Verschil tussen fenyl en benzyl

Fenyl versus Benzyl

Zowel fenyl als benzyl zijn afgeleid van benzeen en worden vaak verward door studenten scheikunde. Fenyl is een koolwaterstofmolecuul met de formule C₆H₅, terwijl benzyl C is₆H₅CH₂; een extra CH₂ groep bevestigd aan de benzeenring.

Phenyl

Fenyl is een koolwaterstofmolecuul met de formule C₆H₅. Dit is afgeleid van benzeen, daarom heeft het vergelijkbare eigenschappen als benzeen. Dit verschilt echter van benzeen door het ontbreken van een waterstofatoom in één koolstofatoom. Het molecuulgewicht van fenyl is dus 77 g mol^-1. Fenyl wordt afgekort als Ph. Gewoonlijk is fenyl gehecht aan een andere fenylgroep, atoom of molecuul (dit deel staat bekend als de substituent, R-groep zoals in de figuur). De koolstofatomen van fenyl zijn sp2 gehybridiseerd zoals in benzeen. Alle koolstoffen kunnen drie sigmabindingen vormen. Twee van de sigma-bindingen worden gevormd met twee naburige koolstoffen, zodat deze aanleiding zal geven tot een ringstructuur. De andere sigma-binding wordt gevormd met een waterstofatoom. In één koolstofatoom, in de ring, wordt de derde sigma-binding echter gevormd met een ander atoom of molecuul in plaats van een waterstofatoom. De elektronen in p-orbitalen overlappen elkaar om de gedelocaliseerde elektronenwolk te vormen. Daarom heeft fenyl vergelijkbare C-C-bindingslengtes tussen alle koolstofatomen, ongeacht of ze afwisselend enkele en dubbele bindingen hebben. Deze C-C-bindingslengte is ongeveer 1,4 A. De ring is vlak en heeft een hoek van 120 ° tussen de bindingen rond een koolstof. Door de substituentgroep van fenyl veranderen de polariteit en andere chemische of fysische eigenschappen. Als de substituent elektronen doneert aan de gedelocaliseerde elektronenwolk van de ring, staan ​​deze bekend als elektronendonerende groepen (bijv.₃, NH₂). Als de substituent elektronen uit de elektronenwolk aantrekt, is het bekend als elektronenzuigende substituent. (Bijv. -NO₂, -COOH). Fenylgroepen zijn stabiel vanwege hun aromaticiteit, zodat ze niet gemakkelijk oxidaties of reducties ondergaan. Verder zijn ze hydrofoob en niet-polair.

Benzyl

De formule van benzyl is C₆H₅CH₂. Dit is ook een derivaat van benzeen. Vergeleken met fenyl heeft benzyl een CH₂ groep bevestigd aan de benzeenring. Een ander moleculair deel (R-groep zoals afgebeeld op de afbeelding) kan via binding aan de CH aan de benzylgroep worden gehecht₂ koolstofatoom. Benzylgroep wordt afgekort als "Bn". Het molecuulgewicht van de benzylgroep is 91 g mol^-1_. Aangezien er een benzeenring is, is de benzylgroep aromatisch. In organische chemie mechanismen, Benzyl-groep kan worden gevormd, hetzij als een radicaal, carbocation (C.₆H₅CH₂⁺) of een carboanion (C₆H₅CH₂^-). Bij nucleofiele substitutiereacties wordt bijvoorbeeld een benzylisch radicaal of kationtussenproduct gevormd. Er is een hogere stabilisatie van deze tussenproducten vergeleken met de alkylgroep of het kation. De reactiviteit van de benzylische positie is vergelijkbaar met die van de allylische positie. Benzylgroepen worden vaak gebruikt in de organische chemie als beschermende groepen, in het bijzonder om carbonzuur- of alcoholfunctionele groepen te beschermen.

Wat is het verschil tussen fenyl en benzyl?

• Molecuulformule van fenyl is C₆H₅ terwijl het in benzyl C is₆H₅CH₂.

• Benzyl heeft extra CH₂ groep vergeleken met fenyl.

• In fenyl is de benzeenring direct gehecht aan een substituentmolecuul of een atoom, maar in benzyl, CH₂ groep maakt de verbinding met een ander molecuul of een atoom.