Verschil tussen isomeren en resonantie

Isomers versus Resonantie | Resonantiestructuren versus isomeren Constitutionele isomeren, stereoisomeren, enantiomeren, diastereomeren
 

Een molecuul of ion met dezelfde molecuulformule kan op verschillende manieren bestaan, afhankelijk van de bindingsorders, ladingsdistributieverschillen, de manier waarop ze zichzelf rangschikken in de ruimte enz.. 

isomeren

Isomeren zijn verschillende verbindingen met dezelfde molecuulformule. Er zijn verschillende soorten isomeren. Isomeren kunnen hoofdzakelijk in twee groepen worden verdeeld als constitutionele isomeren en stereoisomeren. Constitutionele isomeren zijn isomeren waar de connectiviteit van atomen verschilt in moleculen. Butaan is de eenvoudigste alkaan om constitutioneel isomerisme te tonen. Butaan heeft twee constitutionele isomeren, butaan zelf en isobuteen.

CH₃CH₂CH₂CH₃                         

Butaan isobutaan / 2-methylpropaan

In stereoisomeren zijn atomen in dezelfde volgorde verbonden, in tegenstelling tot constitutionele isomeren. Stereo-isomeren verschillen alleen in de rangschikking van hun atomen in de ruimte. Stereo-isomeren kunnen van twee soorten zijn, enantiomeren en diastereomeren. Diastereomeren zijn stereoisomeren waarvan de moleculen geen gespiegelde afbeeldingen van elkaar zijn. De cis-trans-isomeren van 1,2-dichlooretheen zijn diastereomeren. Enantiomeren zijn stereoisomeren waarvan de moleculen niet-verplaatsbare spiegelbeelden van elkaar zijn. Enantiomeren komen alleen voor met chirale moleculen. Een chiraal molecuul wordt gedefinieerd als een molecuul dat niet identiek is aan zijn spiegelbeeld. Daarom zijn het chirale molecuul en zijn spiegelbeeld enantiomeren van elkaar. Het 2-butanolmolecuul is bijvoorbeeld chiraal en het is en zijn spiegelbeelden zijn enantiomeren.

Resonantie

Bij het schrijven van Lewis-structuren laten we alleen valentie-elektronen zien. Doordat de atomen elektronen delen of overdragen, proberen we elk atoom de elektronische configuratie van edelgas te geven. Bij deze poging kunnen we echter een kunstmatige locatie op de elektronen opleggen. Dientengevolge kunnen meer dan één equivalente Lewis-structuren worden geschreven voor vele moleculen en ionen. De structuren die worden geschreven door de positie van de elektronen te veranderen, zijn bekend als resonantiestructuren. Dit zijn structuren die alleen in theorie bestaan. De resonantiestructuur vermeldt twee feiten over de resonantiestructuren.

• Geen van de resonantiestructuren is de juiste weergave van het eigenlijke molecuul; geen enkele zal volledig lijken op de chemische en fysische eigenschappen van het eigenlijke molecuul.
• Het eigenlijke molecuul of het ion zal het best worden weergegeven door een hybride van alle resonantiestructuren.

De resonantiestructuren worden weergegeven met de pijl ↔. Hierna volgen de resonantiestructuren van carbonaat-ion (CO₃^2-).

Röntgenstudies hebben aangetoond dat het werkelijke molecuul zich tussen deze resonanties bevindt. Volgens de studies zijn alle koolstof-zuurstofbindingen in carbonaat-ion even lang. Volgens de bovenstaande structuren kunnen we echter zien dat één een dubbele binding is en twee enkelvoudige bindingen. Daarom, als deze resonantiestructuren afzonderlijk voorkomen, zouden idealiter er verschillende bindingslengtes in het ion moeten zijn. Dezelfde lengte van de bindingen wijst erop dat geen van deze structuren daadwerkelijk in de natuur aanwezig is, maar dat er eerder een hybride van bestaat.