Verschil tussen Lysine en L-lysine
Share
Belangrijkste verschil - Lysine versus L-lysine
Lysine en L-lysine zijn beide soorten aminozuren, maar delen dezelfde fysische eigenschappen, er is een verschil tussen beide. De het belangrijkste verschil tussen Lysine en L-lysine is het vermogen om vlak gepolariseerd licht te roteren. Lysine is een biologisch actief natuurlijk voorkomend essentieel a-aminozuur. Het kan in twee isomere vormen voorkomen vanwege de mogelijkheid om twee verschillende enantiomeren rondom het chirale koolstofatoom te vormen. Deze staan bekend als L- en D-vormen, analoog aan linkshandige en rechtshandige configuraties. Van deze L- en D-vormen wordt gezegd dat ze optisch actief zijn en roteren gepolariseerd plat vlak in een andere zin; met de klok mee of tegen de klok in. Als het licht lysine tegen de wijzers van de klok in roteert, vertoont het licht linksdraaien en is het bekend als L-lysine. Hier moet echter voorzichtig worden opgemerkt dat de D- en L-labeling van de isomeren niet hetzelfde is als de d- en L-labeling.
Wat is Lysine?
Lysine is een essentieel aminozuur welke is niet gesynthetiseerd in ons lichaam en moet worden geleverd door de reguliere voeding. Daarom is lysine een essentieel aminozuur voor mensen. Het is een biologisch belangrijke organische verbinding samengesteld uit amine (-NH2) en carbonzuur (-COOH) functionele groepen met chemische formule NH2-(CH2)4-CH (NH2) -COOH. De belangrijkste elementen van lysine zijn koolstof, waterstof, zuurstof en stikstof. In de biochemie zijn aminozuren met zowel de amine- als de carbonzuurgroepen bevestigd aan het eerste (alfa-) koolstofatoom bekend als a-aminozuren. Aldus wordt lysine ook als a-aminozuren beschouwd. De structuur van lysine is weergegeven in figuur 1.
Figuur 1: Moleculaire structuur van Lysine (* koolstofatoom is een chiraal of asymmetrisch koolstofatoom en vertegenwoordigt ook het alfakoolstofatoom)
Lysine is basisch van aard omdat het twee basische aminogroepen en één zure carbonzuurgroep bevat. Daarom vormt het ook een uitgebreide waterstofbinding door de aanwezigheid van twee aminogroepen. Goede bronnen van lysine zijn eiwitrijke dierlijke bronnen zoals eieren, rood vlees, lam, varkensvlees en gevogelte, kaas en bepaalde vis (zoals kabeljauw en sardines). Lysine is ook rijk aan plantaardige eiwitten zoals soja, bonen en erwten. Het is echter een beperkend aminozuur in de meeste granen maar is overvloedig aanwezig in de meeste peulvruchten en peulvruchten.
Wat is L-lysine?
Lysine heeft vier verschillende groepen rond de 2nd koolstof, en dat is het ook asymmetrische structuur. Ook is lysine een optisch actief aminozuur vanwege de aanwezigheid van dit asymmetrische of chirale koolstofatoom. Aldus kan lysine stereoisomeren creëren die isomere moleculen zijn met dezelfde molecuulformule, maar verschillen in de driedimensionale oriëntaties van hun atomen in de ruimte. Enantiomeren zijn twee stereo-isomeren die aan elkaar zijn gerelateerd door een reflectie of ze zijn spiegelbeelden van elkaar die niet over elkaar heen kunnen worden gelegd. Lysine is beschikbaar in twee enantiomere vormen bekend als L- en D- en de enantiomeren van lysine zijn weergegeven in figuur 2.
Figuur 2: Enantiomeren van lysine-aminozuur. De groepen COOH, H, R en NH2 zijn gerangschikt rond het C-atoom met de wijzers van de klok mee, het enantiomeer wordt anders L-vorm en D-vorm genoemd. L- en D- hebben alleen betrekking op ruimtelijke ordening rondom het koolstofatoom en hebben geen betrekking op optische activiteit. Terwijl de L- en D-vormen van een chiraal molecuul het vlak van gepolariseerd licht in verschillende richtingen roteren, roteren sommige L-vormen (of D-vormen) licht naar links (levo of l-vorm) en sommige naar rechts (dextro of d-vorm). l- en d-vormen worden optische isomeren genoemd.
L-lysine en D-lysine zijn enantiomeren van elkaar hebben dezelfde fysische eigenschappen, behalve de richting waarin ze gepolariseerd licht roteren. Ze hebben een niet-over elkaar heen liggende spiegelbeeldverhouding. De nomenclatuur van D en L komt echter niet vaak voor in aminozuren, waaronder lysine. Ze roteren het vlak-gepolariseerde licht in dezelfde grootte maar in verschillende richtingen. De D- en L-isomeer van lysine die het vlak gepolariseerd licht in de richting van de wijzers van de klok roteert, wordt dextrorotatoir genoemd of d-lysine en degene die het vlak gepolariseerd licht tegen de wijzers van de klok in roteert, wordt aangeduid als linksdraaiend of L-lysine (Figuur 2).
L-Lysine is het meest beschikbare stabiele vorm van lysine. D-Lysine is een synthetische vorm van lysine en kan worden gesynthetiseerd uit l-lysine door racemisatie. Het wordt gebruikt bij de verwerking van poly-d-lysine, dat wordt gebruikt als coatingmateriaal om de celhechting te verbeteren. L-Lysine speelt een belangrijke rol in het menselijk lichaam, in de calciumabsorptie, de ontwikkeling van spiereiwitten en de synthese van hormonen, enzymen en antilichamen. Industrieel wordt L-lysine geproduceerd door een microbieel fermentatieproces met behulp van Corynebacterium glutamicum.
Wat is het verschil tussen Lysine en L-lysine?
Lysine en L-lysine hebben dezelfde fysieke eigenschappen, behalve de richting waarin ze gepolariseerd licht roteren. Dientengevolge kan L-lysine substantieel verschillende biologische effecten en functionele eigenschappen hebben. Er is echter zeer beperkt onderzoek gedaan om deze biologische effecten en functionele eigenschappen te onderscheiden. Sommige van deze verschillen kunnen zijn,
Smaak
L-lysine: L-vormen van aminozuren zijn meestal smaakloos.
D-lysine: D-vormen van aminozuren hebben de neiging zoet te smaken.
Daarom kan l-lysine minder / niet zoeter zijn dan lysine.
Overvloed
L-lysine: De l-vormen van aminozuur waaronder l-lysine is de meest voorkomende vorm in de natuur. Als voorbeeld zijn negen van de negentien L-aminozuren die gewoonlijk in eiwitten worden aangetroffen rechtsdraaiend en de rest zijn linksdraaiend.
D-lysine: De D-vormen van aminozuren die experimenteel werden waargenomen bleken zeer zelden te voorkomen.
Referenties: Solomons, T.W. Graham en Graig B. Fryhle (2004). Organische chemie (8th ed). Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. Everhardus, A. (1984). Stereochemie, een basis voor geavanceerde onzin in farmacokinetiek en klinische farmacologie, European Journal of Clinical Pharmacology, 26, 663-668. Afbeelding met dank aan: “L-lysine-monocation-from-hydrochloride-dihydraat-xtal 3D-ballen” door Ben Mills - Eigen werk via Wikimedia Commons
