.

In de onderstaande tabel worden de belangrijkste verschillen tussen de enantiomeren en de diastereomeren kort samengevat:

enantiomeren	diastereomeren
Ze zijn spiegelbeelden van elkaar en zijn niet op elkaar te leggen	Het zijn geen spiegelbeelden van elkaar en kunnen niet worden over elkaar heen gelegd
Hun moleculaire structuren vaak ontworpen met R en S om ze te onderscheiden.	Eén molecuul bootst de enantiomeerstructuren na terwijl de andere dezelfde configuratie heeft. Het is dus niet nodig om de naamgeving te gebruiken om ze te onderscheiden.
Hebben dezelfde chemische en fysische eigenschappen maar verschillende optische eigenschappen	Heb verschillende chemische en fysische eigenschappen
Heb een of meer stereocenter	Heb twee stereocenters
Alle enantiomeren bezitten optische activiteit die actief is, hoewel ze licht in tegengestelde richtingen roteren. Degenen die licht tegen de klok in roteren staan ​​bekend als linksdraaiend, en die met de klok mee roteren staan ​​bekend als dextrorotair. Maar wanneer de andere dezelfde rechtsdraaiende en linksdraaiende hoeveelheden rotatie heeft, wordt het beschouwd als een race-mengsel en dus optisch inactief.	Niet alle diastereomeren bezitten optische activiteit

Afronden!

Enantiomeren en diastereomeren zijn stereoisomeren met dezelfde moleculaire en structuurformule, maar verschillende rangschikking / configuratie van de atomen die hun structuren maken. We hebben gezien dat enantiomere moleculen de spiegelbeelden van elkaar zijn en de diastereomeren geen spiegelbeelden zijn. Beide moleculen zijn niet overbodig.

Enantiomeren hebben dezelfde chemische en fysische eigenschappen, maar verschillen in optische eigenschappen omdat sommige gepolariseerd licht in tegengestelde richtingen roteren. Aan de andere kant hebben niet alle diastereomeren de optische activiteit.

We hebben ook gezien hoe de naamgeving van de structuren van enantiomeren zich ontvouwt met het R- en S-naamsysteem toegewezen op basis van de atomaire massa van de substituenten die op het chirale centrum zijn bevestigd. In diastereomeren heeft slechts één structuur de R- en S-configuratie terwijl de andere dezelfde configuraties heeft. Dit is wat hen onderscheidt van enantiomere spiegelbeelden.