Verschil tussen eliminatie en substitutiereactie
Share
Belangrijkste verschil - Eliminatie versus substitutiereactie
Eliminatie- en substitutiereacties zijn twee soorten chemische reacties die voornamelijk worden aangetroffen in de organische chemie. De belangrijk verschil tussen eliminatie en substitutiereactie kan het best worden verklaard door hun mechanisme te gebruiken. Bij de eliminatiereactie vindt de herschikking van de vorige bindingen plaats na de reactie, terwijl de substitutiereactie een vertrekkende groep vervangt door een nucleofiel. Deze twee reacties concurreren met elkaar en worden beïnvloed door verschillende andere factoren. Die voorwaarden variëren van de ene reactie op de andere.
Wat is een eliminatiereactie?
Eliminatiereacties worden gevonden in de organische chemie en het mechanisme omvat de verwijdering van twee substituenten uit een organisch molecuul, hetzij in één stap of twee stappen. Wanneer de reactie plaatsvindt in een enkelstapsmechanisme, is het bekend E2 (bi-moleculaire reactie) reactie, en wanneer het een tweestapsmechanisme heeft, staat het bekend als El (unimoleculaire reactie) reactie. In het algemeen omvatten de meeste eliminatiereacties het verlies van ten minste één waterstofatoom om de dubbele binding te vormen. Dit verhoogt de onverzadiging van het molecuul.
El reactie
Wat is een substitutiereactie?
Substitutiereacties zijn een soort chemische reacties waarbij één functionele groep in een chemische verbinding door een andere functionele groep wordt vervangen. Substitutiereacties worden ook wel 'single displacement reactions' of 'single replacement reactions' genoemd. Deze reacties zijn erg belangrijk in de organische chemie en ze worden voornamelijk ingedeeld in twee groepen, op basis van de reagentia die bij de reactie zijn betrokken: elektrofiele substitutiereactie en nucleofiele substitutiereactie. Deze twee soorten substitutiereacties bestaan als SN1 reactie en SN2 reactie.
Substitutiereactie - methaanchlorering
Wat is het verschil tussen eliminatie en substitutiereactie?
Mechanisme:
Eliminatie Reactie: Eliminatiereacties kunnen in twee categorieën worden verdeeld; El-reacties en E2-reacties. El-reacties hebben twee stappen in de reactie en El-reacties hebben een enkelstaps-mechanisme.
Substitutiereactie: Substitutiereacties zijn verdeeld in twee categorieën op basis van hun reactiemechanisme: SN1 reacties enSN2 reacties.
eigenschappen:
Eliminatie Reactie:
E1 reacties: Deze reacties zijn niet-stereospecifiek en ze volgen de Zaitsev (Saytseff) -regel. Een carbocatietussenproduct wordt gevormd in de reactie zodat deze reacties niet-gecoördineerde reacties zijn. Het zijn unimoleculaire reacties omdat de reactiesnelheid alleen afhankelijk is van de concentratie. Deze reacties vinden niet plaats met primaire alkylhalogeniden (vertrekkende groepen). Sterke zuren kunnen het verlies van OH als H bevorderen2O of OR als HOR als tertiair of geconjugeerd carbokation kan worden gevormd als het tussenproduct.
E2 reacties: Deze reacties zijn stereospecifiek; anti-periplanar geometrie heeft de voorkeur, maar synperiplanar geometrie is ook mogelijk. Ze zijn onderling afgestemd en worden beschouwd als bimoleculaire reacties omdat de reactiesnelheid afhangt van de concentratie van de base en het substraat. Deze reacties worden begunstigd door sterke basen.
Substitutiereactie:
SN1 reacties: Van deze reacties wordt gezegd dat ze niet-stereospecifiek zijn, omdat het nucleofiel het molecuul van beide zijden kan aanvallen. Een stabiele carbocatie wordt gevormd in de reactie en daarom zijn deze reacties niet-gecontraheerde reacties. De snelheid van de reactie hangt alleen af van de concentratie van het substraat en zij worden unimoleculaire reacties genoemd.
SN2 reacties: Deze reacties zijn stereospecifiek en in overleg. De snelheid van de reactie hangt af van de concentratie van zowel nucleofiel als het substraat. Deze reacties komen sterk voor, wanneer de nucleofiel reactiever is (meer anionisch of basisch).
Definities:
stereospecifieke:
In een chemische reactie, de productie van een bepaalde stereomere vorm van het product, ongeacht de configuratie van de reactant.
Geconcentreerde reacties:
Geconcurreerde reactie is een chemische reactie waarbij alle bindingen breken en zich vormen in een enkele stap.
Referenties: "Elimination Reaction." Wikipedia. Toegang tot 13 september 2016. hier "Substitutiereactie." Wikipedia. Toegang tot 13 september 2016. hier "Substitutie en eliminatiereacties." Khan Academy. Toegang tot 13 september 2016. hier "Eliminatiemechanismen Menu." Chemguide. Toegang tot 13 september 2016. hier "Nucleophilic Substitution." McGraw-Hill Education. Toegang tot 13 september 2016. hier "SN2, SN1, E2 en E1: substitutie en eliminatiereacties."PDF. hier Afbeelding met dank aan: "E1 Elimination Reaction" door V8rik op de Engelstalige Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia "Substitution Reaction" door V8rik op Engelse Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia